β-(4-fluorophenyl)-α-(2-methyl-1-oxopropyl)-δ-oxobenzenepentanoic acid, ethyl ester | 122252-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: β-(4-fluorophenyl)-α-(2-methyl-1-oxopropyl)-δ-oxobenzenepentanoic acid, ethyl ester
• 英文别名: β-(4-fluorophenyl)-α-(2-methyl-1-oxopropyl)-δ-oxobenzenepentanoic acid,ethyl ester；beta-(4-Fluorophenyl)-alpha-(2-methyl-1-oxopropyl)-delta-oxobenzenepentanoic acid, ethyl ester；ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-(2-methylpropanoyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 122252-56-6
• 化学式: C₂₃H₂₅FO₄
• 分子量: 384.448
• InChiKey: WVGVICSLJROZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-fluorophenyl)-α-(2-methyl-1-oxopropyl)-δ-oxobenzenepentanoic acid, ethyl ester 在 乙酸铵 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (4R,6S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-((E)-2-(4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-6-phenylpyridin-3-yl)vinyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。1.吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）的内酯。

  摘要：

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。

  DOI：

  10.1021/jm00163a010
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 β-(4-fluorophenyl)-α-(2-methyl-1-oxopropyl)-δ-oxobenzenepentanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019

文献信息

• Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05506219A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  提供了一些有用的化合物，这些化合物可作为胆固醇生物合成抑制剂，因此可作为降胆固醇药物。这些化合物具有喹啉或吡啶锚点，通过连接剂连接到结合域侧链，这些化合物抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。
• Quinoline and pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05691322A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl-coenzyme A reductase.

  提供了一些有用的化合物，它们作为胆固醇生物合成的抑制剂，因此作为降低胆固醇的药物。这些化合物具有一个喹啉或吡啶锚点，通过连接剂连接到结合域侧链上，这些化合物抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。