1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 113934-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde；1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 113934-28-4
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃O
• 分子量: 241.172
• InChiKey: GEXUZTOOEUEWQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-((cyano(1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)-2-(4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了公式I的杂环化合物，其同位素形式、立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、N-氧化物、S-氧化物和多晶形式，以及其制备方法。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和其他相关疾病中的用途。这些杂环化合物可用作白细胞介素17(IL-17)抑制剂和肿瘤坏死因子α(TNF-α)抑制剂。

  公开号：

  WO2014181287A1
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯基叠氮化物 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,2,3-三唑基呫吨酮的设计、合成、分子对接和抗分枝杆菌评估†‡

  摘要：

  作为开发新型抗结核药物和抗菌药物的持续努力的一部分，合成了一系列取代的呫吨酮衍生物 ( 7a-p )。通过β-萘酚( 5 )、取代的1-芳基-1H- [ 1,2,3]三唑-4-甲醛( 4a )的一锅三组分热环化反应制备了呫吨酮衍生物(7a–p) –h ) 和环状 1,3-二酮 ( 6a , b ) 在催化量的碘存在下。新合成的化合物通过红外、核磁共振、质谱数据和元素分析进行​​了表征。筛选这些化合物（4a-h和7a-p ）针对结核分枝杆菌H 37 Rv (ATCC 27294) 菌株的体外抗结核活性、针对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性以及针对真菌的致病菌株。在测试的化合物中，大多数都表现出良好至优异的抗菌和抗结核活性。在 MTB 中表​​现出良好效力的活性化合物在 HEK 细胞系中进一步检查了毒性。此外，抗结核分枝杆菌泛酸合成酶（PS）活性化合物的计算机分子对接研究进一步支持了其结构和抗结核活性关系。

  DOI：

  10.1039/c6md00593d

文献信息

• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-((6,7-dimethoxyquinoline-4-yl)oxy)aniline derivatives as FLT3 inhibitors for the treatment of acute myeloid leukemia
  作者：Qiaoling Xu、Baozhu Dai、Zhiwei Li、Le Xu、Di Yang、Ping Gong、Yunlei Hou、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126630

  日期：2019.10

  FMS-like tyrosine kinase 3 (FLT3) was an important therapeutic target in acute myeloid leukemia (AML). We synthesized two series of 4-((6,7-dimethoxyquinoline-4-yl)oxy)aniline derivatives possessing the semicarbazide moiety and 2,2,2-trifluoro-N,N′-dimethylacetamide moiety as the linker. The cell proliferation assay in vitro against HL-60 and MV4-11 cell lines demonstrated that most series I compounds

  FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞性白血病（AML）的重要治疗靶标。我们合成了两个系列的4-（（6,7-二甲氧基喹啉-4-基）氧基）苯胺衍生物，它们具有氨基脲部分和2,2,2-三氟-N，N'-二甲基乙酰胺部分作为连接基。针对HL-60和MV4-11细胞系的体外细胞增殖试验表明，大多数含有氨基脲部分的系列I化合物的效力均高于卡波替尼。此外，酶分析表明，化合物12c和12g是有效的FLT3抑制剂，IC 50值分别为312 nM和384 nM。之后，还进行了分子对接分析，以确定FLT3与目标化合物之间可能的结合方式。
• Subhashini; Reddy, Ch. Bhaskar; Kumar, P. Ashok, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 25, # 2, p. 177 - 180
  作者：Subhashini、Reddy, Ch. Bhaskar、Kumar, P. Ashok、Lingaiah

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some new 5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-tetrazoles and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：E. Naresh、K. Bhaskar、G. Linga goud

  DOI：10.1134/s1070363216120513

  日期：2016.12

  a series of new tetrazole derivatives were synthesized by a reaction of triazole oxime with sodium azide catalyzed by copper acetate and isolated with high yield under mild conditions. All synthesized compounds were characterized by IR, NMR, and MS data. Evaluation of antimicrobial activity of the products against Gram-positive and Gram-negative bacterial and antifungal strains has been carried out. Among the compounds 3a, 3c, 3e, and 3f exhibited high antibacterial activity and compounds 3a, 3c, 3e demonstrated high antifungal activity.
• ALMIRANTE, NICOLETTA;CLERICI, FRANCESCA;ERBA, EMANUELA, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 9, 300-301
  作者：ALMIRANTE, NICOLETTA、CLERICI, FRANCESCA、ERBA, EMANUELA

  DOI：——

  日期：——