4-tert-butyl-1-(trimethylsilyloxy)cyclohexanecarbonitrile | 51990-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-(trimethylsilyloxy)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 4-Tert-butyl-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 51990-78-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NOSi
• 分子量: 253.46
• InChiKey: CBZMQUJXCRBAHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-叔丁基环己酮 在 MgAlCO₃-HT 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4-tert-butyl-1-(trimethylsilyloxy)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用 TMSCN 煅烧 MgAICO3-HT 催化羰基化合物的氰基硅烷化和环氧乙烷的亲核开环

  摘要：

  发现使用水滑石作为固体碱可以有效地催化 TMSCN 与羰基化合物的亲核加成。还发现该催化剂在环氧乙烷的亲核开环中具有活性，从而提供高区域选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919508011830

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。
• Calcined MgAICO₃-HT Catalysed Cyanosilylation of Carbonyl Compounds and Nucleophilic Ring Opening of Oxiranes Using TMSCN
  作者：B. M. Choudary、N. Narender、V. Bhuma

  DOI：10.1080/00397919508011830

  日期：1995.9

  Nucleophilic addition of TMSCN to carbonyl compounds is found to be catalysed efficiently using hydrotalcite as a solid base. The catalyst is also found to be active in the nucleophilic ring opening of oxiranes giving high regioselectivity.

  发现使用水滑石作为固体碱可以有效地催化 TMSCN 与羰基化合物的亲核加成。还发现该催化剂在环氧乙烷的亲核开环中具有活性，从而提供高区域选择性。
• P(MeNMCH2CH2)3N: an effective catalyst for trimethylsilycyanation of aldehydes and ketones
  作者：Zhigang Wang、Brandon Fetterly、John G Verkade

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01436-x

  日期：2002.3

  The title non-ionic phosphazane base promotes the trimethylsilycyanation of aryl and alkyl aldehydes and ketones in moderate to high yields at room temperature. 29Si-NMR spectral evidence for the intermediacy of a phosphazane phosphorus–silicon adduct is presented.

  标题非离子性磷氮烷碱在室温下以中等至高产率促进芳基和烷基醛与酮的三甲基甲硅烷基化。29 Si-NMR光谱证据显示了磷氮烷磷-硅加合物的中间体。
• P(RNCH2CH2)N: efficient catalysts for the cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Brandon M. Fetterly、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.032

  日期：2005.11

  The 1,2-addition of trialkylsilylcyanides to aldehydes and ketones produces the corresponding protected cyanohydrins in good to excellent yields when carried out at 0 degrees C to room temperature in the presence of catalytic amounts of the nonionic strong base P(RNCH2CH2)N (R = Me, i-Pr) in THF. These catalysts are easily removed from the product by hydrolysis or column filtration through silica gel. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Controllable Synthesis and Catalytic Performance of Nanocrystals of Rare-Earth-Polyoxometalates
  作者：Shujun Li、Yanfang Zhou、Qingpo Peng、Ruoya Wang、Xiaoge Feng、Shuxia Liu、Xiaoming Ma、Nana Ma、Jie Zhang、Yi Chang、Zhiping Zheng、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00763

  日期：2018.6.4

  applications. Here, we synthesized a family of monomeric RE-POMs by the self-assembly of Ta/W mixed-addendum POM P2W15Ta3O62} and rare-earth (RE) ions. These RE-POMs with molecular formulas of [RE(H2O)7]3P2W15Ta3O62·nH2O (RE = Y, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, and Lu) are all electroneutral molecular clusters, insoluble in water and common organic solvents. The electronic structures, electrochemical properties

  稀土多金属氧酸盐（RE-POMs）催化剂的纳米晶体的大规模分离在基础研究和应用中很重要。在这里，我们通过Ta / W混合齿顶POM P 2 W 15 Ta 3 O 62 }和稀土（RE）离子的自组装合成了一系列单体RE-POM 。这些分子式为[RE（H 2 O）7 ] 3 P 2 W 15 Ta 3 O 62 · n H 2的RE-POMO（RE = Y，Eu，Gd，Tb，Dy，Ho，Er，Tm，Yb和Lu）都是电子中性分子簇，不溶于水和常见的有机溶剂。已经通过实验和计算方法研究了它们的电子结构，电化学性质和催化活性。特别地，基于温和且可控的合成方法，已经开发了一种方便且可控的方法来制备这些单体的纳米晶体和自组织的聚集体。它们对氰基硅烷化显示出显着的非均相催化活性。理论计算表明，标题化合物中RE的Lewis酸强度增加，而粒径减小则有助于其高催化性能。