2-(2,3,3-trichloro-1-nitroallylidene)-[1,3]dithiolane | 159888-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(2,3,3-trichloro-1-nitroallylidene)-[1,3]dithiolane
• 英文别名: 2-(2,3,3-Trichloro-1-nitroprop-2-enylidene)-1,3-dithiolane
• CAS: 159888-78-5
• 化学式: C₆H₄Cl₃NO₂S₂
• 分子量: 292.594
• InChiKey: RLLXSTJBBRJZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  211.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,3-trichloro-1-nitroallylidene)-[1,3]dithiolane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-dichloro-3-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多卤化硝基丁二烯的化学，第 5 部分：杂环二氯甲基亚硝基亚乙烯基酮的合成和反应

  摘要：

  从硝基全氯丁二烯开始，可以轻松获得五元杂环的二氯甲基硝基亚乙烯基酮。这些复杂的酮是多种反应中新型产物结构的宝贵起始材料，例如选择性还原、取代以产生 α-硝基丙烯腈、通过醇盐进行裂解以及通过肼作用进行的开环/闭环步骤. 一些产品在作物保护方面显示出生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982554
• 作为产物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 、 1,2-乙二硫醇 以92%的产率得到2-(2,3,3-trichloro-1-nitroallylidene)-[1,3]dithiolane
  参考文献：
  名称：

  多卤化硝基丁二烯的化学，第 5 部分：杂环二氯甲基亚硝基亚乙烯基酮的合成和反应

  摘要：

  从硝基全氯丁二烯开始，可以轻松获得五元杂环的二氯甲基硝基亚乙烯基酮。这些复杂的酮是多种反应中新型产物结构的宝贵起始材料，例如选择性还原、取代以产生 α-硝基丙烯腈、通过醇盐进行裂解以及通过肼作用进行的开环/闭环步骤. 一些产品在作物保护方面显示出生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982554

文献信息

• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 11: ipso-Formylation of 2-Chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Eva-Janina Vogt、Viktor A. Zapolskii、Eva Nutz、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1515/znb-2012-0402

  日期：2012.4.1

  The regioselective ipso-formylation of electron-rich, 3,4-push-pull-substituted 2-chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack conditions was performed in good yields. The synthetic scope of this new reaction was explored using various halothiophenes, chloroanilines, and 1-methyl-3-chloroindole. In comparison with their structural C-H analogs the chlorinated thiophenes, anilines, and the indole proved to be less reactive toward electrophilic attack by chloromethyleniminium salts.

  在Vilsmeier-Haack条件下，对电子丰富、3,4-推拉取代的2-氯噻吩进行了区域选择性的异位甲酰化反应，并以较好的产率获得了产物。通过使用不同的卤代噻吩、氯代苯胺和1-甲基-3-氯吲哚，探索了这一新反应的合成范围。与它们的C-H结构类似物相比，氯化的噻吩、苯胺和吲哚对氯甲基亚胺盐的亲电攻击表现出较低的活性。

• Polyhalonitrobutadienes as Versatile Building Blocks for the Biotargeted Synthesis of Substituted N-Heterocyclic Compounds
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Ursula Bilitewski、Sören R. Kupiec、Isabell Ramming、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.3390/molecules25122863

  日期：——

  Substituted nitrogen heterocycles are structural key units in many important pharmaceuticals. A new synthetic approach towards heterocyclic compounds displaying antibacterial activity against Staphylococcus aureus or cytotoxic activity has been developed. The selective synthesis of a series of 64 new N-heterocycles from the three nitrobutadienes 2-nitroperchloro-1,3-butadiene, 4-bromotetrachloro-2-nitro-1

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。
• New Ketene Dithioacetals Generated from 2‐Nitroperchlorobutadiene and Investigation of Their Antibacterial, Antifungal, Anticonvulsant and Antidepressant Activities
  作者：Serdar Goksin Aydinli、Elif Bulut、Nahide Gulsah Deniz、Cigdem Sayil、Olena Komarovska‐Porokhnyavets、Vira Lubenets、Viktor Zvarych、Maryna Stasevych、Mariia Nesterkina、Iryna Kravchenko

  DOI：10.1002/cbdv.202100931

  日期：2022.7

  reacted with various heterocyclic amines and aliphatic, aromatic and heterocyclic thiols to produce functionalized new ketene-N,S,S-acetals and S,S,S-acetals 4a–f, 5a–h as heterocyclic dithiolanes. They were separated/purified by chromatographic methods and their exact structure characterization were made clear by spectroscopic methods. These compounds synthesized could act as effective drugs for versatile

  由 2-硝基过氯丁二烯1生成的烯酮二硫缩醛3与各种杂环胺和脂肪族、芳香族和杂环硫醇反应生成功能化的新烯酮-N、S、S-缩醛和S、S、S-缩醛4a - f、5a - h作为杂环二硫杂环戊烷。它们通过色谱方法进行分离/纯化，并通过光谱方法明确了它们的确切结构表征。这些合成的化合物可以作为多种活性的有效药物。所得物质的抗微生物效果评价确定衍生物4e和5h，其MIC=15.6μg/mL，用于接近对照药物万古霉素的黄分枝杆菌细菌的试验培养物。所获得的化合物可以作为未来分子设计的有希望的合成对象，以增强抗菌作用。乙烯酮二硫缩醛3 , 4a , 4b , 4e , 5g(50 mg/kg) 单次口服给药后 3 h 和 24 h 对戊四唑诱发的惊厥模型表现出与参考药物 (丙戊酸) 相当的抗癫痫作用。此外，与参考药物阿米替林相比，测试的二硫缩醛在强迫游泳试验 (FST) 中具有延长的抗抑郁活性，显着降低了不
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, 1: A New Syn- thesis of Perfunctionalized 3-Amino-4-nitrothiophenes
  作者：Dieter E. Kaufmann、Viktor A. Zapolｫskii、Jan C. Namyslo、Arnold E. W. Adam

  DOI：10.3987/com-04-10020

  日期：——
• Heterocylic Compounds from Perhalo-2-nitro-1,3-butadienes and Dithiols
  作者：Cemil Ibiş、Çigdem Sayil

  DOI：10.1080/00397919408010598

  日期：1994.10

  Ketene dithioacetals 3a-f, dithia compounds 4c, 4f and a disulphide compound 5c were prepared from 2-nitroperhalo-1,3-butadiene (1) and dithiols (2). Benzthiazoles (6a) and (6b) were prepared from the reaction of 1 with 2-aminothiophenol in diethylether.