2-(4-氯苯基)-alpha-甲基-5-苯并恶唑乙酸乙酯 | 51234-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-alpha-甲基-5-苯并恶唑乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(4-氯苯基)-α-甲基-5-苯并噁唑乙酸乙酯
• 英文名称: 2-[2-(4-chloro-phenyl)-benzooxazol-5-yl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-p-chlorophenyl-5-benzoxazolyl)propionate；Ethyl 2-(4-chlorophenyl)-α-methyl-5-benzoxazoleacetate；Ethyl 2-(4-chlorophenyl)-alpha-methyl-5-benzoxazoleacetate；ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanoate
• CAS: 51234-41-4
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: MUAYIAAIKPJCDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  418.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-alpha-甲基-5-苯并恶唑乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 氧苯恶唑丙酸
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙腈 在 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-alpha-甲基-5-苯并恶唑乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012

文献信息

• Benzoxazole derivatives
  申请人：LILLY INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US03912748A1

  公开（公告）日：1975-10-14

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclising an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  该发明提供了新型的5-和6-苯并噁唑基脂肪酸，可选择在2位取代，并具有抗炎、退热和镇痛活性。还提供了一种制备这些化合物的方法，即通过环化适当取代的o-氨基酚，并在必要时将所得的苯并噁唑转化为所需的化合物。
• DUNWELL D. W.; EVANS D.; HICKS T. A.; CASHIN C. H.; KITCHEN A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975 18, NO 1, 53-58
  作者：DUNWELL D. W.、 EVANS D.、 HICKS T. A.、 CASHIN C. H.、 KITCHEN A.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Aryl-5-benzoxazolealkanoic acid derivatives with notable antiinflammatory activity
  作者：David W. Dunwell、Delme Evans、Terrence A. Hicks、Colin H. Cashin、Ann Kitchen

  DOI：10.1021/jm00235a012

  日期：1975.1

  The synthesis and antiinflammatory activity of 5-substituted 2-arylbenzoxazoles are described. Initial screening on carrageenin-induced rat paw edema showed that alpha-methylacetic substitution in the 5 position was preferable to substitutions with the equivalent esters, amides, alcohols, amines or tetrazoles. Halogen substitution in the aryl ring led to the most active compounds which were 2-(4-c

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。