ethyl 5‑phenyl‑1‑(prop‑2‑yn‑1‑yl)‑1H‑pyrazole‑3‑carboxylate | 1203475-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5‑phenyl‑1‑(prop‑2‑yn‑1‑yl)‑1H‑pyrazole‑3‑carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 5-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1h-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 5-phenyl-1-prop-2-ynylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1203475-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: VTMCBFNQNPOWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5‑phenyl‑1‑(prop‑2‑yn‑1‑yl)‑1H‑pyrazole‑3‑carboxylate 、 硝基丙烷 在 对苯二异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到Ethyl 1-[(3-ethyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]-5-phenylpyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of Bis-heterocyclic Isoxazolylmethyl- and Isoxazolinylmethylpyrazoles

  摘要：

  The solution-phase parallel synthesis of a 136-member library of isoxazol(in)e-CH2-pyrazoles is described. X-ray crystallographic structure determination verified the regioselectivities of the N-alkylation and nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition steps. The construction of these pharmaceutically relevant heterocycles on solid support under microwave irradiation is also demonstrated. The resulting library of drug-like compounds has been added to the National Institutes of Health repository (similar to 10 mg of each with >= 90% purity) for pilot-scale biomedical studies with bioassay data available at the National Center for Biotechnology Information PubChem database. A subset of these Compounds has been broadly screened by Dow AgroSciences for herbicidal, fungicidal, and insecticidal activity.

  DOI：

  10.1021/cc900133k
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2,4-二氧丁酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 、 ethyl 5‑phenyl‑1‑(prop‑2‑yn‑1‑yl)‑1H‑pyrazole‑3‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-one衍生物的新合成方法及其对肺腺癌细胞系的抗增殖作用

  摘要：

  摘要 从 3,5-二甲基吡唑环和苯乙酮衍生物开始，得到了五种不同的 N-炔丙基化 C-3 取代吡唑。这些衍生物在甲醇中使用Cs 2 CO 3与不同的胺衍生物反应，得到了11种不同的吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5 H )-one衍生物，这些衍生物在文献中没有发现。研究了这些衍生物在 A549 细胞系中的细胞毒性作用。发现两种衍生物的 160 µM 浓度可将细胞死亡率提高至 50%，而两种衍生物可将细胞死亡率提高高达 40%。构效关系 (SAR) 研究揭示了具有长烷基链的酰胺基团和具有p -CF 3的苯环组对于效率可能很重要。通过对吡唑并吡嗪衍生物的理论 ADMET 研究，预计药代动力学阶段是合适的。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10161-8