N²-isobutyryl-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thioguanosine | 934980-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-isobutyryl-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thioguanosine
• 英文别名: S-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 934980-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₅S
• 分子量: 457.51
• InChiKey: JUHPPAGNTYXGQJ-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thioguanosine 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages

  摘要：

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26940f
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N²-isobutyryl-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-Dideoxy-3'-thionucleoside triphosphates：合成和聚合酶底物活性。

  摘要：

  所有四个2'，3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides（ddtNTPs）充当Deep Vent（exo-）DNA聚合酶Y410F突变体的底物。不仅掺入了ddtNTP以形成N + 1产物，而且还观察到了进一步的延伸，其中的关键步骤是3'-硫醇对5'-三磷酸的侵蚀。尽管其他聚合酶在ddtNTPs的使用上可能会有所不同，但似乎没有根本禁止在磷酸酐亲电试剂上使用硫醇亲核试剂的方法。描述了四个ddtNTP（C，T，A，G）的合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol070147w

文献信息

• Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages
  作者：Michael M. Piperakis、James W. Gaynor、Julie Fisher、Richard Cosstick

  DOI：10.1039/c2ob26940f

  日期：——

  The effect of 3′-S-phosphorothiolate linkages on the stability of RNA·RNA duplexes and G-quadruplex structures has been studied. 3′-Thio-2′-deoxyuridine was incorporated into RNA duplexes and thermal melting studies revealed that the resulting 3′-S-phosphorothiolate linkages increased the stability of the duplex to thermal denaturation. Additionally, and contrary to expectation, a similar effect on duplex stability was observed when the same thionucleoside was incorporated into the RNA strand of a RNA·DNA duplex. A suitably protected derivative of 3′-thio-2′-deoxyguanosine was prepared using an oxidation–reduction strategy and this residue also increased the thermal stability the [d(TGGGGT)]4 G-quadruplex when positioned centrally. The results are discussed in terms of the influence that the sulfur atom has on the conformation of the furanose ring and imply that the previously noted high thermal stability of parallel RNA quadruplexes is not derived from H-bonding interactions of the 2′-hydroxyl group, but can be attributed to conformational effects.

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。
• 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-thionucleoside Triphosphates:  Syntheses and Polymerase Substrate Activities
  作者：Meena、Mui Sam、Kathryn Pierce、Jack W. Szostak、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol070147w

  日期：2007.3.1

  All four 2',3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides (ddtNTPs) function as substrates for the Y410F mutant of Deep Vent (exo-) DNA polymerase. Not only are the ddtNTPs incorporated to form the N + 1 product, but further elongations are observed in which the key step is attack of the 3'-thiol on the 5'-triphosphate. Although other polymerases are likely to differ in their use of the ddtNTPs, there does not appear

  所有四个2'，3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides（ddtNTPs）充当Deep Vent（exo-）DNA聚合酶Y410F突变体的底物。不仅掺入了ddtNTP以形成N + 1产物，而且还观察到了进一步的延伸，其中的关键步骤是3'-硫醇对5'-三磷酸的侵蚀。尽管其他聚合酶在ddtNTPs的使用上可能会有所不同，但似乎没有根本禁止在磷酸酐亲电试剂上使用硫醇亲核试剂的方法。描述了四个ddtNTP（C，T，A，G）的合成。[结构：见文字]