pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene | 61351-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-nitropentachloro-1,3-butadiene；1,1,3,4,4-pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene；2-nitro-1,1,3,4,4-pentachloro-1,3-butadiene；1,1,2,4,4-pentachloro-3-nitro-1,3-butadiene；2-Nitropentachlor-1,3-butadien；pentachloro-2-nitrobuta-1,3-diene；1,1,2,4,4-pentachloro-3-nitrobuta-1,3-diene
• CAS: 61351-34-6
• 化学式: C₄Cl₅NO₂
• 分子量: 271.315
• InChiKey: SRMCLUOMSNNKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-71 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 在 sulfur 作用下， 生成 4,5-二氯-3-(三氯甲基)-1,2-噻唑
  参考文献：
  名称：

  多卤硝基丁二烯作为生物靶向合成取代的 N-杂环化合物的多功能构件

  摘要：

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25122863
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,3,4-五氯丁-1,3-二烯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  硝基二烯与杂原子取代亲核试剂的乙烯基SN反应及其结构研究

  摘要：

  : 在此，我们报告了 1,1,2,4,4-pentachloro-3-nitro-1,3-butadiene 1a 和 (1Z)-1-bromo-1,2,4,4-tetrachloro-3 的反应-nitro-1,3-butadiene 1b 与含氮和硫的亲核试剂获得高度官能化的 S-, S,S-, S,S,S-, S,O- 和 N,S-取代的聚卤二烯-3 -硝基-1,3-丁二烯衍生物。大多数这些反应被证明是高度选择性的，产率非常好。所有新化合物均已通过核磁共振光谱、质谱和傅里叶变换红外光谱数据进行表征。X 射线单晶衍射法证实了 3a 和 21a 的分子结构由于其特殊的取代模式。

  DOI：

  10.1002/hc.21210
• 作为试剂：
  描述：

  三(2,2,3,3-四氟丙基)亚磷酸酯 在 pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 作用下， 反应 24.0h， 生成 phosphoric acid tris-(2,2,3,3-tetrafluoro-propyl ester) 、 pentachloro-2-nitrozo-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Mironov, V. F.; Burnaeva, L. M.; Potkin, V. I., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 10.1, p. 1554 - 1555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of pentachloro-2-nitrobutadiene with some aliphatic and heterocyclic thiols and a crystallographic study
  作者：Cemil Ibis、Sibel Sahinler Ayla、Şenol Yavuz、Hatice Asar、Funda Özkök、Hakan Bahar

  DOI：10.1080/10426507.2017.1419245

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT ABSTRACT In this study, S-, S,S- and S,O-substituted novel nitrodiene compounds were synthesized. Cyclization products were formed when difunctional nucleophiles were used. The stereoisomerism of a heterocyclic nitrodiene is discussed with the help of XRD studies. The structures of all compounds were characterized by spectroscopic methods (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, MS) and microanalysis

  图形摘要 摘要 在本研究中，合成了 S-、S,S- 和 S,O-取代的新型硝基二烯化合物。当使用双官能亲核试剂时形成环化产物。借助 XRD 研究讨论了杂环硝基二烯的立体异构现象。所有化合物的结构均通过光谱方法（FT-IR、1H NMR、13C NMR、19F NMR、MS）和微量分析表征。
• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 14: Efficient synthesis of functionalized (<i>Z</i>)-2-allylidenethiazolidin-4-ones
  作者：Viktor A Zapol’skii、Jan C Namyslo、Mimoza Gjikaj、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.10.170

  日期：——

  The reaction of mercaptoacetic acid esters with pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1) provides an appropriate precursor for the synthesis of special thiazolidin-4-ones. Applying different anilines as the second constituent for the requisite cyclization step, a series of (Z)-2-allylidenethiazolidin-4-ones was obtained in yields up to 81%. Some subsequent reactions have been examined too, such as the formation of perfunctionalized 1H-pyrazoles upon treatment with hydrazine. Thiazolidinones are as well known for their physiological activities as for their application in optoelectronics.

  巯基乙酸酯与五氯-2-硝基-1,3-丁二烯（1）的反应提供了合成特殊噻唑烷-4-酮的适当前体。将不同的苯胺作为必需的环化步骤的第二组分，得到了一系列（Z）-2-烯丙基噻唑烷-4-酮，收率高达81%。还研究了一些后续反应，例如与肼处理后形成富功能化的1H-吡唑。噻唑烷酮以其在生理活性和光电子应用中的应用而闻名。
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 11: ipso-Formylation of 2-Chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Eva-Janina Vogt、Viktor A. Zapolskii、Eva Nutz、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1515/znb-2012-0402

  日期：2012.4.1

  The regioselective ipso-formylation of electron-rich, 3,4-push-pull-substituted 2-chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack conditions was performed in good yields. The synthetic scope of this new reaction was explored using various halothiophenes, chloroanilines, and 1-methyl-3-chloroindole. In comparison with their structural C-H analogs the chlorinated thiophenes, anilines, and the indole proved to be less reactive toward electrophilic attack by chloromethyleniminium salts.

  在Vilsmeier-Haack条件下，对电子丰富、3,4-推拉取代的2-氯噻吩进行了区域选择性的异位甲酰化反应，并以较好的产率获得了产物。通过使用不同的卤代噻吩、氯代苯胺和1-甲基-3-氯吲哚，探索了这一新反应的合成范围。与它们的C-H结构类似物相比，氯化的噻吩、苯胺和吲哚对氯甲基亚胺盐的亲电攻击表现出较低的活性。

• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 5: Synthesis and ­Reactions of Dichloromethyl Nitrovinylidene Ketones of Heterocycles
  作者：Dieter Kaufmann、Viktor Zapol’skii、Jan Namyslo、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-2007-982554

  日期：2007.6

  An easy access to dichloromethyl nitrovinylidene ketones of five-membered heterocycles is presented starting from nitroperchlorobutadiene. These complex ketones are valuable starting materials for novel product structures in versatile reactions such as selective reductions, substitutions to give α-nitroacryl cyanides, fragmentations by means of an alkoxide, as well as ring-cleavage/ ring-closure steps

  从硝基全氯丁二烯开始，可以轻松获得五元杂环的二氯甲基硝基亚乙烯基酮。这些复杂的酮是多种反应中新型产物结构的宝贵起始材料，例如选择性还原、取代以产生 α-硝基丙烯腈、通过醇盐进行裂解以及通过肼作用进行的开环/闭环步骤. 一些产品在作物保护方面显示出生物活性。
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, 2: Synthesis of <i>N</i>-Tetrachloro­allylidene-<i>N</i>′-arylhydrazines by a Formal Synproportionation Reaction
  作者：Dieter Kaufmann、Viktor Zapol’skii、Eva Nutz、Jan Namyslo、Arnold Adam

  DOI：10.1055/s-2006-950187

  日期：2006.9

  The reaction of 2-nitropentachlorobuta-1,3-diene with a variety of anilines substituted with electron-withdrawing groups generates, contrary to expectations, N-tetrachloroallylidene-N′-arylhydrazines instead of 1,1-bisaminated substitution products. The imidoyl-type chlorides are capable of undergoing nucleophilic substitution with amines or hydrides. The resulting compounds should exhibit physiological activity, especially for use in crop science.

  2-硝基五氯丁-1,3-二烯与多种带有吸电子取代基的苯胺反应，出乎意料地生成N-四氯烯丙叉-N'-芳基肼，而不是1,1-双氨取代产物。这类亚胺型氯化物能够与胺或氢化物发生亲核取代反应。生成的化合物应具有生理活性，特别是在作物科学中的应用。