2-chloro-4-(3-methoxyphenoxy)pyridine | 945988-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-(3-methoxyphenoxy)pyridine
• CAS: 945988-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: WYHUKLFKGRVQRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(3-methoxyphenoxy)pyridine 在 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-[2-(4-Hydroxyphenyl)pyridin-4-yl]oxyphenol
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫巨噬细胞迁移抑制因子互变异构酶活性的虚拟筛选和优化产量低纳摩尔抑制剂

  摘要：

  人类细胞因子巨噬细胞迁移抑制因子 ( Pf MIF)的恶性疟原虫同源物由寄生虫在疟疾感染期间产生并调节宿主的免疫反应。对于其他MIF直系同源物，Pf MIF具有互变异构酶活性，其抑制可能影响细胞因子活性。鉴定Pf互变异构酶活性的小分子抑制剂MIF，通过将 210 万种化合物对接到酶促位点来进行虚拟筛选。对 17 种化合物的分析确定了四种具有活性。对这些化合物中最有效的 4-苯氧基吡啶类似物的子结构搜索确定了另外四种购买的化合物，这些化合物也显示出活性。然后设计、合成和分析了另外 31 个类似物。其中三种被发现是有效的Pf MIF 互变异构酶抑制剂，其K i约为 40 nM；它们对人类 MIF 也具有高选择性，Ki > 100 μM。

  DOI：

  10.1021/jm301269s
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 、 3-甲氧基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-chloro-4-(3-methoxyphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫巨噬细胞迁移抑制因子互变异构酶活性的虚拟筛选和优化产量低纳摩尔抑制剂

  摘要：

  人类细胞因子巨噬细胞迁移抑制因子 ( Pf MIF)的恶性疟原虫同源物由寄生虫在疟疾感染期间产生并调节宿主的免疫反应。对于其他MIF直系同源物，Pf MIF具有互变异构酶活性，其抑制可能影响细胞因子活性。鉴定Pf互变异构酶活性的小分子抑制剂MIF，通过将 210 万种化合物对接到酶促位点来进行虚拟筛选。对 17 种化合物的分析确定了四种具有活性。对这些化合物中最有效的 4-苯氧基吡啶类似物的子结构搜索确定了另外四种购买的化合物，这些化合物也显示出活性。然后设计、合成和分析了另外 31 个类似物。其中三种被发现是有效的Pf MIF 互变异构酶抑制剂，其K i约为 40 nM；它们对人类 MIF 也具有高选择性，Ki > 100 μM。

  DOI：

  10.1021/jm301269s

文献信息

• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Aicher Thomas D.

  公开号：US20090247526A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Provided are compounds of formula I wherein R 2 , L, Z, Y, G and R 1 are as defined herein, that are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供了化合物I的公式，其中R2、L、Z、Y、G和R1的定义如此处所述，这些化合物在治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足介导的疾病或疾病中有用，或者可以通过激活葡萄糖激酶来治疗，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖）以及其他疾病和疾病，如本文所讨论的。
• Glucokinase activators
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：US08022222B2

  公开（公告）日：2011-09-20

  Provided are compounds of formula I wherein R2, L, Z, Y, G and R1 are as defined herein, that are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供了公式I的化合物，其中R2，L，Z，Y，G和R1的定义如本文所述，它们可用于治疗和/或预防由于葡萄糖激酶活性不足引起或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病或疾病，包括但不限于糖尿病，糖耐量受损，IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖症），以及其他疾病和疾病，如本文所述。
• US8022222B2
  申请人：——

  公开号：US8022222B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• [EN] GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GLUCOKINASES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2007089512A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] Provided are compounds of formula I that are useful in the treatment and/or prevention of diseases mediated by deficient levels of glucokinase activity, such as diabetes mellitus. Also provided are methods of treating or preventing diseases and disorders characterized by underactivity of glucokinase or which can be treated by activating glucokinase. (Formula I) wherein R2, L, Z, Y, G and R1 are as defined in the claims.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) servant au traitement et/ou à la prévention de maladies à médiation par des niveaux déficients de l'activité de glucokinases, tels que le diabète sucré. L'invention concerne également des procédés de traitement et/ou de prévention de maladies et de troubles caractérisés par l'hypoactivité de glucokinases ou pouvant être traités par l'activation de glucokinases. Les symboles R2, L, Z, Y, G et R1 de la formule (I) ont la signification donnée dans le descriptif.