2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylpropan-1-one | 302777-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-yl)-1-phenyl-propan-1-one；1-Phenyl-2-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 302777-49-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: SRUCETPCROUYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 potassium ethoxide 、 magnesium sulfate 、 mercury(II) oxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-(4'-biphenylyl)-1-phenyldiazopropane
  参考文献：
  名称：

  结晶固体中的工程反应：分子内碳烯重排的预测

  摘要：

  通过利用已知的反应轨迹应用于通过简单分子力学计算获得的结构，可以正确预测晶体1，2-二芳基重氮丙烷的稳态辐照产生的四种芳基烷基苯甲酸酯的单分子反应性和立体选择性。建议晶体中的重氮化合物的构象确定卡宾中间体的构象，该卡宾中间体易于构象立体有规的1,2-H位移。将在结晶介质中1,2-二芳基重氮烷的辐照结果与在溶液和无定形固体中的辐照结果进行了比较。已经证明，仅刚性不足以使卡宾反应以高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00495-6
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-4-yl-acetyl chloride 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  结晶固体中的工程反应：分子内碳烯重排的预测

  摘要：

  通过利用已知的反应轨迹应用于通过简单分子力学计算获得的结构，可以正确预测晶体1，2-二芳基重氮丙烷的稳态辐照产生的四种芳基烷基苯甲酸酯的单分子反应性和立体选择性。建议晶体中的重氮化合物的构象确定卡宾中间体的构象，该卡宾中间体易于构象立体有规的1,2-H位移。将在结晶介质中1,2-二芳基重氮烷的辐照结果与在溶液和无定形固体中的辐照结果进行了比较。已经证明，仅刚性不足以使卡宾反应以高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00495-6

文献信息

• (IPr)Pd(acac)Cl:  An Easily Synthesized, Efficient, and Versatile Precatalyst for C−N and C−C Bond Formation
  作者：Nicolas Marion、Elise C. Ecarnot、Oscar Navarro、Dino Amoroso、Andrew Bell、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo060190h

  日期：2006.5.1

  and IPr·HCl [acac = acetylacetonate; IPr = N,N‘-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene], has been developed. The resulting complex, (IPr)Pd(acac)Cl (1), has proven to be a highly active PdII precatalyst in the Buchwald−Hartwig and the α-ketone arylation reactions. A wide range of substrates has been screened, including unactivated, sterically hindered, and heterocyclic aryl chlorides.

  从两种市售原料Pd（acac）2和IPr·HCl [acac =乙酰丙酮酸盐；IPr ＝N，已开发出N′-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基]。所得的络合物（IPr）Pd（acac）Cl（1）已被证明是在Buchwald-Hartwig和α-酮芳基化反应中具有高活性的Pd II预催化剂。已经筛选了多种底物，包括未活化的，位阻的和杂环芳基氯化物。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Aryl 2-Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Synthesis of Mono-α-arylated­ Ketones
  作者：Zhong-Xia Wang、Jing Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609963

  日期：2018.8

  aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone and acetophenone derivatives via C–OPy bond cleavage is performed in the presence of t-BuOLi to give mono-α-arylated ketones in moderate yields. The method is suitable for electron-rich and electron-poor ethers as well as heteroaryl ethers and tolerates a range of active functional groups. The nickel/IPr-catalyzed reaction of aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。
• Nickel−NHC-Catalyzed α-Arylation of Acyclic Ketones and Amination of Haloarenes and Unexpected Preferential <i>N</i>-Arylation of 4-Aminopropiophenone
  作者：Kouki Matsubara、Keita Ueno、Yuji Koga、Kenji Hara

  DOI：10.1021/jo070313d

  日期：2007.7.1

  Arylation of both acyclic ketones and primary and secondary amines was achieved using a new, simple, stable, and easy-to-access nickel(II)−halide complex bearing mixed PPh3/N-heterocyclic carbene ligands as a catalyst precursor. Acyclic ketones were first arylated at the α-position with the nickel catalyst. On the other hand, less basic amines, such as diphenylamine and 4-aminobenzophenone, were more

  使用新的，简单，稳定且易于获得的带有混合PPh 3 / N-杂环卡宾配体的镍（II）-卤化物络合物作为催化剂前体，可以实现无环酮与伯胺和仲胺的芳基化。首先用镍催化剂将无环酮芳基化在α位。另一方面，与先前的报道相反，较少的碱性胺，例如二苯胺和4-氨基二苯甲酮，在卤代芳烃的催化胺化中比碱性胺更有利。Ñ 4- aminopropiophenone的-Arylation被发现，而不会引起酮基的α-芳基化选择性地继续进行。
• Nickel catalyzed α-arylation of ketones with aryltrimethylammonium triflates
  作者：Jing Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c6ob01299j

  日期：——

  Nickel-catalyzed α-arylation of ketones involving aromatic C–N cleavage has been accomplished. Intermolecular coupling of aromatic ketones with a variety of aryltrimethylammonium triflates was achieved in the presence of Ni(COD)2, IPr·HCl, and LiOBut, giving α-arylated ketones in reasonable to excellent yields.

  已完成镍催化的涉及芳族C–N裂解的酮的α-芳基化反应。与各种aryltrimethylammonium三氟甲磺酸酯的芳族酮的分子间联接是在镍（COD）的存在下实现2，IPR·HCl和LiOBu吨，给予在合理α芳基化的酮以优异的产率。
• α-Arylation of (hetero)aryl ketones in aqueous surfactant media
  作者：Alex B. Wood、Daniel E. Roa、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d1gc01572a

  日期：——

  α-Arylation reactions can be performed in water, enabled by a designer surfactant,under mild conditions and in the absence of organic co-solvents. A multitude of aryl and heteroaryl ketones are amenable to coupling with functionalized aryl halides. Use of a lipophilic base that can gain entry to the micellar inner cores mediates enolization. In some cases, palladium loadings as low as 2500 ppm (0.25

  α-芳基化反应可以在水中进行，通过设计的表面活性剂，在温和的条件下和不存在有机共溶剂的情况下进行。许多芳基和杂芳基酮都适合与官能化的芳基卤化物偶联。使用可以进入胶束内核的亲脂性碱介导烯醇化。在某些情况下，低至 2500 ppm (0.25 mol%) 的钯负载足以在完全可回收的介质中进行偶联，例如水中的化学反应。