2-bromo-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)pyridine | 118399-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)pyridine
• 英文别名: 2-bromo-3-(β-trimethylsilyl ethoxymethoxy)pyridine；2-Bromo-3-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}pyridine；2-[(2-bromopyridin-3-yl)oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 118399-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₂Si
• 分子量: 304.259
• InChiKey: FQBCJKYIBIVLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)pyridine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 双氧水 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 氢氧化钾 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.92h， 生成 3-羟基-2-(3-羟基-4-氧代-1H-吡啶-2-基)-1H-吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  羟乙基脯氨酸的合成

  摘要：

  合成Orelline

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710503
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-3-羟基吡啶 在 正丁基锂 、 N-乙基异丙基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-bromo-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hasseberg, Hans-Albrecht; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 255 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05716971A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Pyridine derivatives of the formula ##STR1## wherein the ring A stands for an optionally further substituted benzene ring; the ring B stands for an optionally substituted pyridine ring; Q stands for hydroxyl group, or OQ.sup.1 or Q.sup.1 wherein Q.sup.1 stands for an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group; and n denotes 0 or 1, or their salts, which have potassium.channel opening activity and are useful as therapeutic agents of circulatory diseases such as angina pectoris, hypertension, etc.

  式中的吡啶衍生物##STR1##其中环A代表一个可进一步取代的苯环；环B代表一个可取代的吡啶环；Q代表羟基，或OQ.sup.1或Q.sup.1，其中Q.sup.1代表一个可取代的脂肪烃基团；n表示0或1，或它们的盐，具有钾通道开放活性，并且可用作治疗剂，用于循环系统疾病，如心绞痛、高血压等。
• Synthesis and Biological Activity of Novel 2-(.ALPHA.-Alkoxyimino)benzylpyridine Derivatives as K+ Channel Openers.
  作者：Tuyshi MAEKAWA、Satoshi YAMAMOTO、Yumiko IGATA、Shota IKEDA、Toshifumi WATANABE、Mitsuru SHIRAISHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1994

  日期：——

  The search for novel K+ channel openers with a non-benzopyran skeleton, unlike cromakalim, led to the discovery of a new series of (Z)-2-(alpha-alkoxyimino)benzylpryridine derivatives. Synthesis was achieved by using a (Z)-dominant condensation reaction of benzoylpyridines with O-alkylhydroxylamines, followed by m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) oxidation. The compounds were tested for their vasorelaxant

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM
• Cyclic amide bioisosterism: Strategic application to the design and synthesis of HCV NS5B polymerase inhibitors
  作者：Hanbiao Yang、Robert T. Hendricks、Nidhi Arora、Dov Nitzan、Calvin Yee、Matthew C. Lucas、Yanli Yang、Amy Fung、Sonal Rajyaguru、Seth F. Harris、Vincent J.P. Leveque、Julie Q. Hang、Sophie Le Pogam、Deborah Reuter、Gisele A. Tavares

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.008

  日期：2010.8

  Conformational modeling has been successfully applied to the design of cyclic bioisosteres used to replace a conformationally rigid amide bond in a series of thiophene carboxylate inhibitors of HCV NS5B polymerase. Select compounds were equipotent with the original amide series. Single-point mutant binding studies, in combination with inhibition structure-activity relationships, suggest this new series interacts at the Thumb-II domain of NS5B. Inhibitor binding at the Thumb-II site was ultimately confirmed by solving a crystal structure of 8b complexed with NS5B. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HASSEBERG, HANS-ALBRECHT;GERLACH, HANS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 255-261
  作者：HASSEBERG, HANS-ALBRECHT、GERLACH, HANS

  DOI：——

  日期：——
• HASSEBERG, HANS-ALBRECHT;GERLACH, HANS, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 957-963
  作者：HASSEBERG, HANS-ALBRECHT、GERLACH, HANS

  DOI：——

  日期：——