5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-(E)-2-penten-4-yn-al | 69037-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-(E)-2-penten-4-yn-al
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-en-4-ynal
• CAS: 69037-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: XTEGVZIMCQYDLQ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-(E)-2-penten-4-yn-al 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-[(E)-3-methylhex-3-en-1,5-diynyl]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端炔烃与受体炔烃的加成

  摘要：

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、

  DOI：

  10.1021/ja9624937
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-(E)-2-penten-4-yn-al
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端炔烃与受体炔烃的加成

  摘要：

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、

  DOI：

  10.1021/ja9624937

文献信息

• Iterative Pd catalyzed additions for a synthesis of methyl 7,8,11,12 tetradehydroretionate
  作者：Barry M. Trost、Arthur E. Harms

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00726-5

  日期：1996.6

  A 6 step synthesis of the title compound derives from a palladium catalyzed addition of terminal alkynes to acceptor alkynes.

  标题化合物的6步合成来自于钯催化的末端炔烃向受体炔烃的加成。
• BAUMANN M.; HOFFMANN W.; NUERRENBACH A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 12, 1945-1951
  作者：BAUMANN M.、 HOFFMANN W.、 NUERRENBACH A.

  DOI：——

  日期：——
• US4233464A
  申请人：——

  公开号：US4233464A

  公开（公告）日：1980-11-11
• US4272456A
  申请人：——

  公开号：US4272456A

  公开（公告）日：1981-06-09