(3R,4R)-3-(2,2-Dibromoethenyl)-4-methyl-4-[2-(triethylsilyl)ethynyl]cyclohexene | 1448446-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-(2,2-Dibromoethenyl)-4-methyl-4-[2-(triethylsilyl)ethynyl]cyclohexene
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-(2,2-dibromoethenyl)-1-methylcyclohex-3-en-1-yl]ethynyl-triethylsilane
• CAS: 1448446-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₆Br₂Si
• 分子量: 418.287
• InChiKey: DEBYVHSPUCCVCU-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(2,2-Dibromoethenyl)-4-methyl-4-[2-(triethylsilyl)ethynyl]cyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(2R,3S,4S,5R,6R,7E,9E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6,9-trimethyl-10-[(1R,6R)-6-methyl-6-(2-triethylsilylethynyl)cyclohex-2-en-1-yl]-5-triethylsilyloxydeca-7,9-dien-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这项发明提供了作为抗癌药物有用的化合物。

  公开号：

  WO2014018765A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯-1-醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基溴化镁 、 Dimethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 (+)-1,1'-binaphthalene-8,8'-diol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (3R,4R)-3-(2,2-Dibromoethenyl)-4-methyl-4-[2-(triethylsilyl)ethynyl]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这项发明提供了作为抗癌药物有用的化合物。

  公开号：

  WO2014018765A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Truncated Superstolide A
  作者：Lei Chen、Kausar Begam Riaz Ahmed、Peng Huang、Zhendong Jin

  DOI：10.1002/anie.201209300

  日期：2013.3.18

  By design: A truncated superstolide A, a simplified analogue of the potent anticancer marine macrolide superstolide A, was designed and successfully synthesized by a highly efficient and convergent approach. The biological evaluation showed that this compound maintains the potent anticancer activity of the original natural product superstolide A.

  通过设计：截短的 superstolide A，一种有效的抗癌海洋大环内酯 superstolide A 的简化类似物，是通过高效和收敛的方法设计并成功合成的。生物学评估表明，该化合物保持了原始天然产物 superstolide A 的有效抗癌活性。
• Insights into the structure–activity relationship of the anticancer compound ZJ-101, a derivative of marine natural product superstolide A: A role played by the lactone moiety
  作者：Haibo Qiu、Shan Qian、Sarah A. Head、Jun O. Liu、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.046

  日期：2016.10

  Compound ZJ-101, a structurally simplified analog of the marine natural product superstolide A, was previously developed in our laboratory. In the subsequent structure-activity relationship study, a new analog ZJ-109 was designed and synthesized to probe the importance of the lactone moiety of the molecule by replacing the lactone in ZJ-101 with a lactam. The biological evaluation showed that ZJ-109

  化合物ZJ-101是海洋天然产物超杀菌素A的结构简化类似物，以前是在我们的实验室中开发的。在随后的结构-活性关系研究中，设计并合成了新的类似物ZJ-109，以通过用内酰胺替代ZJ-101中的内酯来探测分子内酯部分的重要性。生物学评估表明，ZJ-109在体外对癌细胞的活性比ZJ-101低约8-12倍，这表明该分子的内酯部分对其抗癌活性很重要。
• Synthesis and biological evaluation of biotinylated ZJ-101
  作者：Shan Qian、Sarah A. Head、Phillip R. Sanchez、Jun O. Liu、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129372

  日期：2023.7

  superstolide A that was previously designed and synthesized in our laboratory. Biological investigation shows that ZJ-101 maintains the potent anticancer activity of the original natural product with an undefined mechanism of action. To facilitate chemical biology study, a biotinylated ZJ-101 was synthesized and biologically evaluated.

  ZJ-101是我们实验室先前设计和合成的海洋天然产物superstolide A的结构简化类似物。生物学研究表明，ZJ-101保持了原始天然产物的有效抗癌活性，但作用机制尚不清楚。为了促进化学生物学研究，合成了生物素化的 ZJ-101 并进行了生物学评估。