ethyl (2RS)-2-acetamido-3-(6-allyl-9-tert-butoxycarbonyl-9H-carbazol-3-yl)propanoate | 433725-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2RS)-2-acetamido-3-(6-allyl-9-tert-butoxycarbonyl-9H-carbazol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-acetamido-3-ethoxy-3-oxopropyl)-6-prop-2-enylcarbazole-9-carboxylate；tert-butyl 3-(2-acetamido-3-ethoxy-3-oxopropyl)-6-prop-2-enylcarbazole-9-carboxylate
• CAS: 433725-20-3
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: LWCVLCXXHHFMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2RS)-2-acetamido-3-(6-allyl-9-tert-butoxycarbonyl-9H-carbazol-3-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2S,5S)-8-acetamido-2-allyl-9-[6-allyl-9-tert-butoxycarbonyl-9H-carbazol-3-yl]-3,6-diaza-5-{4-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]butyl}-4,7-dioxononanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的新型咔唑连接环状肽的合成

  摘要：

  本文描述了一种新型环状 peptoid 11 的合成，其结构上包含通过咔唑支架连接的三肽部分。在一个关键步骤中，使用闭环复分解反应可以有效地获得一类新的环状拟肽。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19754
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 palladium dichloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 109.75h， 生成 ethyl (2RS)-2-acetamido-3-(6-allyl-9-tert-butoxycarbonyl-9H-carbazol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的新型咔唑连接环状肽的合成

  摘要：

  本文描述了一种新型环状 peptoid 11 的合成，其结构上包含通过咔唑支架连接的三肽部分。在一个关键步骤中，使用闭环复分解反应可以有效地获得一类新的环状拟肽。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19754

文献信息

• The Synthesis of a Novel Carbazole-linked Cyclic Peptoid with Antibacterial Activity
  作者：John B. Bremner、Jonathan A. Coates、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Helen M. Witchard

  DOI：10.1055/s-2002-19754

  日期：——

  This paper describes the synthesis of a novel cyclic peptoid 11, structurally comprising a tripeptide moiety linked through a carbazole scaffold. In a key step, a ring-closing metathesis reaction was used giving efficientaccess to a new class of cyclic peptoids.

  本文描述了一种新型环状 peptoid 11 的合成，其结构上包含通过咔唑支架连接的三肽部分。在一个关键步骤中，使用闭环复分解反应可以有效地获得一类新的环状拟肽。
• Peptoid compounds
  申请人：Bremner John

  公开号：US20070111927A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention relates to new peptoid compounds of formula (I), as well as their use in the treatment of bacterial infections, such as those caused by vancomycin resistant microorganisms, and to compositions thereof.

  本发明涉及公式（I）的新型肽酰胺化合物，以及它们在治疗细菌感染方面的用途，例如由万古霉素耐药微生物引起的感染，以及其组成物。
• US7160854B2
  申请人：——

  公开号：US7160854B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• Synthesis of carbazole-linked cyclic and acyclic peptoids with antibacterial activity
  作者：John B. Bremner、Jonathan A. Coates、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Helen M. Witchard

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.034

  日期：2003.10

  This paper describes the synthesis of several novel cyclic and acyclic peptoids, the former structurally comprising a tripeptide moiety linked through a carbazole scaffold. In a key step, a ring-closing metathesis reaction was used giving efficient access to this new class of cyclic peptoids. The target compounds were tested against Staphylococcus aureus (ATCC 6538P) and their minimum inhibitory concentration (MIC) values were determined. These compounds showed moderate to poor activities with MIC values ranging from 15-250 mug/mL. (C) 2003 Elsevier Ltd. All richts reserved.