3-[3-(6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]oyridin-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-1,1-dimethyl-prop-2-ynylamine | 872513-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[3-(6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]oyridin-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-1,1-dimethyl-prop-2-ynylamine
• 英文别名: 4-[3-(6-chloro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-4-methoxyphenyl]-2-methylbut-3-yn-2-amine
• CAS: 872513-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₄O
• 分子量: 340.812
• InChiKey: VUUQCZUYCISMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]oyridin-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-1,1-dimethyl-prop-2-ynylamine 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {3-[5-(3-amino-3-methyl-butyl)-2-methoxy-phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl}-(2,4-difluoro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloheteroaryls: Novel p38α MAP kinase inhibiting scaffolds with oral activity

  摘要：

  A test library with three novel p38 alpha inhibitory scaffolds and a narrow set of substituents was prepared. Appropriate combination of substituent and scaffold generated potent p38 alpha inhibitors, for example, pyrazolo[3,4-b]pyridine 9, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 18a and pyrazolo[3,4-b]pyrazine 23b with potent in vivo activity upon oral administration in animal models of rheumatoid arthritis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.015
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[3-(6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]oyridin-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-1,1-dimethyl-prop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloheteroaryls: Novel p38α MAP kinase inhibiting scaffolds with oral activity

  摘要：

  A test library with three novel p38 alpha inhibitory scaffolds and a narrow set of substituents was prepared. Appropriate combination of substituent and scaffold generated potent p38 alpha inhibitors, for example, pyrazolo[3,4-b]pyridine 9, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 18a and pyrazolo[3,4-b]pyrazine 23b with potent in vivo activity upon oral administration in animal models of rheumatoid arthritis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.015

文献信息

• PYRAZOLO-HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Revesz Lászlo

  公开号：US20090258874A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of formula I wherein the groups R1-R4, X and Y are as defined in the specification, useful to treat TNF-Alpha and IL-1 mediated diseases.

  化合物I的公式为其中R1-R4，X和Y的基团如规范中所定义，可用于治疗TNF-Alpha和IL-1介导的疾病。
• WO2006/63820
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——