2-chloro-6-phenoxypyridine | 23628-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-phenoxypyridine
• CAS: 23628-24-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: FTBCXEHMCFPRRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-phenoxypyridine 在 (1-甲基-2,2-二苯基环丙基)二叔丁基膦 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 邻二甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(9H-carbazol-9-yl)bis(benzofuro)[2,3-b:3′,2′-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化合成多种供体取代的双苯并呋喃并[2,3- b：3'，2'- e ]吡啶（BBZFPys）及其光物理性质

  摘要：

  一系列具有氯官能团的双苯并呋喃[2,3- b：3'，2'- e ]吡啶（BBZFPys）通过Pd催化的单氯代2的双氧化分子内C–H / C–H偶联而有效合成，6-二芳氧基吡啶。随后的Buchwald-Hartwig氯化BBZFPy胺化反应使新的一类供体-受体（D-A）π共轭化合物得以使用，该化合物包含BBZFPy作为电子受体（A）和二芳基胺作为供体（D）单元。对制备的D–A化合物的稳态光物理性质的研究表明，它们在溶液中和在蓝色至绿色区域的固态均具有发射性。单重态-三重态能量分裂（ΔE ST）被发现比不含取代基的BBZFPy（0.70 eV）小得多，范围为0.01至0.56 eV。时间分辨光谱显示，D-A化合物在非极性基质主体材料（Zeonex）中显示出延迟的荧光（DF），该化合物包括双（叔丁基）咔唑作为D和CF 3-附接的BBZFPy作为A。而在极性基质（DPEPO）中，微弱地观察到了室温

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01451
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-chloro-6-phenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化合成多种供体取代的双苯并呋喃并[2,3- b：3'，2'- e ]吡啶（BBZFPys）及其光物理性质

  摘要：

  一系列具有氯官能团的双苯并呋喃[2,3- b：3'，2'- e ]吡啶（BBZFPys）通过Pd催化的单氯代2的双氧化分子内C–H / C–H偶联而有效合成，6-二芳氧基吡啶。随后的Buchwald-Hartwig氯化BBZFPy胺化反应使新的一类供体-受体（D-A）π共轭化合物得以使用，该化合物包含BBZFPy作为电子受体（A）和二芳基胺作为供体（D）单元。对制备的D–A化合物的稳态光物理性质的研究表明，它们在溶液中和在蓝色至绿色区域的固态均具有发射性。单重态-三重态能量分裂（ΔE ST）被发现比不含取代基的BBZFPy（0.70 eV）小得多，范围为0.01至0.56 eV。时间分辨光谱显示，D-A化合物在非极性基质主体材料（Zeonex）中显示出延迟的荧光（DF），该化合物包括双（叔丁基）咔唑作为D和CF 3-附接的BBZFPy作为A。而在极性基质（DPEPO）中，微弱地观察到了室温

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01451

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-RELATED DISEASES
  申请人：Scopes David Ian Carter

  公开号：US20100298325A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof: wherein X and Y are independently NR 5 or O; W and Z are independently a bond or (CH2)mCH(R7)(CH2)n; m=0-1, n=0-2; R is hydrogen or halogen; R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen halogen, CF 3 , CN, OR 8 , NR 9 R 10 , NR 9 COR 11 , NR 9 SO 2 R 11 or C 1-6 alkyl optionally substituted by hydroxyl, C 1-6 alkoxy or NR 9 R 10 ; R 3 is hydrogen, halogen, CF 3 , CN, OR 8 , SR 8 or SO 2 R 11 ; R 4 is hydrogen, halogen, CF 3 , OR 9 , NR 9 R 10 , NR 9 COR 11 , NR 9 SO 2 R 11 or C 1-6 alkyl optionally substituted by hydroxyl, C 1-6 alkoxy or NR 9 R 10 ; R 5 is hydrogen or C 1-6 alkyl optionally substituted by hydroxyl, C 1-6 alkoxy or NR 9 R 10 ; R6 is hydrogen, fluorine, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy; R 6 is hydrogen, fluorine, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxy; R 7 is hydrogen, C 1-6 alkyl, phenyl or C 1-3 alkylphenyl wherein said phenyl groups are optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C 1-6 alkyl, CF 3 , OCF 3 or OR 9 ; R 8 is hydrogen or C 1-6 alkyl optionally substituted by fluorine, C 1-6 alkoxy or NR 9 R 10 , R 9 is hydrogen, C 1-6 alkyl or C 1-3 alkylphenyl wherein said phenyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C 1-6 alkyl, CF 3 , OR 8 , NR 9 R 10 Or OCF 3 ; R 10 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl, phenyl or C 1-3 alkylphenyl wherein said phenyl groups are optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C 1-6 alkyl, CF 3 , OR 8 or OCF 3 ; or the groups R 9 and R 10 when they are attached to a nitrogen atom may together form a 5- or 6-membered ring which optionally contains one further heteroatom selected from NR 9 , S and O; and R 11 is C 1-6 alkyl or a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C 1-6 alkyl, CF 3 , OCF 3 or OR 8 is provided. The compounds are useful in treating amyloid related diseases.

  该化合物的结构式（I）或其药用可接受的盐或前药：其中X和Y分别独立为NR5或O；W和Z分别独立为键或（CH2）mCH(R7)(CH2)n；m=0-1，n=0-2；R为氢或卤素；R1和R2分别选自氢卤素，CF3，CN，OR8，NR9R10，NR9COR11，NR9SO2R11或C1-6烷基，可选择地被羟基，C1-6烷氧基或NR9R10取代；R3为氢，卤素，CF3，CN，OR8，SR8或SO2R11；R4为氢，卤素，CF3，OR9，NR9R10，NR9COR11，NR9SO2R11或C1-6烷基，可选择地被羟基，C1-6烷氧基或NR9R10取代；R5为氢或C1-6烷基，可选择地被羟基，C1-6烷氧基或NR9R10取代；R6为氢，氟，C1-6烷基或C1-6烷氧基；R7为氢，C1-6烷基，苯基或C1-3烷基苯基，其中所述苯基可选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素，C1-6烷基，CF3，OCF3或OR9；R8为氢或C1-6烷基，可选择地被氟，C1-6烷氧基或NR9R10取代；R9为氢，C1-6烷基或C1-3烷基苯基，其中所述苯基可选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素，C1-6烷基，CF3，OR8，NR9R10或OCF3；R10为氢，C1-6烷基，C1-6烯基，苯基或C1-3烷基苯基，其中所述苯基可选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素，C1-6烷基，CF3，OR8或OCF3；或当连接到氮原子时，R9和R10组合可形成一个可选择地含有来自NR9，S和O的进一步杂原子的5-或6-成员环；R11为C1-6烷基或一个苯基，可选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素，C1-6烷基，CF3，OCF3或OR8。这些化合物在治疗与淀粉样蛋白相关的疾病中很有用。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYLE EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014209034A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to biaryl derivatives of Formula 1, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The biaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in the liver or in muscle due to anti-inflammatory action in macrophages, lipocytes, etc., and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis, osteoporosis or inflammation.

  本发明涉及公式1的联苯衍生物，一种制备该联苯衍生物的方法，包含该联苯衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明的公式1的联苯衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并由于巨噬细胞、脂肪细胞等中的抗炎作用改善肝脏或肌肉中的胰岛素抵抗，因此可有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎、骨质疏松症或炎症。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 6-PHENOXY-2-PYRIDINECARBALDEHYDE
  作者：Kiyomi Ozawa、Shigeru Ishii、Masataka Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.1985.1803

  日期：1985.12.5

  6-Phenoxy-2-pyridinecarbaldehyde was prepared in good yields through a few reaction steps utilizing Grignard reaction which has been regarded disadvantageous for preparation of pyridinecarbaldehydes.

  6-苯氧基-2-吡啶甲醛通过几个反应步骤以良好的产率制备而成，该方法利用了格林奈反应，而该反应在吡啶甲醛的制备中被认为是一个劣势方法。
• Substituted piperazine derivatives, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharm GmbH & Co, KG

  公开号：US06818644B1

  公开（公告）日：2004-11-16

  The present invention relates to substituted piperazine derivatives of general formula wherein Ra, Rb, Rc Rf, Rg and m, n and X are defined as in claim 1, the isomers and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which are valuable inhibitors of the microsomal triglyseride-transfer protein (MTP), medicaments containing these compounds and their use, as well as the preparation thereof.

  本发明涉及一般式的取代哌嗪衍生物，其中Ra、Rb、Rc、Rf、Rg和m、n和X的定义如权利要求书中所述，其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，这些盐是微粒体三酰甘油转移蛋白（MTP）的有价值的抑制剂，包含这些化合物的药物以及它们的用途，以及其制备。
• Reactions of 1-unsubstituted tautomeric 2-pyridones with benzyne.
  作者：MASAYUKI KUZUYA、AKIHIRO NOGUCHI、SHOJI KAMIYA、TAKACHIYO OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.33.2313

  日期：——

  The reactions of 1-unsubstituted 2-pyridones with benzyne afforded the Diels-Alder adduct, 5, 6-benzo-2-azabarrelen-3 (2H)-ones, together with a large amount of the Michael-type adduct, 2-phenoxypyridines.

  1-未取代的2-吡啶酮与苯炔的反应生成了Diels-Alder加成产物5, 6-苯并-2-氮杂巴雷ланы-3 (2H)-酮，同时生成了大量的迈克尔型加成产物2-苯氧基吡啶。