diisopropyl 4'-methoxybenzalmalonate | 188773-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 4'-methoxybenzalmalonate
• 英文别名: Dipropan-2-yl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 188773-91-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: OMUHCPAAJXWGKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 4'-methoxybenzalmalonate 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 盐酸 、 silver(II) oxide 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of Michael adducts of lithiated 2,5-dimethoxy-N-pivaloylanilines and arylidenemalonates

  摘要：

  Michael addition of lithiated 2,5-dimethoxypivaloylaniline to diisopropyl arylidenmaionates, followed by acid cyclization, affords 5,8-dimethoxy-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)quinolinines (5). These compounds are very inert to the 3,4-dehydrogenation, but were easily transformed to 4-aryl-3,4-dihydro-(1H)quinoline-2,5,8-triones (10) which, through Diels-Alder heterocyclization, gave 4-aryl-3,4-dihydro- 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones (16). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00034-3
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到diisopropyl 4'-methoxybenzalmalonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和氮杂二烯的(4+3)环化：氮杂环庚酮的高度立体选择性合成

  摘要：

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.202209006

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Alkylidenemalonates Using Efficient Phase-Transfer Catalysis of <i>N</i>-Spiro Chiral Ammonium Bromides
  作者：Takashi Ooi、Shingo Fujioka、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja047047v

  日期：2004.9.1

  to the desired conjugate addition product 4 (R1 = Et, R2 = Ph) quantitatively (anti/syn = 86:14) with 97% ee (anti isomer). The applicability of this procedure has been demonstrated with other representative alkylidenemalonates and nitroalkanes. Since 4 can be readily transformed into the corresponding gamma-amino acid hydrochloride 5 without loss of diastereo- and enantioselectivity, the present method

  硝基烷烃与亚烷基丙二酸酯的高度对映选择性共轭加成首次通过利用 N-螺 C2-对称手性溴化季铵 1 的有效相转移催化实现。例如，简单混合硝基丙烷 (2, R1 = Et )、二异丙基苄基二烯丙二酸酯 (3, R2 = Ph)、Cs2CO3 (1 当量) 和 (S,S)-1 (1 mol%) 在甲苯中在 0 摄氏度下 2.5 小时产生所需的共轭加成产物 4（ R1 = Et，R2 = Ph) 定量（反/syn = 86:14）与 97% ee（反异构体）。该程序的适用性已用其他代表性的亚烷基丙二酸酯和硝基烷烃证明。由于 4 可以很容易地转化为相应的 γ-氨基酸盐酸盐 5，而不会损失非对映选择性和对映选择性，
• Merging Two Strained Carbocycles: Lewis Acid Catalyzed Remote Site-Selective Friedel–Crafts Alkylation of <i>in Situ</i> Generated β-Naphthol
  作者：Arijit Hazra、Tanmay Kanji、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02378

  日期：2023.1.20

  diphenyl-substituted 3-ethoxy cyclobutanone rearranges itself by intramolecular cyclization for the in situ generation of 1-phenyl 2-naphthol, which further undergoes remote site-selective Friedel–Crafts alkylation with donor–acceptor cyclopropane to synthesize a series of γ-naphthyl butyric acid derivatives. Further control experiments for mechanistic investigations and synthetic applications have also

  路易斯酸催化的两个最小碳环、3-乙氧基环丁酮和供体-受体环丙烷的串联活化已得到证实。二苯基取代的3-乙氧基环丁酮通过分子内环化自身重排生成1-苯基2-萘酚，1-苯基2-萘酚进一步与供体-受体环丙烷进行远程位点选择性Friedel-Crafts烷基化合成一系列γ-萘基丁酸衍生物。还进行了用于机械研究和合成应用的进一步控制实验。
• Compositions comprenant un dérivé de dibenzoylméthane, un dérivé de 1;3.5-triazine et un benzalmalonate de diakyle et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0848947B1

  公开（公告）日：1999-08-11
• ZUSAMMENSETZUNGEN VON FLUORTENSIDEN UND ANTIOXIDANTIEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3322400A1

  公开（公告）日：2018-05-23
• BENZYLIDENE MALONATES
  申请人：Hansch Markus

  公开号：US20120128745A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Disclosed is the use of benzylidene malonates of formula (1) wherein R 1 is methyl; ethyl; propyl; or n-butyl; if R 1 is methyl, then R is tert. butyl; a radical of formula (1a) or a radical of formula (1b) wherein R 2 and R 3 , independently from each other are hydrogen; or methyl; R 4 is methyl; ethyl; or n-propyl; R 5 and R 6 independently from each other are hydrogen; or C 1 -C 3 alkyl; if R 1 is ethyl; propyl; or n-butyl, then R is isopropyl; for the protection of human and animal hair and skin against UV radiation.