2-(4-氨基苯基)丙腈 | 28694-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基苯基)丙腈
• 中文别名: 2-(4-氨基苯基)丙酮；4-氨基-&alpha；-甲基苯乙腈
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)-propionitrile
• CAS: 28694-90-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD09865026
• 分子量: 146.192
• InChiKey: RZSVLKAIDMAXLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57°C
• 沸点：
  130-131 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

化学性质：

• 结晶态。熔点为48-49℃，沸点为130-131℃（压力133Pa）。

用途： 主要用于合成氟比洛芬及吡洛芬的中间体。

生产方法： 以苯乙腈为原料，在碱性条件下与硫酸二甲酯反应生成2-苯基丙腈，随后进行硝化和还原反应制备得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)丙腈 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 氢气 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 2-(2-phenyl-benzooxazol-5-yl)-propylamine
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)丙腈 在 palladium-carbon 乙酸乙酯 、 silica gel 作用下， 以 Tetrahydrofuran ethanol 为溶剂， 25.0 ℃ 、43.2 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-(4-氨基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, process for making them, and use thereof to treat pain and other conditions

  摘要：

  配方I相应的辣椒素受体配体化合物：含有这种化合物的制药组合物，生产这种化合物的过程，以及使用这种化合物治疗或抑制疼痛和各种其他疾病或症状的方法。

  公开号：

  US08785474B2

文献信息

• Selective α‐Monomethylation by an Amine‐Borane/ <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylformamide System as the Methyl Source
  作者：Hui‐Min Xia、Feng‐Lian Zhang、Tian Ye、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201804794

  日期：2018.9.3

  A new and practical α‐monomethylation strategy using an amine‐borane/N,N‐dimethylformamide (R3N‐BH3/DMF) system as the methyl source was developed. This protocol has been found to be effective in the α‐monomethylation of arylacetonitriles and arylacetamides. Mechanistic studies revealed that the formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms of the methyl group, and R3N‐BH3 donated

  开发了一种新的实用的α-单甲基化策略，该方法使用胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺（R 3 N-BH 3 / DMF）系统作为甲基来源。已发现该方案对芳基乙腈和芳基乙酰胺的α-单甲基化有效。机理研究表明，DMF的甲酰基传递了碳原子和甲基的一个氢原子，而R 3 N-BH 3则贡献了其余的两个氢原子。如此独特的反应路径使得使用Me 2 NH-BH 3 / d可控制地组装CDH 2，CD 2 H和CD 3单元。7 ‐ DMF ，Me 3 N‐BD 3 / DMF和Me 3 N‐BD 3 / d 7 ‐ DMF系统。证实了该方法在抗炎药氟比洛芬及其各种氘标记衍生物的简便合成中的进一步应用。
• Esters and amides of substituted fused ring phenyl acetic acids
  申请人：FGN, INC.

  公开号：EP0485173A3

  公开（公告）日：1993-01-27

  Esters and amides of substituted fused ring phenyl acetic acids having the formula wherein Y, together with the ring to which it is fused forms a multi-ring system selected from napthyl, [1]benzopyranol [2, 3-b], pyridine, phenothiazine, carbazole, and benzoxazole ; R1 is lower alkyl or hydrogen ;R2 is one or more independently selected from cyano, nitro, amino, alkylamino, hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, phenyl or phenyl substituted with halogen, alkyl or alkoxy ;wherein Q is the deprotonated residue of a polymer or macromolecular structure having a molecular weight of at least 1000 containing at least two primary and/or secondary amino groups and/or hydroxy groups ; andn is an integer of at least 2 are useful in treating colonic polyps.

  取代的融合环苯乙酸的酯和酰胺具有下列式其中Y与其融合的环一起形成从萘基、[1]苯并吡喃醇[2,3-b]、吡啶、苯并噻嗪、咔唑和苯并噁唑中选择的多环系统；R1是较低的烷基或氢；R2是一个或多个独立选择自氰基、硝基、氨基、烷基氨基、氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基、羟基、苯基或被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基；其中Q是具有分子量至少为1000的聚合物或大分子结构的去质子残基，该结构包含至少两个一次和/或二次氨基和/或羟基；n是至少为2的整数，用于治疗结肠息肉。
• Assembly of α‐(Hetero)aryl Nitriles via Copper‐Catalyzed Coupling Reactions with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ying Chen、Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202014638

  日期：2021.3.22

  conditions, affording α‐(hetero)arylacetonitriles via one‐pot decarboxylation. Additionally, the CuBr/oxalic diamide catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with α‐alkyl‐substituted ethyl cyanoacetates proceeds smoothly at 60 °C, leading to the formation of α‐alkyl (hetero)arylacetonitriles after decarboxylation. The method features a general substrate scope and is compatible with various functionalities

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。
• Vanilloid Receptor Ligands, Pharmaceutical Compositions Containing Them, Process for Making Them, and Use Thereof for Treating Pain and Other Conditions
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20090156590A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Vanilloid receptor ligand compounds corresponding to formula I: pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for producing such compounds, and methods of using such compounds for treating or inhibiting pain and various other disorders or conditions.

  与公式I相对应的辣椒素受体配体化合物：含有这种化合物的药物组合物，生产这种化合物的方法，以及使用这种化合物治疗或抑制疼痛和各种其他疾病或症状的方法。
• Substituted 1-sulfonylbenzimidazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04018790A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Certain 1-sulfonyl-2,5(6)-substituted-benzimidazole compounds are useful as antiviral agents.

  某些1-磺酰基-2,5(6)-取代苯并咪唑化合物可用作抗病毒药物。