1-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one | 56413-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-one；1-(2-chloro-ethyl)-1,4-dihydro-tetrazol-5-one；1-(2-chloroethyl)-5(4H)-tetrazolinone；4-(2-chloroethyl)-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 56413-06-0
• 化学式: C₃H₅ClN₄O
• mdl: MFCD19232506
• 分子量: 148.552
• InChiKey: PHVQENBNTDWRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 1-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70.7%的产率得到4-(2-chloroethyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole-1-acetamide
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的合成1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮衍生物：alfentanil（R 39209），一种有效的极短效麻醉药。

  摘要：

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该

  DOI：

  10.1021/jm00161a027
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以74%的产率得到1-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  一类IDO抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明实施例提供了通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构形式、多晶型物、溶剂合物、前药、代谢物或同位素衍生物，其中取代基R1、R2、R0的定义如说明书所记载；本发明所合成的小分子IDO抑制剂药效作用显著，安全性高，将有希望成为一类新型的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN109897011A

文献信息

• N-phenyl-N-(4-piperidinyl)amides
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04167574A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  Novel compounds of the series of N-phenyl-N-(4-piperidinyl)amides having a (4,5-dihydro-4-R-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl)alkyl or (4,5-dihydro-4-R-5-thioxo-1H-tetrazol-1-yl)alkyl substituent group in the 1-position of the piperidine nucleus, said compounds being useful as analgesic agents.

  该系列新化合物为N-苯基-N-(4-哌啶基)酰胺，其在哌啶环的1位具有(4,5-二氢-4-R-5-氧代-1H-四唑-1-基)烷基或(4,5-二氢-4-R-5-硫代-1H-四唑-1-基)烷基取代基团，这些化合物可用作镇痛剂。
• Tetrazolinones
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05747420A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  Novel herbicidal tetrazolinone derivatives of the formula ##STR1## and intermediates therefor of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 is alkyl substituted by halogen, and R.sup.2 and R.sup.3 each independently is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl, or R.sup.2 and R.sup.3 together with the N-atom to which they are attached, which may form a 5- or 6-membered heterocyclic ring.

  新型除草剂四唑酮衍生物的化学式为##STR1##，其中间体的化学式为##STR2##，其中R.sup.1为被卤素取代的烷基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为烷基、烯烃基、炔烃基、环烷基、苯基或取代苯基，或R.sup.2和R.sup.3与它们所连接的N原子一起，可以形成一个5或6元杂环。
• DENESKER G.; SMETS G.; LABBE G., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 7, 765-775
  作者：DENESKER G.、 SMETS G.、 LABBE G.

  DOI：——

  日期：——
• JANSSENS F.; TORREMANS J.; JANSSEN P. A. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2290-2297
  作者：JANSSENS F.、 TORREMANS J.、 JANSSEN P. A. J.

  DOI：——

  日期：——
• 一类IDO抑制剂及其应用
  申请人：上海华汇拓医药科技有限公司

  公开号：CN109897011A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明实施例提供了通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构形式、多晶型物、溶剂合物、前药、代谢物或同位素衍生物，其中取代基R1、R2、R0的定义如说明书所记载；本发明所合成的小分子IDO抑制剂药效作用显著，安全性高，将有希望成为一类新型的抗肿瘤药物。