methyl 4-tert-butylcyclohexylideneacetate | 85048-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-tert-butylcyclohexylideneacetate
• 英文别名: (4-tert-Butylcyclohexylidene)acetic acid methyl ester
• CAS: 85048-20-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NQNXNOABYCBNGX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-tert-butylcyclohexylideneacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(4-tert-butyl-cyclohex-1-enyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Solvolytic hydroperoxide rearrangements. 2. Oxa bicyclic hemiketal peroxides from homoallylic and cyclopropylcarbinyl precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a018
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(4-tert-butylcyclohexyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]acetate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOLLADIE, G.;ZIMMERMANN, R.;BARTSCH, R.;WALBORSKY, H. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 662-665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Regioselective Cyclohexannulation Procedure<i>via</i>Dienamine [4 + 2] Cycloaddition. Synthesis of Functionalised Decalins
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Manfred Wüst

  DOI：10.1002/hlca.19890720505

  日期：1989.8.9

  A regioselective cyclohexannulation procedure, whose key step involves the [4 + 2] cycloaddition of dienamines 12–24 with methyl acrylate, allows the conversion of cycloalkanones 1–11 to bicyclic dienoates 25 – 37. The chemistry of 26 is briefly examined and, in the context of organoleptic studies concerning functionalised 5,5,9-tri-methyldecalins, the transformation of 37 to ketones 44 and 46 as well

  区域选择性cyclohexannulation过程，其关键的步骤涉及dienamines的[4 + 2]环加成12-24与丙烯酸甲酯，允许环烷酮的转化1-11双环dienoates 25 - 37。简要检查了26的化学性质，并在有关功能化5,5,9-三甲基十氢化萘的感官研究中，描述了37向酮44和46以及向乙酸酯53-56的转化。
• Metalloproteinase inhibitors
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：US06127427A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Compounds of general formula (I) ##STR1## wherein X ia a --CO.sub.2 H, --NH(OH)CHO or --CONHOH group; R.sub.1 is a cylcoalkyl, cycloalkenyl or non-aromatic heterocyclic ring containing up to 3 heteroatoms, any of which may be (i) substituted by one ore more substituents selected from C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, halo, cyano (--CN), --CO.sub.2 H, --CO.sub.2 R, --CONH.sub.2, --CONHR, --CON(R).sub.2, --OH, --OR, oxo-, --SH, --SR, --NHCOR, and --NHCO.sub.2 R wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or benzyl and/or (ii) fused to a cycloalky or heterocyclic ring; and R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined in specification are matrix metalloproteinase inhibitors.

  通用式(I)的化合物 ##STR1## 中，其中X是--CO.sub.2 H，--NH(OH)CHO或--CONHOH基团；R.sub.1是一个含有最多3个杂原子的环烷基，环烯基或非芳香杂环，其中任何一个可能被来自C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，卤素，氰基(--CN)，--CO.sub.2 H，--CO.sub.2 R，--CONH.sub.2，--CONHR，--CON(R).sub.2，--OH，--OR，氧代，--SH，--SR，--NHCOR和--NHCO.sub.2 R中选择的一个或多个取代基取代，其中R是C.sub.1-C.sub.6烷基或苄基和/或(ii)与环烷基或杂环并联；以及R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5如规范中定义的是基质金属蛋白酶抑制剂。
• Direct Access to Cumbersome Aminated Quaternary Centers by Hyperbaric Aza-Michael Additions
  作者：Alexander Yu. Rulev、Saleha Azad、Hiyoshizo Kotsuki、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201000984

  日期：2010.11

  addition of secondary amines to α,β- or β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters was efficiently achieved under high pressure (10-16 kbar) in protic solvents in the absence of any catalyst. The expected cumbersome β-aminesters bearing a tertiary amine directly connected to a quaternary carbon atom could be isolated in fair to good yields. By using α,β,δ,γ,-unsaturated esters (alkyl sorbate), the addition

  在没有任何催化剂的情况下，在质子溶剂中，在高压 (10-16 kbar) 下，仲胺与 α,β- 或 β,β-二取代 α,β-不饱和酯的 aza-Michael 加成反应是有效的。预期的带有直接连接到季碳原子的叔胺的笨重 β-胺酯可以以公平到良好的产率分离。通过使用 α,β,δ,γ,-不饱和酯（山梨酸烷基酯），以 1,6 的方式区域选择性地进行加成，得到 β,γ-不饱和 δ-氨基酯。
• Organocatalytic Asymmetric Wittig Reactions: Generation of Enantioenriched Axially Chiral Olefins Breaking a Symmetry Plane
  作者：Luca Bernardi、Lucia Gramigna、Sara Duce、Giacomo Filippini、Mariafrancesca Fochi、Mauro Franchini

  DOI：10.1055/s-0031-1289516

  日期：2011.11

  The first catalytic asymmetric Wittig reaction is presented. Hydrogen-bond donors catalyze the [2+2] cycloaddition reaction between stabilized phosphorus ylides and 4-substituted cyclohexanones, breaking their symmetry plane and furnishing axially chiral olefins with moderate stereoselectivities. asymmetric catalysis - chirality - olefination - Wittig ­reaction - ylides

  提出了第一个催化不对称Wittig反应。氢键供体催化稳定的磷化氢与4-取代的环己酮之间的[2 + 2]环加成反应，破坏了它们的对称平面，并为轴手性烯烃提供了适度的立体选择性。 不对称催化-手性-烯化-Wittig反应-内酯
• Tandem aza-Michael additions under high pressure: a shortcut to the azanorbornyl skeleton
  作者：Alexandre Yu. Rulev、Nilgun Yenil、Anthony Pesquet、Hassan Oulyadi、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.070

  日期：2006.6

  The hyperbaric aza-Michael addition of mono- and diamines on α,β-unsaturated β,β-disubstituted mono- and diesters has been studied. While in the case of monoester, this reaction provides a β-aminoester presenting a quaternary center, a direct and efficient access to diester or lactams featuring an azanorbornyl skeleton was obtained when starting from a diester, following an unprecedented double aza-Michael

  研究了在α，β-不饱和β，β-二取代的单-和二酯上单胺和二胺的高压氮杂-迈克尔加成反应。在单酯的情况下，该反应提供了一个代表季铵盐中心的β-氨基酯，而在从二酯开始进行前所未有的双氮杂-迈克尔加成反应后，从二酯开始可直接有效地获得具有二氮杂降冰片烯骨架的二酯或内酰胺。