isopropylidene (4-t-butylcyclohexylidene)malonate | 144879-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopropylidene (4-t-butylcyclohexylidene)malonate
• 英文别名: 5-(4-Tert-butylcyclohexylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 144879-63-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: AIDOUZGMOYMTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidene (4-t-butylcyclohexylidene)malonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 r-4-t-butyl-c-1--t-1-phenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂立体选择性地加成至缺电子的亚烷基环己烷中；胆甾烷合成的替代连接

  摘要：

  叔丁基环己酮和丙二腈，Meldrum的酸和氰基乙酸乙酯之间的Knoevenagel缩合产生了缺电子的烯烃，这些烯烃受到化学选择性芳基有机金属试剂的赤道选择性攻击。在某些情况下，可以对产品进行进一步的改造。该方法与具有外部定向的官能团的大环“胆烷”受体的合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89447-3
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-叔丁基环己酮 在 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到isopropylidene (4-t-butylcyclohexylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂立体选择性地加成至缺电子的亚烷基环己烷中；胆甾烷合成的替代连接

  摘要：

  叔丁基环己酮和丙二腈，Meldrum的酸和氰基乙酸乙酯之间的Knoevenagel缩合产生了缺电子的烯烃，这些烯烃受到化学选择性芳基有机金属试剂的赤道选择性攻击。在某些情况下，可以对产品进行进一步的改造。该方法与具有外部定向的官能团的大环“胆烷”受体的合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89447-3

文献信息

• Protection of primary amino as pyrrole in organometallic reagents
  作者：Anthony P. Davis、Thomas J. Egan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74737-x

  日期：1992.12

  Pyrrole 5 was converted into Grignard and organocuprate reagents. After addition of the latter to alkene 6, the pyrrole ring was converted to a primary amine by ozonolysis, reduction and hydrolysis.