6,6'-dimethoxy-2,2'-bipyridine | 39858-88-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dimethoxy-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6’-dimethoxy-2,2’-bipyridine；6,6′-dimethoxy-2,2′-bipyridine；6,6′-dimethoxybipyridine；2-methoxy-6-(6-methoxypyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 39858-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: VTQFXXAIEGWEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dimethoxy-2,2'-bipyridine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三溴氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 6,6'-二溴-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine and Pyrrole Compounds, Processes For Obtaining Them and Uses

  摘要：

  本发明涉及非线性寡吡啶化合物，以及获得它们的方法，它们的用途，以及将它们还原为寡吡咯和所获得的吡啶基吡咯和寡吡咯化合物的用途。该发明特别涉及用作药物的用途，特别是用于治疗癌症、细菌感染或寄生虫感染等病理的用途，以及在材料、环境、电子和光学领域的用途。

  公开号：

  US20100298562A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到6,6'-dimethoxy-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation in heterocyclic chemistry. Part 4. Metallation of 2-methoxypyridine: unusual behaviour of the new unimetal superbase BuLi–Me2N(CH2)2OLi (BuLi–LiDMAE)

  摘要：

  为了提高BuLi的基本性/亲核性比率([B/N]R)，研究了一系列潜在的单金属超碱BuLi–ROLi。最佳的[B/N]R比率是在BuLi–LiDMAE中发现的。这种复合碱显然在意想不到的C-6位点对2-甲氧基吡啶进行了金属化。研究表明，在反应介质中并没有形成实际的金属化物种，该反应是由于一个通过聚集簇稳定的共同自由基前体的结果。最后，作为应用，得到了C-6取代的2-甲氧基吡啶，产率良好到优异。

  DOI：

  10.1039/a701914i
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 苯基苯甲酰重氮甲烷 在 6,6'-dimethoxy-2,2'-bipyridine 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脲基酸酯形成和环化的串联反应：四元至六元杂环的不同合成

  摘要：

  已开发出铜催化的N-取代的Pro-2-yn-1-胺与重氮乙酸酯的交叉偶联以及随后的环化反应，以制备几种类型的四元至六元杂环。铜催化的脲基酸盐的形成已被证明是实现多种环空工艺的关键步骤。重要的是，在选择炔烃底物的不同N-保护基的基础上，已经很好地建立了针对5，6-二氢哌啶-2-酮，2-亚甲基氮杂环丁烷和呋喃衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03435

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• Transfer Hydrogenation in Water via a Ruthenium Catalyst with OH Groups near the Metal Center on a bipy Scaffold
  作者：Ismael Nieto、Michelle S. Livings、John B. Sacci、Lauren E. Reuther、Matthias Zeller、Elizabeth T. Papish

  DOI：10.1021/om200638p

  日期：2011.12.12

  2′-bipyridyl (dhbp) was synthesized via its tautomer, and this provides an efficient route to novel metal complexes of dhbp. In ruthenium complexes of dhbp, these OH groups enhance water solubility and may play a role in aqueous transfer hydrogenation with formate/formic acid as the hydrogen source. A series of cationic catalysts, [(η6-arene)Ru(N,N)Cl]Cl (arene = cymene, C6Me6; N,N = bipyridyl with OH, OMe, or

  通过其互变异构体合成了新的配体6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶（dhbp），这为dhbp的新型金属配合物提供了一条有效途径。在dhbp钌络合物中，这些OH基团提高了水溶性，并可能在以甲酸/甲酸为氢源的水转移加氢中发挥作用。一系列阳离子催化剂的，[（η 6 -arene）的Ru（N，N）CL]氯（芳烃=伞花烃，C 6我6; N，N =联吡啶基，在6和6'位置带有OH，OMe或H），进行了充分表征，并测试了在各种极性质子介质中的转移氢化活性。在水性介质（90/10水/甲醇）中，dhbp的Ru络合物的性能优于其他测试的催化剂（均为1 mol％），并且在6小时内观察到了芳族酮向相应醇的高转化率。OH基团对于将水用作绿色溶剂似乎必不可少，并且可能允许金属-配体双功能催化。
• C_sp2–Br bond activation of Br-pyridine by neophylpalladacycle: formation of binuclear seven-membered palladacycle and bipyridine species
  作者：Juan Nicasio-Collazo、Katarzyna Wrobel、Kazimierz Wrobel、Oracio Serrano

  DOI：10.1039/c7nj02468a

  日期：——

  In this work, the synthesis and reactivity of seven-membered palladacycles are described, and a novel bi-pyridines synthesis in a catalytic pathway is reported. Neophylpalladacycle (I) reacts with an excess of 2-Br-pyridine, giving the desired new binuclear seven-membered palladacycle (1) and unexpectedly, a bipyridine complex [Pd(BiPy)Br2]. ESI-HRMS experiments show that fragmentation into the Pd-Br

  在这项工作中，描述了七元的palladacycles的合成和反应性，并报道了催化途径中的新型联吡啶合成。新叶新戊四环（I）与过量的2-Br-吡啶反应，得到所需的新双核七元帕拉四环（1），并出乎意料地得到联吡啶复合物[Pd（BiPy）Br 2 ]。ESI-HRMS实验表明，1上的Pd-Br键断裂会发生，从而产生异常的两个配位的Pd（II）分子离子。[Pd（NeoPyR）] +。
• Bipyridine-Modulated Palladium-Catalyzed Oxidative Heck-Type Reactions of Arylboronic Acids with Olefins
  作者：Chien-Ming Hsu、Chih-Bin Li、Chia-Hsing Sun

  DOI：10.1002/jccs.200900129

  日期：2009.10

  We have demonstrated that 4,4′‐dimethyl 2,2′‐bipyridine as ligand for Pd(II) catalysts was very efficient for oxidative Heck‐type coupling reaction of arylboronic acids with olefins in DMA or CH3CN under atm air at 80 °C. The presence of chelated bipyridine ligand isindispensable to achieve high reaction yields and to suppress the formation of biphenyl as homocoupled byproduct.

  我们已经证明，4,4'-二甲基2,2'-联吡啶作为Pd（II）催化剂的配体对于在80℃的大气压下在DMA或CH 3 CN中芳基硼酸与烯烃的氧化Heck型偶联反应非常有效℃。螯合联吡啶配体的存在对于实现高反应收率并抑制作为均偶联副产物的联苯的形成是必不可少的。
• Convergent access to bis-1,2,4-triazinyl-2,2′-bipyridines (BTBPs) and 2,2′-bipyridines <i>via</i> a Pd-catalyzed Ullman-type reaction
  作者：Gabrielle D. Waters、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1039/d0ra00673d

  日期：——

  synthetic method to achieve the challenging 2,2′-bipyridine bond of the bis-1,2,4-triazinyl-2,2′-bipyridine (BTBP) complexant class leveraging a Pd-catalyzed Ullman-type coupling is reported. This convergent strategy improves upon earlier work focused on linear synthetic access to the BTBP complexant moiety. Method optimization, relevant substrate scope and application, as well as a preliminary mechanistic

  多齿、软刘易斯碱性络合支架在来自乏核燃料中的中子吸收镧系元素的微锕系元素的离散形态中显示出巨大的潜力。为感兴趣的目标设计收敛合成策略以改善液-液分离结果的努力仍在继续，但在提高工艺相关稀释剂中的溶解度以有效定义有意义的构效关系方面仍然存在重大挑战。在目前的工作中，一种利用 Pd 催化的 Ullman 型实现 bis-1,2,4-triazinyl-2,2'-bipyridine (BTBP) 络合剂类的具有挑战性的 2,2'-联吡啶键的合成方法报告耦合。这种收敛策略改进了早期专注于线性合成访问 BTBP 络合剂部分的工作。方法优化，