2-[5-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-3,3-dimethyl-1-(5-carboxypentyl)-3H-indolium chloride | 1032678-07-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-3,3-dimethyl-1-(5-carboxypentyl)-3H-indolium chloride
• 英文别名: cyanine 5；cyanine-5-acid；6-[(2E)-3,3-dimethyl-2-[(2E,4Z)-5-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indol-1-yl]hexanoic acid;chloride
• CAS: 1032678-07-1
• 化学式: C₃₂H₃₉N₂O₂*Cl
• 分子量: 519.127
• InChiKey: SHDOHVMHEAVMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413

制备方法与用途

简介

非活化羧酸，类似于Cy5-游离羧酸，含有氰5荧光团。虽然该染料的水溶性有限，但它可以溶解在水与有机相（如DMF、DMSO或醇）的混合物中，从而获得溶液中有用的物质浓度。

主要性质

这种分子可视为非活性染料，适用于控制样品和仪器校准。若需与胺和蛋白质进行标记偶联，则建议使用Cy5-NHS酯或水溶性硫酸-Cy5-NHS酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-3,3-dimethyl-1-(5-carboxypentyl)-3H-indolium chloride 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyanine dye mediated mitochondrial targeting enhances the anti-cancer activity of small-molecule cargoes

  摘要：

  将小分子与简单的青霉素染料结合可以实现特定细胞器的传递。

  DOI：

  10.1039/c9cc07931a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-[5-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-3,3-dimethyl-1-(5-carboxypentyl)-3H-indolium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于检测细胞外超氧化物的模块化比例荧光探针的研制

  摘要：

  内源性分析物（例如超氧化物）的细胞外检测可以提供有关体内稳态和疾病（例如肿瘤发生）机制的重要见解。开发了一种带有荧光参比物和特定于分析物的接通染料的比例探针。通过将两个荧光团与基于模块肽-核酸-酸的接头连接，可确保检测细胞外环境中的ROS。在无细胞测定和细胞培养中评估并验证了ROS感应能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201700563

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• 2′-Linking of Lipids and Other Functions to Uridine through 1,2,3-Triazoles and Membrane Anchoring of the Amphiphilic Products
  作者：Oliver Kaczmarek、Holger A. Scheidt、Andreas Bunge、David Föse、Sebastian Karsten、Anna Arbuzova、Daniel Huster、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200901073

  日期：2010.3

  A straightforward synthesis of 2′-functionalized uridines was developed based on a Cu-catalyzed cycloaddition of 2′-azido-2′-deoxyuridine and functionalized alkynes. The functions comprise biochemically important groups such as lipids, a fluorescent marker (Cy5 analogue), pentaacetylglucose, lysine and biotin, and are linked to the 2′-position of uridine by a 1,2,3-triazole ring. A number of NMR spectroscopic

  基于 2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷和官能化炔烃的 Cu 催化环加成，开发了 2'-官能化尿苷的直接合成。这些功能包括生物化学上重要的基团，例如脂质、荧光标记物（Cy5 类似物）、五乙酰葡萄糖、赖氨酸和生物素，并通过 1,2,3-三唑环连接到尿苷的 2'-位。许多核磁共振光谱研究表明，脂化的 2'-三唑基-2'-脱氧尿苷将自身锚定在磷脂膜中，而不影响双层中的分子顺序；极性部分——尿嘧啶、核糖和三唑——位于膜的脂质/水界面。
• Small Molecule Recognition Triggers Secondary and Tertiary Interactions in DNA Folding and Hammerhead Ribozyme Catalysis
  作者：Jie Mao、Chris DeSantis、Dennis Bong

  DOI：10.1021/jacs.7b05448

  日期：2017.7.26

  We have identified tris(2-aminoethyl)amine (tren)-derived scaffolds with two (t2M) or four (t4M) melamine rings that can target oligo T/U domains in DNA/RNA. Unstructured T-rich DNAs cooperatively fold with the tren derivatives to form hairpin-like structures. Both t2M and t4M act as functional switches in a family of hammerhead ribozymes deactivated by stem or loop replacement with a U-rich sequence

  我们已经确定了具有两个 (t2M) 或四个 (t4M) 三聚氰胺环的三 (2-氨基乙基) 胺 (tren) 衍生支架，可以靶向 DNA/RNA 中的寡聚 T/U 结构域。非结构化富含 T 的 DNA 与 tren 衍生物协同折叠形成发夹状结构。t2M 和 t4M 都作为锤头状核酶家族中的功能开关，通过用富含 U 的序列替换茎或环而失活。这些锤头状核酶中键断裂的催化作用可以通过茎二级结构的推定 t2M/t4M 重折叠或环和茎之间的三级桥接相互作用来恢复。t2M/t4M 结合位点的简单性能够在 RNA 中进行变构编程，将寡-U 结构域重新编码为二级结构或三级接触的潜在位点。
• A Convenient Synthesis of Cyanine Dyes: Reagents for the Labeling of Biomolecules
  作者：Maksim V. Kvach、Alexey V. Ustinov、Irina A. Stepanova、Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Vadim V. Shmanai、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1002/ejoc.200701190

  日期：2008.4

  Four tetramethylindo(di)carbocyanine-derived carboxylicacids have been prepared using a modified one-pot procedure for the dye assembly. The acids were converted into oxysuccinimide esters and phosphoramidite reagents. The efficiency of the reagents in the labeling of oligonucleotides and proteins has been demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  已经使用改进的一锅法制备了四种四甲基吲哚（二）羰花青衍生的羧酸，用于染料组装。这些酸被转化为氧琥珀酰亚胺酯和亚磷酰胺试剂。已经证明了试剂在标记寡核苷酸和蛋白质中的效率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [EN] MITOCHONDRIAL PH PROBE<br/>[FR] SONDE DE PH MITOCHONDRIAL
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FED LAUSANNE EPFL

  公开号：WO2019180105A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to dual fluorophore ratiometric mitochondrial pH probes, their uses and their manufacture.

  本发明涉及双荧光比率线粒体pH探针，以及它们的用途和制造方法。