2-(4-氯苯基)苯并恶唑-5-丙腈 | 51234-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)苯并恶唑-5-丙腈
• 中文别名: 3-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 2-(2-p-chlorophenyl-5-benzoxazolyl)propionitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-chloro-phenyl)-benzooxazol-5-yl]-propionitrile；2-(4-chlorophenyl)benzoxazole-5-propiononitrile；2-(2'-p-chlorophenyl-5'-benzoxazolyl)propionitrile；2-(4-Chlorophenyl)-alpha-methyl-5-benzoxazoleacetonitrile；2-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanenitrile
• CAS: 51234-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: RBGOLZYAUJDSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)苯并恶唑-5-丙腈 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(4-氯苯基)-alpha-甲基-5-苯并恶唑乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)丙腈 在 吡啶 、 盐酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)苯并恶唑-5-丙腈
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012

文献信息

• DUNWELL D. W.; EVANS D.; HICKS T. A.; CASHIN C. H.; KITCHEN A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975 18, NO 1, 53-58
  作者：DUNWELL D. W.、 EVANS D.、 HICKS T. A.、 CASHIN C. H.、 KITCHEN A.

  DOI：——

  日期：——