3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine | 877774-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine
• 英文别名: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine；3-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxymethoxy]propanenitrile
• CAS: 877774-38-4
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₈Si₂
• 分子量: 569.803
• InChiKey: PZJUVKKRPUEQCT-MSNJVRRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine 在 吡啶 、 氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  新型2' - O-烷氧基甲基修饰的核酸的合成与性质

  摘要：

  合成了具有烷氧基甲基骨架的新型2'- O-修饰寡核苷酸，并分析了其互补核酸杂交的能力和核酸酶的抗性。通过引入吸电子基团提高了杂交能力，并且对于氯取代的化合物，熔融温度（T m值）的增加特别高。这些2'- O-烷氧基甲基化的低聚物的核酸酶抗性低于预期，但是氰基取代导致的核酸酶抗性高于2'- O-甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新型2' - O-烷氧基甲基修饰的核酸的合成与性质

  摘要：

  合成了具有烷氧基甲基骨架的新型2'- O-修饰寡核苷酸，并分析了其互补核酸杂交的能力和核酸酶的抗性。通过引入吸电子基团提高了杂交能力，并且对于氯取代的化合物，熔融温度（T m值）的增加特别高。这些2'- O-烷氧基甲基化的低聚物的核酸酶抗性低于预期，但是氰基取代导致的核酸酶抗性高于2'- O-甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.003

文献信息

• METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID
  申请人：Shiba Yoshinobu

  公开号：US20090149645A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method is provided for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group and substituting the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative with good reproducibility and high efficiency.

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。
• Solid-phase synthesis of oligouridine boranophosphates using the H-boranophosphonate method with 2′-O-(2-cyanoethoxymethyl) protection
  作者：Hiromasa Matsuda、Hiroaki Ito、Yohei Nukaga、Sho Uehara、Kazuki Sato、Rintaro Iwata Hara、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153526

  日期：2021.12

  RNAs (siRNAs); however, the chemical synthesis of long PB-oligoribonucleotides has not been achieved to date. This study reports the solid-phase synthesis of oligouridine boranophosphates using the H-boranophosphonate monomer with a 2′-O-(2-cyanoethoxymethyl) (CEM) protecting group. As a result of various investigations, the conditions for the solid-phase synthesis and removal of 2′-O-CEM groups were

  具有硼磷酸盐 (PB) 修饰的寡核苷酸作为有前途的治疗剂备受关注。PB 修饰可用于开发小干扰 RNA (siRNA)；然而，迄今为止尚未实现长 PB 寡核糖核苷酸的化学合成。本研究报告了使用带有 2' - O -(2-氰基乙氧基甲基) (CEM) 保护基团的H -硼酸膦酸酯单体固相合成寡聚尿苷硼酸磷酸盐。作为各种研究的结果，优化了固相合成和去除 2'- O- CEM 基团的条件。值得注意的是，我们发现硼酸磷酸盐部分的抗衡阳离子在 2'- O的脱保护步骤中起着重要作用-CEM 组。最后，成功地获得了十二聚体的寡聚尿苷硼酸磷酸盐。
• METHOD FOR INTRODUCING NUCLEIC-ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP2053054B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• EP1995252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOSPHORAMIDITE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING OLIGO-RNA
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1795536B1

  公开（公告）日：2012-05-02