methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxylate | 161518-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-1-methyl-4-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 161518-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: DZSTXIDGEOLABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium nitrososulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -5.0~35.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropamitosenes，新型生物还原性抗癌剂。7-取代环丙戊烯和相关吲哚醌的合成、电化学和生物活性。

  摘要：

  描述了从 4-(苄氧基)-5-甲氧基-吲哚-2-羧酸甲酯 (10) 开始合成吲哚醌 8 和 9。吲哚醌 1、2、4、5 和 7-9 中的甲氧基可被各种含氮亲核试剂（氨、2-甲氧基乙胺、氮丙啶、2-甲基氮丙啶、吡咯烷）置换，产率为 22-88%。通过循环伏安法研究所得氨基取代的醌及其甲氧基前体，以确定它们的还原电位，在 DMF 溶液中，还原电位在 -1.355 至 -1.597 V 范围内（相对于二茂铁）。还测定了化合物对需氧和缺氧哺乳动物细胞的细胞毒性；一般来说，在有氧条件下，环丙戊烯比相应的吡咯并[1,2-a]吲哚醌毒性更大，而后者又比简单的1毒性更大，

  DOI：

  10.1021/jm00048a019
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxyindole-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 生成 methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropamitosenes，新型生物还原性抗癌剂。7-取代环丙戊烯和相关吲哚醌的合成、电化学和生物活性。

  摘要：

  描述了从 4-(苄氧基)-5-甲氧基-吲哚-2-羧酸甲酯 (10) 开始合成吲哚醌 8 和 9。吲哚醌 1、2、4、5 和 7-9 中的甲氧基可被各种含氮亲核试剂（氨、2-甲氧基乙胺、氮丙啶、2-甲基氮丙啶、吡咯烷）置换，产率为 22-88%。通过循环伏安法研究所得氨基取代的醌及其甲氧基前体，以确定它们的还原电位，在 DMF 溶液中，还原电位在 -1.355 至 -1.597 V 范围内（相对于二茂铁）。还测定了化合物对需氧和缺氧哺乳动物细胞的细胞毒性；一般来说，在有氧条件下，环丙戊烯比相应的吡咯并[1,2-a]吲哚醌毒性更大，而后者又比简单的1毒性更大，

  DOI：

  10.1021/jm00048a019