5-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-1-cyclohexene | 62222-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-1-cyclohexene
• 英文别名: 5-tert-butylcyclohexene-1-methanol；5-tert.-Butylcyclohex-1-enylmethanol；4-tert-Butyl-2-hydroxymethylcyclohexen；(5-tert-Butylcyclohex-1-en-1-yl)methanol；(5-tert-butylcyclohexen-1-yl)methanol
• CAS: 62222-99-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: OXDGVJLNVLLJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-1-cyclohexene 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E.; Serelis,A.K., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 863 - 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 sodium 、 aluminum isopropoxide 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  氧阴离子立体化学与阴离子oxy-Cope重排中手性转移的相关性

  摘要：

  几何和光学纯 (3R,5E)- 和 (3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ols 在氧阴离子取向的排他控制下经历阴离子氧-Cope 重排，对赤道氧的偏好为 58-64%。还合成了六种半环二烯醇，其中优选的氧阴离子驱动的 sigmatropic 重排途径必须与 4-叔丁基环己烯基、降冰片烯基和凸轮苯基环提供的 π 面偏差相抗衡。因此，这些重排为控制手性转移水平和方向的那些因素提供了特别严格的测试。数据显示氧阴离子不喜欢参与 1,3-二轴关系

  DOI：

  10.1021/ja00039a011

文献信息

• Functionalized α,α-Dibromo Esters through Claisen Rearrangements of Dibromoketene Acetals
  作者：Nathan J. Dupper、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00209

  日期：2015.2.20

  Allylic alcohols can be transformed into gamma,delta-unsaturated alpha,alpha-dibromo esters through a two-step process: formation of a bromal-derived mixed acetal, followed by tandem dehydrobromination/Claisen rearrangement. The scope and selectivity of both steps have been investigated. The product alpha,alpha-dibromo esters were subjected to various carbon-carbon bond-forming reactions, oxidations, and lactonizations.
• Hapala,J.; Tichy,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2928 - 2941
  作者：Hapala,J.、Tichy,M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the Claisen rearrangement of derivatives of 5-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-1-cyclohexene: preferred axial attachment of the side chain
  作者：Robert E. Ireland、Michael D. Varney

  DOI：10.1021/jo00159a008

  日期：1983.6
• IRELAND, R. E.;VARNEY, M. D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1829-1833
  作者：IRELAND, R. E.、VARNEY, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Relevance of oxyanion stereochemistry to chirality transfer in anionic oxy-Cope rearrangements
  作者：Leo A. Paquette、George D. Maynard

  DOI：10.1021/ja00039a011

  日期：1992.6

  undergo anionic oxy-Cope rearrangement under the exclusice control of oxyanion orientation with a 58-64% preference for equatorial oxygen. Six semicyclic dienols have also been synthesized where the preferred oxyanion-driven sigmatropic rearrangement pathway is obligatorily pitted against π-facial biases offered by 4-tert-butylcyclohexenyl, norbornenyl, and camphenyl rings. These rearrangements therefore

  几何和光学纯 (3R,5E)- 和 (3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ols 在氧阴离子取向的排他控制下经历阴离子氧-Cope 重排，对赤道氧的偏好为 58-64%。还合成了六种半环二烯醇，其中优选的氧阴离子驱动的 sigmatropic 重排途径必须与 4-叔丁基环己烯基、降冰片烯基和凸轮苯基环提供的 π 面偏差相抗衡。因此，这些重排为控制手性转移水平和方向的那些因素提供了特别严格的测试。数据显示氧阴离子不喜欢参与 1,3-二轴关系