5-methyl-5-(3-bromopropyl)oxycarbonyl-1,3-dioxan-2-one | 1252553-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-methyl-5-(3-bromopropyl)oxycarbonyl-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-5-(3-bromopropyl)oxycarboxyl-1,3-dioxan-2-one；3-Bromopropyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 1252553-75-5
• 化学式: C₉H₁₃BrO₅
• 分子量: 281.103
• InChiKey: QHVRGNMBMKNJLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-5-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-5-(3-bromopropyl)oxycarbonyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗菌聚碳酸酯：研究含氮杂环作为季铵化剂的影响

  摘要：

  在增加的多药耐药性微生物的支持下，合成高分子抗微生物剂最近受到了极大的关注。尽管常规的小分子抗生素会作用于特定的靶标以抑制微生物的活动，但是大分子抗菌剂会物理破坏生物体的细胞膜，从而使其无效。后者的机制有助于预防耐药菌的发展。在这项研究中，我们报告了可生物降解的阳离子聚碳酸酯的合成，其包含被各种含氮杂环（如咪唑和吡啶）季铵化的丙基和己基侧链，及其在体外的抗菌应用。这些聚合物表现出广泛的活性（使用最小抑菌浓度分析）金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），大肠杆菌（革兰氏阴性），铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和白色念珠菌（真菌）。溶血实验还显示对被测微生物具有比哺乳动物（大鼠）红血球（r RBCs）更高的选择性。特别地，某些聚合物可以达到金黄色葡萄球菌对r RBC的选择性> 250倍。另外，聚合物通过膜分解机理起作用。因此，它们不太可能产生耐药性。所有这些特性使它们成为抗菌剂的理想候选者。

  DOI：

  10.1021/ma402641p

文献信息

• CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20110269917A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  公开了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，可以在环开启聚合之前或之后，选择性地将吊挂的五氟苯基碳酸酯基团转化为各种其他功能基团。
• ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20140301967A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Antimicrobial cationic polymers having one or two cationic polycarbonate chains were prepared by organocatalyzed ring opening polymerization. One antimicrobial cationic polymer has a polymer chain consisting essentially of cationic carbonate repeat units linked to one or two end groups. The end groups can comprise a covalently bound form of biologically active compound such as cholesterol. Other antimicrobial cationic polymers have a random copolycarbonate chain comprising a minor mole fraction of hydrophobic repeat units bearing a covalently bound form of a vitamin E and/or vitamin D2. The cationic polymers exhibit high activity and selectivity against Gram-negative and Gram-positive microbes and fungi.

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。
• POLYMERS BEARING PENDANT PENTAFLUOROPHENYL ESTER GROUPS, AND METHODS OF SYNTHESIS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20100305281A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl ester group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl ester group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl ester group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  揭示了一种制备含有活性吊挂五氟苯基酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，吊挂的五氟苯基酯基团可以在环开启聚合之前或之后选择性地转化为各种其他功能基团。
• [EN] CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT PENTAFLUOROPHENYL CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM<br/>[FR] COMPOSÉS CARBONYLÉS CYCLIQUES AVEC GROUPEMENTS PENTAFLUOROPHÉNYLCARBONATE PENDANTS, LEURS SYNTHÈSES ET LEURS POLYMÈRES
  申请人：IBM

  公开号：WO2011135046A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  揭示了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。利用适当的亲核试剂，吊挂的五氟苯基碳酸酯基团可以在环开启聚合之前或之后被选择性地转化为各种其他功能基团。
• ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND USES THEREOF
  申请人：Coady Daniel J.

  公开号：US20120251607A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A composition of matter comprises a cationic polymer comprising a polycarbonate chain fragment, the polycarbonate chain fragment comprising a repeat unit comprising a side chain moiety containing a quaternary amine group; and a non-charged polymer comprising a polyester chain segment and a poly(alkylene oxide) chain segment; wherein i) the cationic polymer and the non-charged polymer are amphiphilic and biocompatible, ii) the cationic polymer and the non-charged polymer form a mixed complex by non-covalent interactions in water, and iii) the mixed complex is a more effective antimicrobial agent against at least a Gram-negative microbe compared to the cationic polymer and the non-charged polymer alone when tested using otherwise identical conditions.

  一种物质的组成包括阳离子聚合物，该阳离子聚合物包括聚碳酸酯链片段，所述聚碳酸酯链片段包括一个重复单元，所述重复单元包括一个含季铵胺基团的侧链部分；以及一种非带电聚合物，包括聚酯链段和聚（烷基氧化物）链段；其中i）所述阳离子聚合物和非带电聚合物是两性且生物相容的，ii）所述阳离子聚合物和非带电聚合物在水中通过非共价相互作用形成混合复合物，iii）与单独使用时，所述混合复合物在至少一种革兰氏阴性微生物的抗菌剂测试中比阳离子聚合物和非带电聚合物更有效。