2-(4-异丙氧基-3-甲氧基苯基)乙酸 | 88449-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-异丙氧基-3-甲氧基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: (4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-acetic acid；(4-Isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-essigsaeure；Benzeneacetic acid, 3-methoxy-4-(1-methylethoxy)-；2-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)acetic acid
• CAS: 88449-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: TWZIQDJXVGSPSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  350.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丙氧基-3-甲氧基苯基)乙酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.17h， 生成 左旋千金藤啶碱
  参考文献：
  名称：

  千金藤啶碱及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种千金藤啶碱及其衍生物的制备方法，具体地，通过如式A所示的化合物作为中间体，经过B-N环化/硼氢化钠还原反应和环合反应，得到千金藤啶碱化合物骨架；其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明方法所涉及到的反应操作简单、收率较高、试剂便宜、通式I所示的甲基苯乙胺类化合物，特别是对应于9,10取代模式的邻溴苯乙酸类化合物制备方法容易放大，从而适用于规模化制备光学纯的千金藤啶碱或其衍生物。

  公开号：

  CN105294675A
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(4-异丙氧基-3-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -benzyl-des- D -ring lamellarin K via an acyl-Claisen/Paal-Knorr approach

  摘要：

  Lamellarin K is a complex pyrrole natural product and member of the lamellarin family - a group of natural products known for their potent biological activities, such as, antiproliferative activity and inhibition of P-gp mediated drug efflux pumps. We herein describe the synthesis of the N-benzyl-des-D ring analogue of lamellarin K using a route that centres on an acyl-Claisen reaction to eventually prepare a highly-functionalised 1-aryl-4-methyl-1,4-diketone. Paal-Knorr pyrrole formation using this diketone undergoes auto-oxidation to give a fully-substituted 5-formyl pyrrole which was converted into the natural lactone B ring. Antiproliferative testing of the N-benzyl-des-D ring analogue gave an IC50 of 2.63 mu M against the MDA-MB-231 breast cancer cell line. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.044

文献信息

• Substituted Isoquinolinones and Quinazolinones
  申请人：BERGHAUSEN Joerg

  公开号：US20110230457A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及公式（I）中的取代氮含有的双环杂环化合物，其中Z为CH2或N—R4，X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如描述中所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性介导的疾病或疾病变体。
• Design and total synthesis of Mannich derivatives of marine natural product lamellarin D as cytotoxic agents
  作者：Li Shen、Nan Xie、Bo Yang、Yongzhou Hu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.038

  日期：2014.10

  Enlightened by the modification route from Camptothecin (CPT) to Topotecan and based on classical drug design theory, a series of Mannich derivatives of lamellarin D were designed and synthesized in 26–27 steps starting from vanillin and isovanilin. All synthesized compounds were then biologically evaluated for their in vitro anti-cancer activities and Topo I inhibitory activities. The results showed

  从喜树碱（CPT）到托泊替康的修饰途径的启发，并基于经典药物设计理论，从香草醛和异缬氨酸开始，以26–27个步骤设计并合成了一系列lamellarin D的曼尼希衍生物。然后对所有合成的化合物进行体外抗癌活性和Topo I抑制活性的生物学评估。结果表明，大多数目标化合物对Topo I的抑制活性与薄层蛋白D相当。化合物SL-9对Topo I的抑制活性比薄层蛋白D更好。化合物SL-2，SL-3，SL-4，SL-5和SL-11 与lamellarin D相比，对HT-29细胞具有更好的抗增殖活性。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES AND QUINAZOLINONES
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130281473A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  本发明涉及式(I)的取代氮含杂环的双环杂环化合物，其中Z是CH2或N-R4，X，R1，R2，R4，R6，R7和n的定义如说明书中所定义。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性或其变异体介导的疾病或疾病。
• TETRACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2975024A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  A compound represented by the general Formula (I) below, or a salt or solvate thereof, which is useful as an ALK inhibitor, and is useful for prophylaxis or treatment of a disease accompanied by abnormality in ALK, for example, cancer, cancer metastasis, depression or cognitive function disorder: (meanings of the symbols that are included in the formula are as given in the specification).

  下式（I）所代表的化合物或其盐或溶液，可作为 ALK 抑制剂，用于预防或治疗伴随 ALK 异常的疾病，例如癌症、癌症转移、抑郁症或认知功能障碍： (式中所含符号的含义与说明书中给出的相同）。
• 10.1134/s1070363224050037
  作者：Aleksanyan、Harutyunyan、Gasparyan

  DOI：10.1134/s1070363224050037

  日期：——

  arylacetic acid chlorides and subsequent intramolecular cyclization in the presence of potassium hydroxide. Similarly, 1-allyl-4-amino-3,5-diphe­nyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one was formed from 2-(allylamino)-2-phenylacetonitrile with a β-ethylene bond. 2-Phenyl-1-(2-phenylacetyl)pyrro­lidine-2-carbonitrile was synthesized by acylation of 2-(3-chloropropylamino)-2-phenylacetonitrile with phe­nylacetic acid

   抽象的 通过用芳基乙酰氯酰化 α-芳基氨基腈并随后在氢氧化钾存在下进行分子内环化，合成了 4-氨基-1,3,5-三芳基-1H-吡咯-2(5H)-酮的新衍生物。类似地，1-烯丙基-4-氨基-3,5-二苯基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮由2-(烯丙基氨基)-2-苯基乙腈与β-乙烯键形成。 2-苯基-1-(2-苯乙酰基)吡咯烷-2-甲腈是通过2-(3-氯丙氨基)-2-苯基乙腈与苯乙酰氯的酰化和随后的分子内环化合成的。在氢氧化钾存在下，N-(3-氯丙基)-N-(氰基(苯基)甲基-2-苯基乙酰胺发生分子内环化时，反应进行时同时闭合第二个环并形成双环产品 – 1-氨基-2,7a-二苯基-5,6,7,7a-四氢-3H-吡咯嗪-3-酮。