(2S,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-[(Z)-dec-1-enyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)oxan-2-yl]-1,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)butyl]oxolane-2-carbaldehyde | 216162-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-[(Z)-dec-1-enyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)oxan-2-yl]-1,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)butyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 216162-64-0
• 化学式: C₃₆H₆₆O₁₂
• 分子量: 690.913
• InChiKey: BIJFBGPQUUTPOP-ZEWVYZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-[(Z)-dec-1-enyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)oxan-2-yl]-1,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)butyl]oxolane-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-((2S,5S)-5-ethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-[(Z)-dec-1-enyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)oxan-2-yl]-1,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)butyl]oxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s