4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)pyridin-2-amine | 864244-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)pyridine
• CAS: 864244-67-7
• 化学式: C₁₁H₈FN₃O₃
• mdl: MFCD23131140
• 分子量: 249.201
• InChiKey: ARWPYOZMCQGHQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)pyridin-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以100%的产率得到4-(4-amino-2-fluorophenoxy)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative

  摘要：

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]

  公开号：

  US20050277652A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一类多取代喹诺酮类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类多取代喹诺酮类化合物及其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式Ⅰ所示的多取代喹诺酮化合物，其光学异构体，及药学上可接受的盐或溶剂合物，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明的喹诺酮化合物具有优良的c-Met抑制活性，可以用于c-Met活性或表达量相关疾病的治疗。

  公开号：

  CN107151240A

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-(2-Fluorophenoxy)-2-(1<i>H</i>-tetrazol-1-yl)pyridines Bearing Semicarbazone Moieties as Potent Antitumor Agents
  作者：Mingze Qin、Weike Liao、Chen Xu、Baolin Fu、Jianguo Ren、Yucheng Gu、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201300188

  日期：2013.11

  A series of 4‐(2‐fluorophenoxy)‐2‐(1H‐tetrazol‐1‐yl)pyridines bearing semicarbazone moieties were synthesized and evaluated for their in vitro antitumor potency. Some of the compounds (10b, 10c, 10e–10h, 10m–10p, 10r, and 11b) exhibited moderate to excellent antitumor activity as compared to sorafenib and PAC‐1, as well as low levels of toxicity toward the human fetal lung fibroblast cell line WI‐38

  合成了一系列带有缩氨基脲部分的 4-(2-氟苯氧基)-2-(1H-四唑-1-基)吡啶，并评估了它们的体外抗肿瘤效力。与索拉非尼和 PAC-1 相比，一些化合物（10b、10c、10e-10h、10m-10p、10r 和 11b）表现出中等至优异的抗肿瘤活性，以及​​对人胎肺成纤维细胞的低毒性细胞系 WI-38。最有希望的化合物 10p（IC50 = 0.08、0.36、0.97 µM）的活性是索拉非尼的 45.1-、6.1- 和 2.4 倍（IC50 = 3.61、2.19、2.32 µM），是 17、2.9 倍和 17 倍，更好PAC-1 (IC50 = 1.36, 1.17, 2.83 µM) 分别对抗三种癌细胞系（HT-29、H460 和 MKN-45）。此外，
• 一种c-MET/AXL抑制剂的晶型
  申请人：南京明德新药研发有限公司

  公开号：CN111886228A

  公开（公告）日：2020-11-03

  一种作为c‑MET/AXL抑制剂的尿嘧啶类化合物的晶型、盐型及其制备方法，具体涉及式(I)所示化合物的晶型和盐型，还包括所述晶型和盐型在制备治疗肿瘤药物中的应用。
• [EN] CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTE AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUÉS UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：CROWN BIOSCIENCE INC TAICANG

  公开号：WO2014000418A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Provided are cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer are also provided.

  提供了环丙烷羧酰胺取代的芳香化合物，其抑制蛋白激酶并在抗肿瘤领域中的应用。特别是作为抗肿瘤药物的酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂，还提供了它们的制备、药物组成以及它们在癌症治疗中的应用。
• CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTE AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：Crown Bioscience Inc. (Taiwan)

  公开号：US20150197511A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Provided are cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer are also provided.

  提供了一种环丙烷羧胺基取代芳香化合物，可抑制蛋白激酶，并在抗肿瘤领域中使用。具体来说，提供了酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂作为抗肿瘤药物，以及它们的制备、药物组合物和在癌症治疗中的应用。
• Discovery of a potent and selective Axl inhibitor in preclinical model
  作者：Satoshi Inoue、Yoshinobu Yamane、Shuntaro Tsukamoto、Hiroshi Azuma、Satoshi Nagao、Norio Murai、Kyoko Nishibata、Sayo Fukushima、Kenji Ichikawa、Takayuki Nakagawa、Naoko Hata Sugi、Daisuke Ito、Yu Kato、Aya Goto、Dai Kakiuchi、Takashi Ueno、Junji Matsui、Tomohiro Matsushima

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116137

  日期：2021.6

  Axl and Mer are a members of the TAM (Tyro3-Axl-Mer) family of receptor tyrosine kinases, which, when activated, can promote tumor cell survival, proliferation, migration, invasion, angiogenesis, and tumor-host interactions. Chronic inhibition of Mer leads to retinal toxicity in mice. Therefore, successful development of an Axl targeting agent requires ensuring that it is safe for prolonged treatment

  Axl 和 Mer 是 TAM（Tyro3-Axl-Mer）受体酪氨酸激酶家族的成员，当其被激活时，可以促进肿瘤细胞存活、增殖、迁移、侵袭、血管生成和肿瘤-宿主相互作用。Mer 的慢性抑制导致小鼠视网膜毒性。因此，成功开发 Axl 靶向剂需要确保长期治疗是安全的。在这里，为了阐明小分子对 Mer 的酶抑制是否会导致小鼠视网膜毒性，我们设计并合成了 Axl/Mer 抑制剂和 Axl 选择性抑制剂。我们鉴定了 Axl/Mer 双重抑制剂N-(2,5-difluoro-4-((2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidine-1-carboxamido)pyridin-4-yl)oxy)phenyl)-3-(4-fluorophenyl) -1-isopropyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide，在小鼠中以