(E)-4-(4-formylstyryl)benzonitrile | 862563-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(4-formylstyryl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1E)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]benzonitrile；4-[(E)-2-(4-formylphenyl)vinyl]benzonitrile；4-[(E)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 862563-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: NZEZRZPDYCNMAO-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-formylstyryl)benzonitrile 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 O-(6-chlorobenzo-triazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 cesium 4-((E)-4-((E)-4-((1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)carbamoyl)styryl)styryl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导空穴注入固定在 Co3O4 和 SiO2 纳米颗粒上的整流分子线

  摘要：

  严格控制从可见光敏化剂到用于水氧化的金属氧化物纳米颗粒催化剂的电荷传输是开发高效人工光合作用系统的关键要求。通过利用共价锚定分子线将空穴从敏化剂传输到氧化物表面，可以解决电荷流的高速率和单向性的挑战。合成了具有各种锚定基团的 p-低聚（亚苯基亚乙烯基）（3 芳基单元，缩写为 PV3）类型的功能化空穴导电分子线，用于共价连接到 Co(3)O(4) 催化剂纳米颗粒，并有两种替代方法用于连接到引入氧化物纳米颗粒表面。完整的 PV3 分子在 Co(3)O(4) 纳米粒子（以及用于控制目的的 SiO(2) 纳米粒子）上的共价锚定是通过 FT-Raman、FT-IR 和光谱学建立的，包括在某些情况下观察锚定功能的振动特征。直接监测水溶液中可见光敏化剂的空穴转移动力学（[Ru(bpy)(3)](2+)（和衍生物）光吸收剂，[Co(NH(3))(5)Cl] (2+) 受体) 到惰性 SiO(2)(12 nm)

  DOI：

  10.1021/ja306162g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-(4-formylstyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑作为Y型推挽生色团中的中心π键

  摘要：

  已设计，合成并充分表征了十二个基于咪唑的Y形推挽生色团，其特征在于4,5-双（N，N-二甲基苯胺基）咪唑为供体部分，系统地扩大了π-连接基，并以硝基和氰基为受体。已通过电化学，UV / Vis和IR光谱研究了合成的推挽系统，并计算了非线性光学性质。此外，还评估了测量和计算的特性与结构特征之间的定量关系。电化学和光谱性质主要受到强共轭受体，大π接头的存在以及发色团的空间排列的影响。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.11.004

文献信息

• Green synthesis and photophysical properties of novel 1 H -imidazo[4,5- f ][1,10]phenanthroline derivatives with blue/cyan two-photon excited fluorescence
  作者：Yu-Lu Pan、Zhi-Bin Cai、Li Bai、Fei-Fei Ma、Sheng-Li Li、Yu-Peng Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.075

  日期：2017.5

  developed for the synthesis of a series of novel 1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline derivatives (1BN, 2Py, 3BI, 4BT, and 5MOBI) via a three–component, one–pot reaction under solvent–free conditions. Their structures were characterized by FT–IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. Their photophysical properties, including linear absorption, one–photon excited fluorescence, two–photon absorption

  已开发出一种简单，快速且高效的方法来合成一系列新型的1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉衍生物（1BN，2Py，3BI，4BT和5MOBI）通过无溶剂条件下的三组分一锅法反应。其结构的特征在于FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，MS和元素分析。在各种溶剂中系统地研究了它们的光物理性质，包括线性吸收，单光子激发荧光，双光子吸收和双光子激发荧光。结果表明，所有化合物均发出相对较强的蓝/青色荧光。1BN和5MOBI在THF中显示出较大的双光子吸收截面（471和654 GM）。此外，使用密度泛函理论研究了电子结构与光物理性质之间的关系。
• [EN] OPTICAL DATA COMMUNICATION SYSTEM COMPRISING PARA-PHENYLENEVINYLENES AND SPECIFIC PARA-PHENYLENEVINYLENES<br/>[FR] SYSTÈME DE COMMUNICATION DE DONNÉES OPTIQUES COMPRENANT DES PARA-PHÉNYLÈNEVINYLÈNES ET DES PARA-PHÉNYLÈNEVINYLÈNES SPÉCIFIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019238532A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  An optical data communication system comprising para-phenylenevinylenes, a receiver for an optical data communication system comprising para-phenylenevinylenes, a transmitter for an optical data communication system comprising para-phenylenevinylenes, the use of para- phenylenevinylenes in an optical data communication system, specific para-phenylenevinylenes and their preparation.

  一种包括对苯二乙烯的光数据通信系统，一种包括对苯二乙烯的光数据通信系统的接收器，一种包括对苯二乙烯的光数据通信系统的发射器，对苯二乙烯在光数据通信系统中的使用，特定对苯二乙烯及其制备。
• Synthesis and two-photon absorption properties of novel 2-substituted-4,5-diphenyl-1H-imidazoles
  作者：Guo-Chuang Zheng、Zhi-Bin Cai、Yu-Lu Pan、Li Bai、Yan-Tao Zhou、Sheng-Li Li、Yu-Peng Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.015

  日期：2016.6

  Novel 2-substituted-4,5-diphenyl-1H-imidazoles (M1–M4) were synthesized via a three-component, one-pot reaction under solvent-free conditions. The structures were characterized by infrared, hydrogen-1 nuclear magnetic resonance, carbon-13 nuclear magnetic resonance, mass spectrometry and elemental analysis. Their UV-visible absorption, single-photon excited fluorescence, two-photon absorption, and

  通过三组分，一锅法在无溶剂条件下合成了新型的2-取代-4,5-二苯基-1H-咪唑（M1 - M4）。通过红外，氢1核磁共振，碳13核磁共振，质谱和元素分析对结构进行了表征。在不同溶剂中系统地研究了它们的紫外可见吸收，单光子激发荧光，两光子吸收和两光子激发荧光。飞秒激光脉冲M1和M4泵浦展现出较大的双光子吸收截面（在DMF中分别为585和1193 GM）。量子化学密度泛函理论计算提供了有关前沿轨道和分子结构的补充信息，这证实了分子内电荷转移的程度在增强双光子吸收特性中起着重要作用。
• Substituent-dependent reactivity in aldehyde transformations: 4-(phenylethynyl)benzaldehydes versus simple benzaldehydes
  作者：Isamu Katsuyama、Pandurang V. Chouthaiwale、Hai-Lei Cui、Yuji Ito、Ayumi Sando、Hiroaki Tokiwa、Fujie Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.056

  日期：2013.5

  Effects of substituents on transformations of 4-(phenylethynyl)benzaldehydes and related benzaldehydes were analyzed in aldol and thiazolidine formation reactions. The aldol reaction of 4-cyanobenzaldehyde was 54-fold faster than that of 4-methoxybenzaldehyde. In contrast, the aldol reaction of 4-(4-cyanophenylethynyl)benzaldehyde was only 1.4-fold faster than that of 4-(4-methoxyphenylethynyl)benzaldehyde

  在醛醇和噻唑烷形成反应中分析了取代基对4-（苯基乙炔基）苯甲醛和相关苯甲醛的转化的影响。4-氰基苯甲醛的羟醛反应比4-甲氧基苯甲醛的羟醛反应快54倍。相反，4-（4-氰基苯基乙炔基）苯甲醛的醛醇缩合反应仅比4-（4-甲氧基苯基乙炔基）苯甲醛的醛醇缩合反应快1.4倍。取代基的电子特征在二苯基乙炔系统中的影响远比在简单苯系统中的低。
• Synthesis, characterization and optical properties of π-conjugated systems incorporating closo-dodecaborate clusters: new potential candidates for two-photon absorption processes
  作者：R. Bernard、D. Cornu、P. L. Baldeck、J. Čáslavský、J.-M. Létoffé、J.-P. Scharff、P. Miele

  DOI：10.1039/b504414f

  日期：——

  Non-centrosymmetric π-conjugated systems incorporating closo-dodecaborate clusters, [NC–C6H4–C(H)N(H)–B12H11]− (2), [NC–C6H4–C(H)C(H)–C6H4–C(H)N(H)–B12H11]− (3), and [NC–C6H4–C(H)C(H)–C6H4–C(H)C(H)–C6H4–C(H)N(H)–B12H11]− (4) have been synthesized by reaction of the monoamino derivative of B12, [B12H11NH3]− (1), with various arylaldehydes, R–C6H4–CHO. These Schiff base-like compounds were fully characterized by multinuclear NMR spectroscopy and mass spectrometry. In order to evaluate these boron rich π-systems as potential materials for two-photon absorption (TPA) processes, UV linear absorption curves were recorded for 3 and 4, and comparatively studied with those of the boron-free π-systems NC–C6H4–C(H)N–CH3 (5) and NC–C6H4–C(H)C(H)–C6H4–C(H)N–CH3 (6). The donor effect of the boron cluster was evidenced by a shift to the lower energy of the absorption band in the spectra of systems incorporating B12. The two photon absorption (TPA) spectrum of compound 3, obtained by the up-conversion method, shows a resonance at 720 nm with a cross-section σTPA of 35 × 10−50 cm4 s photon−1 molecule−1. This value suggests the potential of B12 clusters to be used as new donor groups for the synthesis of non-linear materials.

  非中心对称的Ï-共轭体系，其中包含[NCâC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (2)，[NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (3)、和[NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)N(H)âB12H11]â (4)是通过 B12 的单氨基衍生物[B12H11NH3]â (1) 与各种芳基醛 RâC6H4âCHO 反应合成的。通过多核核磁共振波谱和质谱分析，这些类似希夫碱的化合物得到了全面的表征。为了评估这些富硼Ï-体系作为双光子吸收（TPA）过程潜在材料的价值，我们记录了 3 和 4 的紫外线性吸收曲线，并将其与无硼Ï-体系 NCâC6H4âC(H)NâCH3 (5) 和 NCâC6H4âC(H)C(H)âC6H4âC(H)NâCH3 (6) 的吸收曲线进行了比较研究。在含有 B12 的体系光谱中，硼团簇的供体效应表现为吸收带向低能量方向移动。通过上转换法获得的化合物 3 的双光子吸收（TPA）光谱显示，在 720 纳米波长处存在共振，其横截面 ÏTPA 为 35 Ã 10â50 cm4 s 光子â1 moleculeâ1。这一数值表明，B12 团簇有可能被用作合成非线性材料的新供体基团。

表征谱图