(2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-methylbutanal | 185300-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-methylbutanal
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxybutanal
• CAS: 185300-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VQQHSISYNCIVGD-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-methylbutanal 在 silver(II) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 硝酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.84h， 生成 5-methyl-2-[(2S,3R)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]-11-propan-2-yloxynaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  抗疱疹性蒽环类抗生素AH-1763 IIa的对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601992
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k

文献信息

• Synthesis of (+)-Discodermolide by Catalytic Stereoselective Borylation Reactions
  作者：Zhiyong Yu、Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201405455

  日期：2014.9.1

  1990 and, to this day, remains a compelling synthesis target. Not only does the compound possess fascinating biological activity, but it also presents an opportunity to test current methods for chemical synthesis and provides an inspiration for new reaction development. A new synthesis of discodermolide employs a previously undisclosed stereoselective catalytic diene hydroboration and also establishes

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。
• 1,3-Asymmetric Induction in Diastereoselective Allylations of Chiral <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：Anna Lo、David A. Gutierrez、Garrett Toth-Williams、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02691

  日期：2022.3.4

  Lewis acid mediated allylations of β-alkoxy N-tosyl imines using allyltrimethylsilane lead to 3-alkoxy homoallylic N-tosyl amines with anti-selectivity. Two methods of Cu(OTf)2-mediated allylations are reported herein, demonstrating that diastereoselectivity can be achieved through 1,3 acyclic stereocontrol of β-chiral aldimines. Observed selectivity trends and computational evidence suggest selectivity

  使用烯丙基三甲基硅烷的路易斯酸介导的 β-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺烯丙基化产生具有反选择性的 3-烷氧基高烯丙基N-甲苯磺酰基胺。本文报道了两种 Cu(OTf) 2介导的烯丙基化方法，证明非对映选择性可以通过 β-手性醛亚胺的 1,3 无环立体控制来实现。观察到的选择性趋势和计算证据表明选择性是通过形成六元环螯合物而产生的。这些烯丙基化的产物比率取决于过渡态结构中螯合物的构象偏好和空间效应。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Pederic Acid Derivatives
  作者：William R. Roush、Thomas G. Marron、Lance A. Pfeifer

  DOI：10.1021/jo961841k

  日期：1997.2.1

  A highly diastereoselective synthesis of methyl pederate (2) is described. A critical feature of the successful route is the introduction of the key C(7)-stereocenter at the stage of 4 via an enantioselective, syn-selective aldol reaction of aldehyde 5 and the chiral acyl oxazolidinone 6. Aldehyde 5, in turn, was prepared from the readily available aldol derivative 7 via a chelate-controlled reaction

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。
• Enantioselective Total Synthesis and Structure Determination of the Antiherpetic Anthrapyran Antibiotic AH-1763 IIa
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ramakrishna Reddy Singidi

  DOI：10.1002/anie.200601992

  日期：2006.10.27