3-C-(2'-azidoethyl)-3-deoxy-1,2-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-lyxofuranose | 123107-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(2'-azidoethyl)-3-deoxy-1,2-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-lyxofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6S,6aS)-6-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 123107-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: CJKBKEPEZIALOO-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(2'-azidoethyl)-3-deoxy-1,2-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-lyxofuranose 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 <3S-(3α,3aα,7aα)>-N-benzyloxycarbonyl-octahydro-2-furo<2,3-c>pyridinol
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯糖合成（3S，5S）-奎宁环-3,5-二醇和[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇

  摘要：

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01009-o
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 氢气 、 叠氮阴离子 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 3-C-(2'-azidoethyl)-3-deoxy-1,2-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖中的手性喹核苷（1-氮杂双环[2.2.2]辛烷）：由D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇

  摘要：

  描述了通过两个可选的闭环从D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19890001065

文献信息

• FLEET, GEORGE W. J.;MATHEWS, CHRISTOPHER J.;SEIJAS, JULIO A.;VAZQUEZ, TAT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1065-1066
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、MATHEWS, CHRISTOPHER J.、SEIJAS, JULIO A.、VAZQUEZ, TAT+

  DOI：——

  日期：——