6-chloro-2,3,4-triphenylquinoline | 1208258-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2,3,4-triphenylquinoline
• CAS: 1208258-68-7
• 化学式: C₂₇H₁₈ClN
• 分子量: 391.9
• InChiKey: WPLMYKCCCBUVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 6-chloro-2,3,4-triphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性（6-endo-dig）亲电环化从2-氨基苯基酮一步合成3-碘代喹啉

  摘要：

  通过区域选择性碘环化已经实现了一步合成3-碘喹啉的方法。合成从乙酸乙酯水溶液介质中容易获得的材料开始，并在室温下通过KO t Bu和I 2促进。各种交叉偶联反应用于证明产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700668

文献信息

• 一种喹啉类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113121427B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明属于化学药物合成技术领域，具体涉及一种喹啉类衍生物及其制备方法和应用。本发明的反应体系中，首先金属催化剂、配体和硅氢试剂相互作用产生金属氢化物，与炔烃类化合物加成，和氨茴内酐类化合物发生亲电胺化反应，再经过分子内环化得到所述多取代喹啉类衍生物。该反应起始原料炔烃和氨茴内酐类化合物廉价易得，采用一步法就可以构建多种不同多取代的喹啉类衍生物，可以通过目标分子的氧化、还原、偶联等途径，快速转化成其他化合物，在药物开发和材料制备领域具有非常好的应用前景；并且本发明方法条件温和，绿色高效，操作简单，非常适用于大规模产业化生产。
• Palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted quinolines from 2-amino aromatic ketones and alkynes
  作者：Wang Zhou、Jianhua Lei

  DOI：10.1039/c4cc00939h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot method for the synthesis of quinolines from commercial or readily available 2-amino aromatic ketones and alkynes is reported for the first time. This transformation offers an alternative method for the synthesis of polysubstituted quinoline.

  首次报道了钯催化的一锅法，由市售或易于获得的2-氨基芳族酮和炔烃合成喹啉。这种转化为合成多取代喹啉提供了另一种方法。
• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• InCl3-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized/Annulated Quinolines: Scope and Limitations
  作者：Tanmoy Chanda、Rajiv Kumar Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/asia.201100872

  日期：2012.4

  methylenes/α‐oxoketene dithioacetals promoted by InCl3 in refluxing acetonitrile as well as under solvent‐free conditions in excellent yields. This transformation presumably proceeded through the hydroamination–hydroarylation of alkynes, and the Friedländer annulation of active methylene compounds and α‐oxoketene dithioacetals with 2‐aminoarylketones. In addition, simple reductive and oxidative cyclization of 2‐nitrobenzaldehyde

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。