3-tert-Butyl-methylencyclohexan | 24452-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-tert-Butyl-methylencyclohexan
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-methylidenecyclohexane
• CAS: 24452-96-8
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: QFYUCAKDXKGDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butyl-methylencyclohexan 、 碘代醋酸乙酯 在 di-tert-butoxydiazene 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到ethyl 3-(1-azido-3-tert-butylcyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的亚甲基环己烷的自由基碳叠氮化的非对映选择性控制

  摘要：

  对亚甲基环己烷衍生物的自由基碳叠氮化的非对映选择性进行了系统的研究。已经确定了导致高水平立体控制的几种取代模式。轴向攻击是环己基自由基的优选反应途径，通过在位置2引入轴向取代基可以获得优异的立体选择性。在这种情况下，可以耐受位置2的第二赤道取代基，而对非对映选择性没有很大的不利影响。最后，观察到高水平的赤道攻击，在位置2有非常大的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo900088x
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 4-叔丁基环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-tert-Butyl-methylencyclohexan
  参考文献：
  名称：

  取代的亚甲基环己烷的自由基碳叠氮化的非对映选择性控制

  摘要：

  对亚甲基环己烷衍生物的自由基碳叠氮化的非对映选择性进行了系统的研究。已经确定了导致高水平立体控制的几种取代模式。轴向攻击是环己基自由基的优选反应途径，通过在位置2引入轴向取代基可以获得优异的立体选择性。在这种情况下，可以耐受位置2的第二赤道取代基，而对非对映选择性没有很大的不利影响。最后，观察到高水平的赤道攻击，在位置2有非常大的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo900088x

文献信息

• Stereochemical studies. Part XLVI. The 2-alkylcyclohexyl tosylate solvolysis problem: the solvolysis of the 2-methyl-4-t-butylcyclohexyl tosylates
  作者：M. Pánková、J. Sicher、M. Tichý、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/j29680000365

  日期：——

  suggested to explain the solvolytic behaviour of the 2-alkylcyclohexyl tosylates are briefly reviewed. A study is reported of the acetolysis and ethanolysis of the four stereoisomeric 2-methyl-4-t-butylcyclohexyl tosylates. A comparison with analogous data for the cis- and trans-4-t-butylcyclohexyl tosylates clarifies the effects of a vicinal methyl group, in all four positions relative to the tosyloxy-group

  简要提出了以前建议用来解释2-烷基环己基甲苯磺酸盐的溶剂分解行为的假设。报道了对四个立体异构的2-甲基-4-叔丁基环己基甲苯磺酸盐的乙酰分解和乙醇化的研究。与顺式和反式-4-叔丁基环己基甲苯磺酸盐的类似数据进行比较，阐明了在相对于甲苯磺酰基的所有四个位置上，邻位甲基对速率和产物组成的影响。（轴向）顺式-4-叔丁基环己基甲苯磺酸酯的乙醇化速率被轴向2-甲基基团降低了1·15，但是被赤道2-甲基基团提高了9·5。（赤道）反式的反应-4-叔丁基环己基甲苯磺酸酯被赤道的2-甲基减慢了约3倍，但被轴向的2-甲基加速了30倍。乙酰分解的速率关系非常相似。在所有四个2-甲基-4-叔丁基甲苯磺酸酯的乙酰化反应中，烯烃占总产物的73-87％。甲苯磺酰氧基-和甲基彼此为顺式的两个异构体提供的重排产物比例明显高于甲苯磺酰氧基-和甲基彼此为反式的其他异构体。此外，“顺式”-中反向未重排取代产物的百分比显着低于“反
• Stereochemistry of hydroboration of methylenecyclohexanes
  作者：Joseph Klein、D. Lichtenberg

  DOI：10.1021/jo00833a037

  日期：1970.8
• Diastereoselectivity Control of the Radical Carboazidation of Substituted Methylenecyclohexanes
  作者：Sylvaine Cren、Pascal Schär、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/jo900088x

  日期：2009.4.17

  A systematic study of the diastereoselectivity of the radical carboazidation of methylenecyclohexane derivatives is presented. Several substitution patterns leading to a high level of stereocontrol have been identified. Axial attack is the preferred reaction pathway for cyclohexyl radicals, and excellent stereoselectivities can be obtained by introducing an axial substitutent at position 2. In this

  对亚甲基环己烷衍生物的自由基碳叠氮化的非对映选择性进行了系统的研究。已经确定了导致高水平立体控制的几种取代模式。轴向攻击是环己基自由基的优选反应途径，通过在位置2引入轴向取代基可以获得优异的立体选择性。在这种情况下，可以耐受位置2的第二赤道取代基，而对非对映选择性没有很大的不利影响。最后，观察到高水平的赤道攻击，在位置2有非常大的取代基。