(2R,5R)-2,5-dimethylcyclohexanone | 21087-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (2R)-trans-2,5-dimethyl-cyclohexanone；(2R)-trans-2,5-Dimethyl-cyclohexanon；(1R)-trans-1.4-Dimethyl-cyclohexanon-(2)；trans(ee)-2,5-Dimethylcyclohexanon；trans-2,5-Dimethyl-cyclohexanon；trans-2,5-Dimethylcyclohexanon；rel-(2R,5R)-2,5-Dimethylcyclohexanone；(2R,5R)-2,5-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 21087-33-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LUGFNAYTNQMMMY-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  174-175.8 °C
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-dimethylcyclohexanone 在 sodium azide 、 甲基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(1R,2R,3R,6R)-2-azido-3,6-dimethylcyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性助剂(1R,2R,3R,6R)-3,6-二甲基环己烷-1,2-二胺的合成

  摘要：

  (1R,2R,3R,6R)-3,6-二甲基环己烷-1,2-二胺有望作为一种有效的手性助剂，由 (R)-(+)-3-甲基环己酮对映-特异性合成直截了当的方式。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.337
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-methyl-hex-5-en-2-ol 在 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  变位双同位烯基化：溶剂化的γ-甲苯磺酸化异位基体†

  摘要：

  在仲γ-烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂化过程中观察到环化（2-亚甲基-环戊醇或环己酮的衍生物的形成）的构型反转和光学活性保持。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570309

文献信息

• Stereoselective oxidation of alkanes with m-CPBA as an oxidant and cobalt complex with isoindole-based ligands as catalysts
  作者：Oksana V. Nesterova、Maximilian N. Kopylovich、Dmytro S. Nesterov

  DOI：10.1039/c6ra14382b

  日期：——

  substrates (>98% for cis-1,2-DMCH) and highest cis/trans ratio of tertiary alcohols (products) of 56, under mild conditions. The best achieved yields of tertiary cis-alcohols were of 13.7 and 50.5%, based on the substrate (cis-1,2-DMCH) and the oxidant (m-CPBA) respectively. Kinetic experiments, high bond and stereoselectivity parameters, kinetic isotope effect of 7.2(2) in the oxidation of cyclohexane, and

  具有通式[M C 6 H 4 C（NH 2）NC（ONCMe 2）2 } 2 ]（NO 3）2的异吲哚核配体的两个配合物（M = Co表示1，M = Ni表示2）研究作为催化剂用于与轻度立体选择性氧化烷烃米氯过苯甲酸（米-CPBA）作为氧化剂和顺-1,2-二甲基环己烷（顺式-1,2- DMCH）作为主要模型底物。配合物1表现出显着的活性，并高度保留了底物的立体构型（顺式> 98％-1,2- DMCH）和最高的顺/反式的56（产品），在温和条件下的叔醇的比率。基于底物（顺式-1，2-DMCH）和氧化剂（m -CPBA），最佳的顺式叔醇收率分别为13.7和50.5％。动力学实验，高粘合和立体选择性的参数，在将环己烷氧化的7.2（2）动力学同位素效应，和掺入18从H 2 O 2 18 O支持Co的参与IV ø高价金属-氧中间体作为主要的C -H攻击物种。
• On the origin of the stereoselectivity of hydrazone alkylations. Investigation of aggregation effects and solution kinetics
  作者：Robert A. Wanat、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja00293a043

  日期：1985.4

  On montre que les stereoselectivites des alkylations d'hydrazones ne derivent pas des effets d'agregation des anions mais de l'alkylation stereoselective de derives monomeres du lithium bis-solvates

  在 montre que les 立体选择性去烷基化 d'hydrazones ne 衍生的 pas des effets d'agregation des anions mais de l'烷基化立体选择性去衍生单体 du 锂双溶剂化物
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Selective oxidation of saturated hydrocarbons at secondary positions
  作者：Derek H.R. Barton、Jean Boivin、Nubar Ozbalik、Kathy M. Schwartzentruber

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81400-3

  日期：1984.1

  The selectivity in the oxidation of saturated hydrocarbons by oxygen in pyridine-acetic acid in presence of an iron catalyst and zinc is strongly dependant on the oxygenation of the reaction mixture; using air and slow stirring, it is possible to attack adamantane and -1,4-dimethylcyclohexane almost exclusively at the secondary positions.

  在铁催化剂和锌的存在下，吡啶-乙酸中的氧对饱和烃的氧化选择性很大程度上取决于反应混合物的氧合作用。使用空气并缓慢搅拌，几乎可以仅在次要位置上攻击金刚烷和-1,4-二甲基环己烷。
• The selective functionalization of saturated hydrocarbons. Part 36. Stereoselectivity studies of Gif-type reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00054-9

  日期：1997.2

  The stereoselectivity of various Gif-type reactions was evaluated using trans-1,4-dimethylcyclohexane as a chemical probe. The results revealed that these reactions were moderately stereoselective. The outcome of the reactions was preferentially formed in the more stable equatorial configuration.

  使用反式-1,4-二甲基环己烷作为化学探针，评估了各种Gif型反应的立体选择性。结果表明，这些反应是中等立体选择性的。反应的结果优选在更稳定的赤道构型中形成。

表征谱图