Z-Z-ΔPhe(β-Br)-OMe | 1353642-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Z-ΔPhe(β-Br)-OMe
• 英文别名: methyl (Z)-3-bromo-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1353642-84-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₄
• 分子量: 390.233
• InChiKey: ZYYIADBJYSXQIC-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Z-ΔPhe(β-Br)-OMe 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 cataCXium Pd G₄ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 C(sp2)–C(sp3) 交叉偶联–氢化策略不对称合成 β,β-二取代丙氨酸

  摘要：

  我们报告了连续 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki 交叉偶联不对称氢化策略的开发，该策略允许获得多种有价值的 β,β-二取代丙氨酸衍生物。该合成表现出广泛的官能团耐受性，并可以有效地获得β-芳基-β-烷基和更罕见报道的β,β-二烷基Ala衍生物，具有高产率和优异的对映选择性。这种转化已在十克数量上得到展示，并且可用于生成可用于 SPPS 的 Fmoc 氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02376
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylacrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 生成 Z-Z-ΔPhe(β-Br)-OMe
  参考文献：
  名称：

  N-乙基脱氢氨基酸的高产率合成

  摘要：

  最近，我们报道了使用一系列烷基化和脱水方法来获得N-乙基-α，β-脱氢氨基酸衍生物。随后报道了该N-烷基化方法在由标准胺保护基保护的β，β-二溴和β-溴，β-取代的脱氢氨基酸的几种甲酯上的应用。以中等至高收率获得了相应的N-乙基，β-溴脱氢氨基酸衍生物，其中一些被用作Suzuki交叉偶联反应的底物，得到N-乙基，β，β-二取代的脱氢丙氨酸衍生物。本文中，我们进一步研究了使用四氟硼酸三乙基氧鎓作为烷基化剂，但取代N，N的β-卤代脱氢氨基酸衍生物的N-乙基化-二异丙基乙胺，以叔丁醇钾为辅助碱。在这些条件下，对于所有β-卤代脱氢氨基酸衍生物，反应完成并且可以高收率分离出N-乙基化衍生物。该方法也用于非卤代脱氢氨基酸的N-乙基化。同样，对于所有化合物，反应均已完成，并且可以高产率分离出N-乙基脱氢氨基酸衍生物。这些N-乙基脱氢氨基酸甲酯衍生物中的一部分以高收率转化为它们相应的酸，并与氨基酸甲酯偶联

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1240-z

文献信息

• Synthesis of New N-Ethyl Dehydroamino Acid Derivatives: N-Ethyl β,β-Dibromo, N-Ethyl β-Bromo β-Substituted, and N-Ethyl β,β-Disubstituted N-Protected Dehydroamino Acid Methyl Esters
  作者：Luís S. Monteiro、Juliana J. Andrade、Ana C. Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201100907

  日期：2011.11

  The Portuguese Foundation for Science and Technology (FCT) and the Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional (FEDER) are thanked for financial support to the Chemistry Centre of University of Minho. The Bruker Avance II+ 400 NMR spectrometer is part of the National NMR Network and was purchased in the framework of the National Program for Scientific Re-equipment, REDE/1517/RMN/2005, with funds from

  感谢葡萄牙科学技术基金会 (FCT) 和欧洲区域发展基金会 (FEDER) 对 Minho 大学化学中心的财政支持。布鲁克 Avance II+ 400 核磁共振波谱仪是国家核磁共振网络的一部分，是在国家科学再设备计划 REDE/1517/RMN/2005 的框架内购买的，资金来自 POCI 2010、FEDER 和 FCT。
• High yielding synthesis of N-ethyl dehydroamino acids
  作者：Luís S. Monteiro、Ana S. Suárez

  DOI：10.1007/s00726-012-1240-z

  日期：2012.10

  dehydration methodologies to obtain N-ethyl-α, β-dehydroamino acid derivatives. The application of this N-alkylation procedure to several methyl esters of β,β-dibromo and β-bromo, β-substituted dehydroamino acids protected with standard amine protecting groups was subsequently reported. The corresponding N-ethyl, β-bromo dehydroamino acid derivatives were obtained in fair to high yields and some were used

  最近，我们报道了使用一系列烷基化和脱水方法来获得N-乙基-α，β-脱氢氨基酸衍生物。随后报道了该N-烷基化方法在由标准胺保护基保护的β，β-二溴和β-溴，β-取代的脱氢氨基酸的几种甲酯上的应用。以中等至高收率获得了相应的N-乙基，β-溴脱氢氨基酸衍生物，其中一些被用作Suzuki交叉偶联反应的底物，得到N-乙基，β，β-二取代的脱氢丙氨酸衍生物。本文中，我们进一步研究了使用四氟硼酸三乙基氧鎓作为烷基化剂，但取代N，N的β-卤代脱氢氨基酸衍生物的N-乙基化-二异丙基乙胺，以叔丁醇钾为辅助碱。在这些条件下，对于所有β-卤代脱氢氨基酸衍生物，反应完成并且可以高收率分离出N-乙基化衍生物。该方法也用于非卤代脱氢氨基酸的N-乙基化。同样，对于所有化合物，反应均已完成，并且可以高产率分离出N-乙基脱氢氨基酸衍生物。这些N-乙基脱氢氨基酸甲酯衍生物中的一部分以高收率转化为它们相应的酸，并与氨基酸甲酯偶联
• 10.1021/acs.orglett.4c02376
  作者：Petrone, David A.、Maturano, Jonathan、Herbort, James、Plasek, Erin E.、Vivaldo-Nikitovic, J. Mayeli、Sarlah, David

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02376

  日期：——

  allows access to a diverse array of valuable β,β-disubstituted alanine derivatives. This synthesis exhibits broad functional group tolerance, and permits efficient access to β-aryl-β-alkyl, and the more rarely reported β,β-dialkyl Ala derivatives with high yield and excellent enantioselectivity. This transformation has been exhibited on decagram quantity, and can be used to generate Fmoc amino acid derivatives

  我们报告了连续 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki 交叉偶联不对称氢化策略的开发，该策略允许获得多种有价值的 β,β-二取代丙氨酸衍生物。该合成表现出广泛的官能团耐受性，并可以有效地获得β-芳基-β-烷基和更罕见报道的β,β-二烷基Ala衍生物，具有高产率和优异的对映选择性。这种转化已在十克数量上得到展示，并且可用于生成可用于 SPPS 的 Fmoc 氨基酸衍生物。