2-chloro-4-(3-methoxy-5-methylphenoxy)pyridine | 1404516-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-(3-methoxy-5-methylphenoxy)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(3-methoxy-5-methylphenoxy)pyridine
• CAS: 1404516-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: MZCVJFDLNDHIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(3-methoxy-5-methylphenoxy)pyridine 在 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-[2-(4-Hydroxyphenyl)pyridin-4-yl]oxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫巨噬细胞迁移抑制因子互变异构酶活性的虚拟筛选和优化产量低纳摩尔抑制剂

  摘要：

  人类细胞因子巨噬细胞迁移抑制因子 ( Pf MIF)的恶性疟原虫同源物由寄生虫在疟疾感染期间产生并调节宿主的免疫反应。对于其他MIF直系同源物，Pf MIF具有互变异构酶活性，其抑制可能影响细胞因子活性。鉴定Pf互变异构酶活性的小分子抑制剂MIF，通过将 210 万种化合物对接到酶促位点来进行虚拟筛选。对 17 种化合物的分析确定了四种具有活性。对这些化合物中最有效的 4-苯氧基吡啶类似物的子结构搜索确定了另外四种购买的化合物，这些化合物也显示出活性。然后设计、合成和分析了另外 31 个类似物。其中三种被发现是有效的Pf MIF 互变异构酶抑制剂，其K i约为 40 nM；它们对人类 MIF 也具有高选择性，Ki > 100 μM。

  DOI：

  10.1021/jm301269s
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 、 3-甲氧基-5-甲基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 以78%的产率得到2-chloro-4-(3-methoxy-5-methylphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫巨噬细胞迁移抑制因子互变异构酶活性的虚拟筛选和优化产量低纳摩尔抑制剂

  摘要：

  人类细胞因子巨噬细胞迁移抑制因子 ( Pf MIF)的恶性疟原虫同源物由寄生虫在疟疾感染期间产生并调节宿主的免疫反应。对于其他MIF直系同源物，Pf MIF具有互变异构酶活性，其抑制可能影响细胞因子活性。鉴定Pf互变异构酶活性的小分子抑制剂MIF，通过将 210 万种化合物对接到酶促位点来进行虚拟筛选。对 17 种化合物的分析确定了四种具有活性。对这些化合物中最有效的 4-苯氧基吡啶类似物的子结构搜索确定了另外四种购买的化合物，这些化合物也显示出活性。然后设计、合成和分析了另外 31 个类似物。其中三种被发现是有效的Pf MIF 互变异构酶抑制剂，其K i约为 40 nM；它们对人类 MIF 也具有高选择性，Ki > 100 μM。

  DOI：

  10.1021/jm301269s