(S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)cycloheptanone | 748806-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)cycloheptanone
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]cycloheptan-1-one
• CAS: 748806-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: OOULDFYKGHKJHO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 环庚酮 在 (2S)-2-[(2-吡啶氧基)甲基]吡咯烷 、 2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃的简单手性吡咯烷 ?????吡啶基催化剂

  摘要：

  已经合成了一类新的手性吡咯烷-吡啶基有机催化剂，可从市售原料中获得，并被证明是非常有效的催化剂，用于环状/无环/芳香酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，得到出色的产率（高达 99%）、非对映选择性（syn/anti = 99:1）和对映选择性（高达 99%）。基于中间体的实验结果和ESI-MS分析，推导出了有机催化剂与底物的活性模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900716

文献信息

• 4-Aminothioureaprolinal Dithioacetal as a Catalyst for Highly Enantioselective Michael Additions of Ketones and Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Yong-Ming Chuan、Li-Yang Yin、Yan-Mei Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201001211

  日期：2011.1

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins requiring only 3 mol-% catalyst loading. The reactions proceeded smoothly and gave syn selective adducts with excellent yields (up to 98 % yield), diastereoselectivity (up to >99:1 dr), and enantioselectivity (up to 99 % ee) under solvent free conditions

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。
• 4-Fluoro and 4-Hydroxy Pyrrolidine-thioxotetrahydropyrimidinones: Organocatalysts for Green Asymmetric Transformations in Brine
  作者：Nikolaos Kaplaneris、Giorgos Koutoulogenis、Marianna Raftopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00283

  日期：2015.6.5

  The synthesis of both trans- and cis-diastereomers of pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone bearing either a fluorine or a hydroxyl group was accomplished. The new compounds were tested for their catalytic properties in a variety of asymmetric organic transformations and compared with the first generation catalyst. It was found that the new catalysts could efficiently catalyze the reactions in

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。
• 4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether as a highly efficient bifunctional organocatalyst for Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Chao Wang、Chun Yu、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.211

  日期：2009.5

  4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether bifunctional organocatalyst 3a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitrostyrenes, leading to syn-selective adducts with excellent yields (>99%), high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Control experiments suggested that the

  4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂，可生成具有良好收率（> 99％），高非对映选择性（高达99％）的顺式选择性加合物：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。对照实验表明，在吡咯烷环的4位大基团（–CH 2 OTBDPS）与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。
• l-Prolinal Dithioacetal: A Highly Effective Organocatalyst for the Direct Nitro-Michael Addition to Selected Cyclic and Aromatic Ketones
  作者：Piotr Pomarański、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1055/s-0037-1611531

  日期：2019.9

  trans-β-nitrostyrenes. Also, the first asymmetric syntheses of selected 2-methyl-4-nitro-1,3-diphenylbutan-1-one derivatives by application of the obtained organocatalyst is presented. The synthesis of novel l-prolinal dithioacetal and its application as an organocatalyst for the direct Michael addition of cyclic ketones and acetophenone derivatives to trans-β-nitrostyrene and related compounds is described

  抽象的 描述了新型1-脯氨酸二硫缩醛的合成及其作为将环酮和苯乙酮衍生物直接迈克尔加成至反式-β-硝基苯乙烯和相关化合物的有机催化剂的应用。在不同环尺寸的环状酮的情况下，特别是五元和六元实例，以及更大和更小的环系统，脯氨二硫缩醛可作为有效的催化剂。对于不同的底物和反式-β-硝基苯乙烯，观察到高对映选择性和非对映选择性。而且，通过应用获得的有机催化剂，提出了选择的2-甲基-4-硝基-1，3-二苯基丁烷-1-酮衍生物的第一不对称合成。 描述了新型1-脯氨酸二硫缩醛的合成及其作为将环酮和苯乙酮衍生物直接迈克尔加成至反式-β-硝基苯乙烯和相关化合物的有机催化剂的应用。在不同环尺寸的环状酮的情况下，特别是五元和六元实例，以及更大和更小的环系统，脯氨二硫缩醛可作为有效的催化剂。对于不同的底物和反式-β-硝基苯乙烯，观察到高对映选择性和非对映选择性。而且，通过应用获得的有机催化剂，提出了选择的2-甲基-4
• Resin-immobilized pyrrolidine-based chiral organocatalysts for asymmetric Michael additions of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Richeng Zhang、Guohui Yin、Yang Li、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.1039/c4ra10684a

  日期：——

  Based on the electrostatic adsorption between acidic resins and organocatalysts, a series of resin-supported chiral organocatalysts were designed and synthesized. They were evaluated for the asymmetric Michael addition of cyclohexanone with nitrostyrene, in which, catalyst 3 (Fig. 1) exhibited the best catalytic performance. This reaction proceeded under catalyst 3 smoothly at room temperature without

  基于酸性树脂与有机催化剂之间的静电吸附作用，设计合成了一系列树脂负载的手性有机催化剂。对环己酮与硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应进行了评估，其中催化剂3（图。1）表现出最佳的催化性能。该反应在催化剂3下在室温下平稳地进行，没有任何溶剂或添加剂，并且可以得到具有高产率（95％）和良好的立体选择性（90％ee，98∶2dr）的产物。令人鼓舞的是，催化剂3易于分离并连续使用16次，而反应对映选择性没有明显下降。此外，它已成功地用于催化一系列酮和醛与硝基烯烃的反应。