ethyl (E)-4-(phenylthio)pent-2-enoate | 88087-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (E)-4-(phenylthio)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl 4-phenylthiopent-2-enoate；ethyl (E)-4-phenylsulfanylpent-2-enoate
• CAS: 88087-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: SOCLKNLMKGQVLY-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(phenylthio)pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-4-(phenylthio)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Exopericyclic stereocontrol in Johnson–Claisen rearrangements of allylic sulfides

  摘要：

  一项关于外环立体中心对含硫醚烯丙基醇的约翰逊-克莱森重排立体选择性影响的研究表明，选择性在很大程度上取决于烯丙基取代模式。

  DOI：

  10.1039/c0cc01039a
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以88%的产率得到ethyl (E)-4-(phenylthio)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基巴豆酸酯的扩展烯醇离子

  摘要：

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86279-6

文献信息

• Brownbridge, Peter; Hunt, Paul G.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1695 - 1706
  作者：Brownbridge, Peter、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE, P.;HUNT, P. G.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 32, 3391-3394
  作者：BROWNBRIDGE, P.、HUNT, P. G.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE P.; WARREN S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 13, 465-466
  作者：BROWNBRIDGE P.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE P.; HUNT P. G.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1695-1705
  作者：BROWNBRIDGE P.、 HUNT P. G.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——