3-chloro-N-(2-phenylpropan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bnzenesulfonamide | 1312206-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(2-phenylpropan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bnzenesulfonamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(2-phenylpropan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1312206-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₇BClNO₄S
• 分子量: 435.78
• InChiKey: QKAMPAAGYRNWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-chloro-N-(2-phenylpropan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bnzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides

  摘要：

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.

  DOI：

  10.1021/ol201175g

文献信息

• Directed <i>ortho</i>-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides
  作者：Cédric Schneider、Ellen Broda、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol201175g

  日期：2011.7.15

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.