(4R)-(2,2-diethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)acetaldehyde | 109519-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-(2,2-diethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 109519-20-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CGOIZNJIWPMMLQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(2,2-diethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (4'R)-4-(2',2'-diethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)but-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-(2,2-diethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)ethanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chloride sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(4R)-(2,2-diethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthetic Approach to the Hennoxazoles

  摘要：

  已经合成了三个与氮杂环的碳骨架相应的高级中间体。该策略的核心是在与其他片段偶联之前合成氧杂环，并进行二硫杂烷的加成，以产生天然产物的非对映体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967978

文献信息

• Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A
  作者：Zhenzhuang Cheng、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1997-17829

  日期：——

  Two key intermediates used for the synthesis of hennoxazole A have been synthesized. The anti-β-protected hydroxyl epoxide 5 was prepared from (R)-(+)-malic acid by the stereoselective alkylation utilizing a chiral borane reagent as a key step. Construction of the dithiane substituted oxazole 6 was achieved by the coupling of L-(+)-lactic acid and L-serine methyl ester hydrochloride with diethyl phosphorocyanidate, followed by the construction of the oxazole ring.

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。
• A new and more powerfully activating diamine for practical and scalable enantioselective aldehyde crotylsilylation reactions
  作者：Linda M. Suen、Michael L. Steigerwald、James L. Leighton

  DOI：10.1039/c3sc50714a

  日期：——

  A new diaminophenol ligand for crotylsilylation reactions with cis- and trans-crotyltrichlorosilane has been developed. The conformational constraints that result from the tethering of the phenol to one of the amino groups attenuate the stereoelectronic effects that reduce activity in the corresponding untethered diaminosilanes, and the resulting crotylsilane reagents are as active as our previously

  一种新的二氨基苯酚配体，用于与顺式和反式巴豆基三氯硅烷已经被开发出来。苯酚与氨基之一的束缚导致的构象限制减弱了降低相应未束缚二氨基硅烷活性的立体电子效应，由此产生的巴豆基硅烷试剂与我们之前报道的 EZ-CrotylMix 试剂一样具有活性，但不需要Sc(OTf) 3催化剂的使用。反过来，这使得开发出一种实验上简单、可持续、高效和可扩展的一锅法程序，可以在≤8 小时内进行，其中二氨基苯酚活化剂配体可以很容易地以≥90% 的收率通过以下方式回收：重结晶。
• Smith III; Zheng, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 1019 - 1023
  作者：Smith III、Zheng

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of argentilactone 11 and Goniothalamin 15
  作者：Brian O'Connor、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85168-0

  日期：——
• Design, synthesis, and evaluation of novel kazusamycin A derivatives as potent antitumor agents
  作者：Ryoichi Ando、Yusaku Amano、Hideo Nakamura、Noriyoshi Arai、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.056

  日期：2006.6

  Novel kazusamycin A derivatives were designed in the viewpoint of decrease of reactivity at the alpha,beta-unsaturated delta-lactone moiety against Michael-type addition. Although 25-30 steps were required for the synthesis of each compound, their syntheses were achieved. Cytotoxicity against HPAC cell line was evaluated, and two of them exhibited comparable potency to kazusamycin A. Hepatic toxicity of these designed compounds was much lower than that of kazusamycin A. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.