2,2-Dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl trifluoromethane-sulfonate | 61136-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl trifluoromethane-sulfonate
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-3-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 61136-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 284.3
• InChiKey: OLQNUGQAHFGGID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl trifluoromethane-sulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-ethyl-1-camphenylamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的取代的1-降冰片胺的合成。

  摘要：

  （+/-）樟脑（7）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）的反应生成桥头三氟甲磺酸酯8。通过用三氟甲磺酸（TfOH）处理，实现了8至3的Nametkin重排。桥头三氟甲磺酸酯3和8在乙腈中的溶剂分解得到N-乙酰基-1-降冰片胺4和9。Pd（0）催化4和9的氢化得到酰胺5和10。相应的1-降冰片胺2和1分别通过碱性水解或用LiAlH4还原酰胺4、5、9和10分别制得13和N-乙基衍生物1、6、11和12。某些所得盐酸盐的抗病毒活性对1-降冰片胺进行了抗A型流感，单纯疱疹2型和非洲猪瘟病毒的评估。

  DOI：

  10.1021/jm00022a012
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 樟脑 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-Dimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl trifluoromethane-sulfonate 、 2,2-Dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl trifluoromethane-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Garcia Martinez, A.; Teso Vilar, E.; Garcia Fraile, A., Synthesis, 1987, # 3, p. 321 - 323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• About the timing of Wagner-Meerwein and Nametkin rearrangements, 6,2-hydride shift, proton elimination and cation trapping in 2-norbornyl carbocations
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Antonio Herrera Fernández、Santiago de la Moya Cerero、Florencio Moreno Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00176-8

  日期：1998.4

  The reaction of different substituted 2-norbornanones 1 with triflic anhydride in the presence of nitriles 6 is carried out in order to study the factors that influence on the different reaction possibilities of 2-norbornyl carbocations. The syntheses of interesting annulated pyrimidine derivatives 10 and conformationally rigid 1,3 disubstituted products are described.

  为了研究影响2-降冰片烷基碳正离子的不同反应可能性的因素，进行了不同取代的2-降冰片烷酮1与三氟甲磺酸酐在腈6存在下的反应。描述了令人感兴趣的环状嘧啶衍生物10和构象刚性的1，3双取代产物的合成。
• Synthesis of Bridgehead Derivatives; 2. Preparation of 1-Substituted Bicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：A. García Martínez、E. Teso Vilar、J. Coterón López、J. Manrique Alonso、M. Hanack、L. R. Subramanian

  DOI：10.1055/s-1991-26463

  日期：——

  The reaction of bridgehead trifluoromethanesulfonates 1- and 4-trifluoromethylsulfonyloxycamphene (1a,b) with magnesium iodide or magnesium bromide in carbon disulfide yields the corresponding halides 2 and 3. The reaction time was reduced by sonication. The 1-(2-cyanoethyl)- and 2-methoxycarbonylethyl) -camphenes 6a and 7a, and the corresponding 4-substituted analogue 6b and 7b are prepared by radical addition of 2a and 2b to methyl acrylate (4) or acrylonitrile (5), respectively.

  桥头三氟甲磺酸盐 1-和 4-三氟甲基磺酰氧基莰烯（1a,b）与碘化镁或溴化镁在二硫化碳中反应生成相应的卤化物 2 和 3。通过超声缩短了反应时间。将 2a 和 2b 分别与丙烯酸甲酯 (4) 或丙烯腈 (5) 自由基加成，可制备 1-（2-氰乙基）- 和 2-甲氧基羰基乙基）- 莰烯 6a 和 7a，以及相应的 4-取代类似物 6b 和 7b。
• GARCIA, MARTINEZ, A.;ESPADA, RIOS, I.;MARTINEZ, ALVAREZ, R.;GOMEZ, ANTON,+, AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1981, 77, N 2, 150-152
  作者：GARCIA, MARTINEZ, A.、ESPADA, RIOS, I.、MARTINEZ, ALVAREZ, R.、GOMEZ, ANTON,+

  DOI：——

  日期：——
• CARCIA MARTINEZ A.; TESO VILAR E.; GARCIA FRAILE A.; RUANO FRANCO C.; SOT+, SYNTHESIS,(1987) N 3, 321-323
  作者：CARCIA MARTINEZ A.、 TESO VILAR E.、 GARCIA FRAILE A.、 RUANO FRANCO C.、 SOT+

  DOI：——

  日期：——