2-[(4-methoxyphenyl)amino]benzonitrile | 5997-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)amino]benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)benzonitrile
• CAS: 5997-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11155670
• 分子量: 224.262
• InChiKey: WKTRYLQRGLEHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C
• 沸点：
  387.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)amino]benzonitrile 在 氧气 、 copper(II) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-methoxy-2-hydroxylphenyl)-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C–H邻羟基和N–N键形成转化：1-（邻羟基芳基）-1H-吲唑的快速合成

  摘要：

  描述了Cu催化的C（sp 2）–H邻羟基化和N–N键形成顺序，该过程通过使用纯氧作为末端氧化剂合成1-（邻羟基芳基）-1 H-吲唑。的邻-arylamino N-H基团的酮亚胺用作C（SP的有效定向基团2）-H的氧化。acac =乙酰丙酮酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701149
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aminocyanation by the Addition of N–CN Bonds to Arynes: Chemoselective Synthesis of 1,2-Bifunctional Aminobenzonitriles

  摘要：

  An efficient aminocyanation by the direct addition of aryl cyanamides to arynes is described, enabling incorporation of highly useful amino and cyano groups synchronously via cleavage of inert N-CN bonds, affording synthetically useful 1,2-bifunctional aminobenzonitriles. The postsynthetic functionalization of the aminocyanation products allows diverse formation of synthetically important derivatives such as drug molecule Ponstan and fused heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol403346x

文献信息

• Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes with Aryl Boronic Acids to Construct Diarylamines
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acscatal.1c03113

  日期：2021.10.15

  copper-catalyzed reaction of nitroarenes with aryl boronic acids to form diarylamines that uses phenyl silane as the stoichiometric terminal reductant is described. This cross-coupling reaction requires as little as 2 mol % of CuX and 4 mol % of diphosphine for success and tolerates a broad range of functional groups on either the nitroarene or the aryl boronic acid to afford the amine in good yield. Mechanistic

  描述了使用苯基硅烷作为化学计量末端还原剂的硝基芳烃与芳基硼酸形成二芳基胺的简单铜催化反应的开发和研究。这种交叉偶联反应只需要 2 mol% 的 CuX 和 4 mol% 的二膦即可成功，并且可以容忍硝基芳烃或芳基硼酸上的多种官能团，从而以良好的收率提供胺。机理研究表明，交叉偶联反应通过亚硝基芳烃中间体进行，并且铜需要催化硝基芳烃的脱氧以提供亚硝基芳烃和亚硝基芳烃与芳基硼酸的 C-NAr 键形成。
• [EN] NON-FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES NON FUSIONNÉS
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018204532A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的化合物和药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。
• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。
• Non-fused tricyclic compounds
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11186554B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了可用于治疗癌症的化合物和包含所述化合物的药物组合物。特定癌症包括由 YAP/TAZ 介导的癌症或由 YAP/TAZ 与 TEAD 之间的相互作用调节的癌症。
• Pd-catalyzed one-pot approach for installation of 9-aminoacridines via Buchwald-Hartwig amination and cycloaromatization
  作者：Kovuru Gopalaiah、Renu Choudhary、K. R. S. Sambasiva Rao

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.823

  日期：——