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Ethyl 4-amino-5-methoxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylate | 52535-65-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Ethyl 4-amino-5-methoxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylate
英文别名
ethyl 4-amino-1,2-dimethyl-5-methoxyindole-3-carboxylate;4-amino-5-methoxy-1,2-dimethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester;ethyl 4-amino-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylate
Ethyl 4-amino-5-methoxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylate化学式
CAS
52535-65-6
化学式
C14H18N2O3
mdl
MFCD03848208
分子量
262.309
InChiKey
OJVDAHGMVXXENE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    96-98 °C
  • 沸点:
    432.3±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.36
  • 拓扑面积:
    66.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 危险等级:
    IRRITANT

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    Ethyl 4-amino-5-methoxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dihydrogenphosphate2-甲羟基吲哚 、 potassium nitrososulfonate 作用下, 以 四氢呋喃丙酮 为溶剂, 反应 1.5h, 生成 3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione
    参考文献:
    名称:
    [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE PRODRUGS AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF
    [FR] PROMÉDICAMENTS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CEUX-CI
    摘要:
    这项发明涉及具有谷胱甘肽活化二硫键前药基团、DT-二氢呋喃酮酶活化醌前药基团或活化氧化物种的芳基硼酸或芳基硼酯前药基团的吡咯苯并二氮杂环烷单体和二聚体前药。该发明还涉及吡咯苯并二氮杂环烷前药二聚体-抗体共轭物。
    公开号:
    WO2018031662A1
  • 作为产物:
    描述:
    美卡比酯盐酸tin硝酸 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下, 以 乙醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 6.5h, 生成 Ethyl 4-amino-5-methoxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    1 H NMR研究从4,7-二氧吲哚-3-甲基前药中还原触发释放杂环和类固醇药物
    摘要:
    缺氧是几种疾病状态的特征,包括癌症和类风湿关节炎。经过生物还原后,在这些组织中选择性释放活性药物的前药系统在治疗中可能很重要。开发了一种改进的1,2-二甲基-3-羟甲基-5-甲氧基吲哚-4,7-二酮的制备方法。与(5-取代的)异喹啉-1-酮(聚(ADP-核糖)聚合酶的有效抑制剂)的光延结合产生1-(1,2-二甲基-4,7-二氧代-5-甲氧基吲哚-3-基甲氧基)异喹啉和ñ - (1,2-二甲基-4,7-二氧代-5-甲氧基吲-3-基甲基)异喹啉-1-酮。与抗癌药物五甲基三聚氰胺的类似偶联产生了其潜在的前药1,2-二甲基-3-(N-(4,6-双(二甲基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基甲基)-5-甲氧基吲哚-4,7-二酮。用3-氯甲基-1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚-4,7-二酮处理泼尼松龙半琥珀酸钠可得到抗炎药泼尼松龙的类似候选药物。在用于生物还原的化学模型系统中,CDCl 3 /
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(03)00482-4
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文献信息

  • Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
    作者:Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody
    DOI:10.1039/b101712h
    日期:——
    aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can
    铟的低第一电离能(5.8 eV)及其对空气和水的稳定性表明,这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟,硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键,苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此,使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉,异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原;酯,腈,酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地,乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂,α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下,用铟粉,乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
  • Indolequinone Antitumor Agents:  Reductive Activation and Elimination from (5-Methoxy-1-methyl-4,7-dioxoindol-3-yl)methyl Derivatives and Hypoxia-Selective Cytotoxicity in Vitro
    作者:Matthew A. Naylor、Elizabeth Swann、Steven A. Everett、Mohammed Jaffar、John Nolan、Naomi Robertson、Stacey D. Lockyer、Kantilal B. Patel、Madeleine F. Dennis、Michael R. L. Stratford、Peter Wardman、Gerald E. Adams、Christopher J. Moody、Ian J. Stratford
    DOI:10.1021/jm970744w
    日期:1998.7.1
    of the 3-hydroxymethyl derivative, radiolytic generation of semiquinone radicals and HPLC analysis indicated that efficient elimination of the leaving group occurred following one-electron reduction of the parent compound. The active species in leaving group elimination was predominantly the hydroquinone rather than the semiquinone radical. The resulting iminium derivative acted as an alkylating agent
    通过相应的3-(羟甲基)吲哚醌的功能化合成了一系列在(indol-3-yl)甲基位置具有多种离去基团的吲哚醌,并将所得化合物作为生物还原活化的细胞毒素进行体外评估。在化学和定量辐解条件下还原活化后,证明了一系列官能团(羧酸盐、苯酚和硫醇)的消除。只有在两组条件下消除这些基团的化合物才表现出显着的缺氧选择性,缺氧:好氧毒性比在 10-200 范围内。除 3-羟甲基衍生物外,半醌自由基的辐射分解产生和高效液相色谱分析表明,离去基团的有效消除发生在母体化合物的单电子还原之后。离去基团消除的活性物质主要是氢醌而不是半醌自由基。得到的亚胺衍生物作为烷基化剂,在化学还原后被添加的硫醇有效地捕获,在辐射还原后被水或 2-丙醇有效地捕获。观察到在氢供体(2-丙醇)存在下自由基引发的这些吲哚醌(在更简单的苯醌中未见)还原的链式反应。在 V79-379A 细胞中,发现 C-2 处未取代的化合物作为细胞毒素的效力是其
  • 1H NMR studies on the reductively triggered release of heterocyclic and steroid drugs from 4,7-dioxoindole-3-methyl prodrugs
    作者:Sandra Ferrer、Declan P Naughton、Michael D Threadgill
    DOI:10.1016/s0040-4020(03)00482-4
    日期:2003.5
    Hypoxia is a feature of several disease states, including cancer and rheumatoid arthritis. Prodrug systems which, after bioreduction, selectively release active drugs in these tissues may be important in therapy. An improved preparation of 1,2-dimethyl-3-hydroxymethyl-5-methoxyindole-4,7-dione was developed. Mitsunobu coupling with (5-substituted) isoquinolin-1-ones (potent inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase)
    缺氧是几种疾病状态的特征,包括癌症和类风湿关节炎。经过生物还原后,在这些组织中选择性释放活性药物的前药系统在治疗中可能很重要。开发了一种改进的1,2-二甲基-3-羟甲基-5-甲氧基吲哚-4,7-二酮的制备方法。与(5-取代的)异喹啉-1-酮(聚(ADP-核糖)聚合酶的有效抑制剂)的光延结合产生1-(1,2-二甲基-4,7-二氧代-5-甲氧基吲哚-3-基甲氧基)异喹啉和ñ - (1,2-二甲基-4,7-二氧代-5-甲氧基吲-3-基甲基)异喹啉-1-酮。与抗癌药物五甲基三聚氰胺的类似偶联产生了其潜在的前药1,2-二甲基-3-(N-(4,6-双(二甲基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基甲基)-5-甲氧基吲哚-4,7-二酮。用3-氯甲基-1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚-4,7-二酮处理泼尼松龙半琥珀酸钠可得到抗炎药泼尼松龙的类似候选药物。在用于生物还原的化学模型系统中,CDCl 3 /
  • [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE PRODRUGS AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CEUX-CI
    申请人:GENENTECH INC
    公开号:WO2018031662A1
    公开(公告)日:2018-02-15
    The invention relates generally to pyrrolobenzodiazepine monomer and dimer prodrugs having a glutathione-activated disulfide prodrug moiety, a DT-diaphorase-activated quinone prodrug moiety or a reactive oxygen species-activated aryl boronic acid or aryl boronic ester prodrug moiety. The invention further relates to pyrrolobenzodiazepine prodrug dimer-antibody conjugates.
    这项发明涉及具有谷胱甘肽活化二硫键前药基团、DT-二氢呋喃酮酶活化醌前药基团或活化氧化物种的芳基硼酸或芳基硼酯前药基团的吡咯苯并二氮杂环烷单体和二聚体前药。该发明还涉及吡咯苯并二氮杂环烷前药二聚体-抗体共轭物。
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(Z)-3-[[[2,4-二甲基-3-(乙氧羰基)吡咯-5-基]亚甲基]吲哚-2--2- (S)-(-)-5'-苄氧基苯基卡维地洛 (R)-(+)-5'-苄氧基卡维地洛 (R)-卡洛芬 (N-(Boc)-2-吲哚基)二甲基硅烷醇钠 (4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚 (3Z)-3-(1H-咪唑-5-基亚甲基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-酮 (3Z)-3-[[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-吲哚-2-酮 (3R)-(-)-3-(1-甲基吲哚-3-基)丁酸甲酯 (3-氯-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸 齐多美辛 鸭脚树叶碱 鸭脚木碱,鸡骨常山碱 鲜麦得新糖 高氯酸1,1’-二(十六烷基)-3,3,3’,3’-四甲基吲哚碳菁 马鲁司特 马来酸阿洛司琼 马来酸替加色罗 顺式-ent-他达拉非 顺式-1,3,4,4a,5,9b-六氢-2H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-甲酸乙酯 顺式-(+-)-3,4-二氢-8-氯-4'-甲基-4-(甲基氨基)-螺(苯并(cd)吲哚-5(1H),2'(5'H)-呋喃)-5'-酮 靛红联二甲酚 靛红磺酸钠 靛红磺酸 靛红乙烯硫代缩酮 靛红-7-甲酸甲酯 靛红-5-磺酸钠 靛红-5-磺酸 靛红-5-硫酸钠盐二水 靛红-5-甲酸甲酯 靛红 靛玉红3'-单肟5-磺酸 靛玉红-3'-单肟 靛玉红 青色素3联己酸染料,钾盐 雷马曲班 雷莫司琼杂质13 雷莫司琼杂质12 雷莫司琼杂质 雷替尼卜定 雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 阿霉素的代谢产物盐酸盐 阿贝卡尔 阿西美辛叔丁基酯 阿西美辛 阿莫曲普坦杂质1 阿莫曲普坦 阿莫曲坦二聚体杂质 阿莫曲坦 阿洛司琼杂质