(3R,5R,6E)-5-ethyl-3-methyl-non-6-enal | 405505-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R,6E)-5-ethyl-3-methyl-non-6-enal
• 英文别名: (E,3R,5R)-5-ethyl-3-methylnon-6-enal
• CAS: 405505-94-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: VWRNOQSPKQFHML-KZQRZKTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6E)-5-ethyl-3-methyl-non-6-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 叔丁基锂 、 氧气 、 rose bengal 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 (4Z,11E)-(3R,6S,8R,10R)-4,6,10-Triethyl-6-hydroxy-8-methyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-tetradeca-4,11-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Prakortis angulospiculatus对生物活性环过氧化物的合成研究。

  摘要：

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。

  DOI：

  10.1021/ol016943y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,4R)-4-Ethyl-2-methyl-oct-5-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (3R,5R,6E)-5-ethyl-3-methyl-non-6-enal
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Prakortis angulospiculatus对生物活性环过氧化物的合成研究。

  摘要：

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。

  DOI：

  10.1021/ol016943y

文献信息

• Synthetic Studies toward Bioactive Cyclic Peroxides from the Marine Sponge <i>Plakortis </i><i>a</i><i>ngulospiculatus</i>
  作者：Gang Yao、Kosta Steliou

  DOI：10.1021/ol016943y

  日期：2002.2.1

  stereoisomers of a bioactive cyclic peroxide isolated from the marine sponge Plakortis angulospiculatus has been achieved in 18 steps with an overall yield of 2.8%. Diels-Alder addition of singlet oxygen to an acyclic triene carboxylic acid precursor was used to construct the 3,6-dihydro-1,2-dioxin ring. By comparing spectral data of the synthesized compounds and the natural material, we tentatively

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。