isopropylidene (4-t-butylcyclohexylidene)malonate | 144879-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopropylidene (4-t-butylcyclohexylidene)malonate
• 英文别名: 5-(4-Tert-butylcyclohexylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 144879-63-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: AIDOUZGMOYMTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidene (4-t-butylcyclohexylidene)malonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 r-4-t-butyl-c-1--t-1-phenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂立体选择性地加成至缺电子的亚烷基环己烷中；胆甾烷合成的替代连接

  摘要：

  叔丁基环己酮和丙二腈，Meldrum的酸和氰基乙酸乙酯之间的Knoevenagel缩合产生了缺电子的烯烃，这些烯烃受到化学选择性芳基有机金属试剂的赤道选择性攻击。在某些情况下，可以对产品进行进一步的改造。该方法与具有外部定向的官能团的大环“胆烷”受体的合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89447-3
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-叔丁基环己酮 在 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到isopropylidene (4-t-butylcyclohexylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂立体选择性地加成至缺电子的亚烷基环己烷中；胆甾烷合成的替代连接

  摘要：

  叔丁基环己酮和丙二腈，Meldrum的酸和氰基乙酸乙酯之间的Knoevenagel缩合产生了缺电子的烯烃，这些烯烃受到化学选择性芳基有机金属试剂的赤道选择性攻击。在某些情况下，可以对产品进行进一步的改造。该方法与具有外部定向的官能团的大环“胆烷”受体的合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89447-3

文献信息

• Protection of primary amino as pyrrole in organometallic reagents
  作者：Anthony P. Davis、Thomas J. Egan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74737-x

  日期：1992.12

  Pyrrole 5 was converted into Grignard and organocuprate reagents. After addition of the latter to alkene 6, the pyrrole ring was converted to a primary amine by ozonolysis, reduction and hydrolysis.
• The stereoselective addition of organometallic reagents to electron-deficient alkylidenecyclohexanes; alternative linkages for cholaphane synthesis
  作者：Anthony P. Davis、Thomas J. Egan、Michael G. Orchard、Desmond Cunningham、Patrick McArdle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89447-3

  日期：——

  Knoevenagel condensations between t-butylcyclohexanone and malononitrile, Meldrum's acid and ethyl cyanoacetate gave electron-deficient alkenes which underwent equatorial-selective attack by chemoselective aryl organometallic reagents. Further transformations of the products were shown to be possible in some cases. The methodology is relevant to the synthesis of macrocyclic “cholaphane” receptors with

  叔丁基环己酮和丙二腈，Meldrum的酸和氰基乙酸乙酯之间的Knoevenagel缩合产生了缺电子的烯烃，这些烯烃受到化学选择性芳基有机金属试剂的赤道选择性攻击。在某些情况下，可以对产品进行进一步的改造。该方法与具有外部定向的官能团的大环“胆烷”受体的合成有关。