1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol | 192515-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 192515-43-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZDNFJSHYSLRIFQ-BRFYHDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 Amberlite IR 120 resin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 (1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3(R),8(R)-8-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-3-[(trimethylsilyl)oxy]-2-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-(2H)-oxocin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-laurencin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00075a082
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙酸甲酯 在 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-laurencin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00075a082

文献信息

• Synthesis of Medium Ring Ethers. 5. The Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Jonathan W. Burton、J. Stephen Clark、Sam Derrer、Thomas C. Stork、Justin G. Bendall、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja9709132

  日期：1997.8.1

  enantioselective synthesis of (+)-laurencin 1 has been achieved in 27 steps from (R)-malic acid 20. The key steps involved methylenation of the lactone 49 followed by intramolecular hydrosilation of the enol ether 14 (Scheme 11) and one carbon homologation of the diol 13 to give the key ethyl substituted cyclic ether 59 (Scheme 13). The lactone 49 was obtained by two efficient routes, namely a Claisen ring expansion

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。
• Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-, (2<i>R</i>,4<i>S</i>)-, (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-, and (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities
  作者：Osamu Uchikawa、Nobuhisa Okukado、Toshiie Sakata、Koichi Arase、Kenji Terada

  DOI：10.1246/bcsj.61.2025

  日期：1988.6

  Two endogenous γ-lactones, 3-hydroxy-4-butanolide (1) and 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide (2) have been identified as substances that enhance, respectively, satiety and hunger by their effects on the feeding behavior and the central neurons of rats. To determine the stereochemistry of the physiologically active isomers, all the stereoisomers of these two lactones were synthesized and their effects on the feeding behavior and humoral factors were assessed by infusion into the rat third cerebroventricle. Among four isomers, (2S,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide (2a) was most effective in elicitating the feeding and caused potent hypoglycemia with hyperinsulinemia. (S)-3-Hydroxy-4-butanolide (1a) suppressed the food intake more potently than the antipode and caused humoral responses reciprocal to those of 2a. From these facts, it was concluded that 1a and 2a are physiologically active forms for conveying intrinsic signals of satiety and hunger to neurons in the hypothalamus.

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。
• Synthesis of (+)-laurencin
  作者：R. Anthony Robinson、J. Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja00075a082

  日期：1993.11