4-((1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde | 1397291-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[[1-(4-Nitrophenyl)triazol-4-yl]methoxy]benzaldehyde；4-[[1-(4-nitrophenyl)triazol-4-yl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1397291-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: FPSIMNJJIUIGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以89.8%的产率得到4-((4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy)methyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  含三芳基-1H-咪唑的三唑的合成、抗菌评价及对接研究

  摘要：

  摘要 通过三唑醛、乙酸铵和 1,2-二羰基化合物在冰醋酸中的多组分缩合，实现了合成含三芳基-1H-咪唑 (3a-3r) 的三唑的有效途径。通过FTIR、HRMS和NMR谱确定了新合成的咪唑的结构。所有化合物对真菌和细菌菌株都显示出相当大的抗微生物活性。三唑基咪唑 3p 对铜绿假单胞菌 (0.0113 µmol/mL)、黑曲霉 (0.0113 µmol/mL) 和白色念珠菌 (0.0056 µmol/mL) 基本上有效，其中发现三唑基咪唑 3i 对铜绿假单胞菌更有效。枯草芽孢杆菌 (0.0122 µmol/mL) 和黑曲霉 (0.0121 µmol/mL)；还发现化合物 3r 对表皮葡萄球菌 (0.0117 µmol/mL) 和白色念珠菌 (0.0058 µmol/mL) 更有效。作为对接研究的结果，化合物 3o 的结合亲和力为 –9.6 kcal/mol，与共结晶配体 CBN 的结合亲和力

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1600192
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-（（1-苄基/苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）苯甲醛类似物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  通过4- O-炔丙基化苯甲醛之间的点击反应，以高收率合成了一系列多样的4-（（1-苄基/苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）苯甲醛类似物以及各种有机溴化物/叠氮化物。所有合成的化合物都在体外测试了对革兰氏阳性菌（表皮葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌活性。大多数化合物表现出良好的抗菌性能。化合物7b被证明比环丙沙星对枯草芽孢杆菌更有效，而它的活性与环丙沙星对大肠杆菌相当。化合物4h和4i显示出与氟康唑抗黑曲霉相当的活性。此外，还研究了化合物7b与大肠杆菌拓扑异构酶II DNA促旋酶B的活性位点的结合方式。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1515-0

文献信息

• Tackling neuroinflammation and cholinergic deficit in Alzheimer's disease: Multi-target inhibitors of cholinesterases, cyclooxygenase-2 and 15-lipoxygenase
  作者：Ehab D. AlFadly、Perihan A. Elzahhar、Anna Tramarin、Salwa Elkazaz、Hossam Shaltout、Marwa M. Abu-Serie、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Doaa A. Ghareeb、Ahmed F. El-Yazbi、Rim W. Rafeh、Nour-Mounira Z. Bakkar、Firas Kobeissy、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Manal N.S. Saudi、Manuela Bartolini、Ahmed S.F. Belal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.012

  日期：2019.4

  inhibitory potency than the reference inhibitors tacrine (for hBChE inhibition), celecoxib (for COX-2 inhibition) and both NDGA and Zileuton (for 15-LOX inhibition). In addition, compound 6e proved to be a submicromolar mixed-type inhibitor of human acetylcholinesterase (hAChE). The anti-neuroinflammatory activity of the three most promising hybrids was confirmed in a cell-based assay using PC12 neuron cells

  神经炎症和胆碱能缺乏症是涉及阿尔茨海默氏病的关键有害过程。因此，在寻找新颖有效的治疗策略时，将多靶点定向配体范式应用于通过三重靶向特性具有抗炎和抗胆碱酯酶活性的两个系列新杂种的合理设计，即能够同时击中胆碱酯酶，环氧合酶2（COX-2）和15-脂氧合酶（15-LOX）酶。在合成的化合物中，三唑5b和5d以及硫代氨基脲杂化物6e作为有前景的新产品出现，能够有效抑制人的丁酰胆碱酯酶（hBChE），COX-2和15-LOX酶具有比参考抑制剂他克林（对h BChE抑制），塞来昔布（对COX-2抑制）和NDGA和Zileuton（对15-LOX抑制）更高的抑制力。此外，化合物6e被证明是人乙酰胆碱酯酶（h的亚微摩尔混合型抑制剂疼痛）。在使用PC12神经元细胞的基于细胞的测定中证实了三种最有希望的杂种的抗神经炎活性，显示出炎性细胞因子IL-1β和TNF-α的表达水平降低。重要的是，尽管其与他克林的结构相
• Design and synthesis of imidazolo-1, 2,3-triazoles hybrid compounds by microwave-assisted method: Evaluation as an antioxidant and antimicrobial agents and molecular docking studies
  作者：N.J.P. Subhashini、E. Praveen Kumar、Nirmala Gurrapu、Vishwanadham Yerragunta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.029

  日期：2019.3

  studied for their antimicrobial, antioxidant and molecular docking studies using Schrodinger suite. For their in-vitro antimicrobial activity against gram-positive, gram-negative strains; preliminary results indicated that some target compounds exhibited promising antimicrobial potency especially 6c, 6h, 9d, 9e and 9h. Further these compounds were tested for their in-vitro antioxidant activity using four

  摘要 本手稿描述了一类新的抗微生物剂和抗氧化剂（咪唑连接的 1,2,3-三唑杂化化合物）的合成，并对其抗微生物和抗氧化活性的体外研究进行了筛选。在目前的研究中，我们开发了一种简单方便的方法来设计和合成咪唑连接的单三唑 (6) 以及咪唑连接的双三唑 (9) 衍生物，通过点击反应和化合物的多组分反应（ 6) 反之亦然合成化合物(9)。反应通过两种不同的技术进行，即常规加热和微波辐射。微波辐照方法具有优异的产率、较短的反应时间和环境友好的反应。研究了这些化合物的抗菌性，使用薛定谔套件进行抗氧化和分子对接研究。因其对革兰氏阳性、革兰氏阴性菌株的体外抗菌活性；初步结果表明，一些目标化合物表现出有希望的抗菌效力，尤其是 6c、6h、9d、9e 和 9h。此外，使用四种不同的方法测试了这些化合物的体外抗氧化活性，其中很少有表现出优异的抗氧化活性，尤其是 6d、6h、9a、9c、9e、9f、9h。此外，这
• Synthesis, Biological Activity and Molecular Docking Studies of Heterocyclic Chalcones
  作者：Nisha Kamra、Suman Rani、Sumit Thakral、Ajeet Singh、Payare L. Sangwan、Shashank K. Singh、Samridhi Thakral、Vikramjeet Singh、Devinder Kumar

  DOI：10.1002/cbdv.202200560

  日期：2022.9

  for their cytotoxic capability and for antimicrobial activity. The chalcone 5b exhibited the highest activity with IC50 values 2.14 μM against colon (HCT-116) and 5.0 μM, against prostate (PC-3) cancer cell lines and also displayed good activity against fungal strain (A. niger) with MIC value 9.1 μM. The chalcones 5q and 5p displayed good activity against bacterial strains (S. aureus) having MIC value

  从 4-乙酰基-5-甲基喹啉基吡唑和杂芳基（咪唑、吡唑、噻吩、吲哚和三唑）醛合成了 19 种杂环查耳酮，并使用四种肿瘤细胞系在体外筛选了它们的细胞毒性能力和抗菌活性。查耳酮5b对结肠 (HCT-116) 和前列腺 (PC-3) 癌细胞系的 IC 50值为 2.14 μM 和 5.0 μM的活性最高，并且对真菌菌株 ( A. niger ) 也表现出良好的活性，具有 MIC 值9.1 微米。查尔酮5q和5p对MIC 值为 2.6 μM 的细菌菌株 ( S. aureus ) 和真菌菌株 (白色念珠菌）分别具有 5.4 μM 的 MIC 值。分子对接结果表明，合成的杂环查耳酮与其各自的生化靶点表现出氢键、疏水和静电相互作用。
• Facile and Highly Efficient Procedure for the Synthesis of Triazolyl Methoxyphenyl 1,8-Dioxo-decahydroacridines via One-Pot, Pseudo-Five-Component Reaction
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad、Fatemeh Sherafat、Morteza Bararjanian

  DOI：10.1080/00397911.2011.577263

  日期：2012.11

  A series of triazolyl methoxyphenyl 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives has been prepared in a one-pot, pseudo-five-component reaction of aromatic propargylated aldehydes, various azides, dimedone, and a variety of amines in the presence of Cu(OAc)(2)/sodium ascorbate and 1-methylimidazolium trifluoroacetate ([Hmim]TFA) as the catalyst in good yields.