3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(diphenyl-4-yl)butanoic acid | 121669-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(diphenyl-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-(4-phenylphenyl)butanoic acid
• CAS: 121669-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: HUOTUGIIAKKHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 1-ethoxyethyl 2-bromo-2-methylpropanoate 在 碘 、 mercury dichloride 、 锌 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(diphenyl-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Docking Studies and α-Substitution Effects on the Anti-Inflammatory Activity of β-Hydroxy-β-arylpropanoic Acids

  摘要：

  我们采用一种改良的 Reformatsky 反应合成了六种 β-羟基-β-芳基丙酸。这些酸属于芳基丙酸类化合物，在结构上与布洛芬等非甾体抗炎药相似，因此具有抗炎活性。这项工作的目的是测定抗炎活性，检查胃耐受性，并进行分子对接实验，以在β-羟基-β-芳基丙酸中找出潜在的 COX-2 抑制剂，并阐明α-甲基取代对抗炎活性的影响。采用卡拉根南诱导爪水肿法测定了大鼠的抗炎活性和胃耐受性，并使用 Autodock v4.0.1 进行了对接研究。ED50 值范围介于 127 µmol/kg 和 15 µmol/kg 之间，而布洛芬的 ED50 值为 51.7 µmol/kg。大鼠的胃部仅出现轻微的高血症或少量瘀斑。结果表明，所有化合物在口服后都具有显著的抗炎活性，其中 2-甲基-3-羟基-3,3-二苯基丙酸的活性最强，超过了标准的非甾体抗炎药布洛芬。另一种化合物--3-羟基-3,3-二苯基丙酸的活性与布洛芬相当，而且无手性，经证实无毒。大多数研究化合物都与 P3 锚点有相互作用，就像 COX-2 选择性抑制剂一样。没有任何受测物质或布洛芬会产生明显的胃部病变。

  DOI：

  10.3390/molecules16086645